Blair cherche une revanche contre son professeur Rachel et finit par trouver : Dan et Rachel se sont rapprochés et elle en profite pour diffuser des rumeurs sur Gossip Girl. Cela part un peu plus loin que prévu : Rachel se fait renvoyer de Constance Billard. A la fin, après que Serena et Dan ont rompu une nouvelle fois à cause de cette histoire, il couche avec Rachel. Chuck se réveille dans une chambre d'hôtel sans se souvenir avec qui il a passé la nuit. Il recherche cette femme dans ses souvenirs et finit par la retrouver. Malheureusement, il apprend par cette dernière qu'il n'était pas censé être invité, mais plutôt son père, qui trempait dans une histoire louche que C. a bien l'intention de découvrir.

Les élèves de Constance et de St-Jude jouent une pièce L'Âge de l'Innocence. Serena s'intéresse beaucoup au metteur en scène, Jullian (guest-star Harmon Walsh). Elle demande à Vanessa de l'aider ce qui engendre un terrible malentendu pour Nate. Chuck continue à percer les secrets de son père. Blair apprend que c'est finalement Nelly qui sera prise à Yale et recherche le coupable. Carter Baizen (guest-star Sebastian Stan, vu dans la saison 1), revient à New York.

Le véritable amour de Blair va enfin être révélé et c'est Chuck Bass qu'elle choisira. Lily va faire son choix entre Rufus et Bart, Serena va coucher avec Dan mais ça ne va pas aller plus loin. Nate va demander à Lola d'emménager avec lui et Bart Bass va reprendre seul les industries Bass. Serena semble renouer avec ses vieux démons et recommence donc avec la drogue. Blair va reprendre l'entreprise de sa mère.