Кливленд Браун с сыном навсегда покидают Куахог, отправляясь в Калифорнию. По пути они заезжают в город Стулбенд, штат Виргиния, где Кливленд встречает свою бывшую любовь — Донну Таббс. В итоге отец с сыном остаются жить у неё, а пара очень скоро скрепляет свои вновь вспыхнувшие чувства браком.

Кливленд пытается найти взаимопонимание с падчерицей, Робертой, поэтому просит её взять его на школьные танцы "папа-дочь". Та соглашается, но Кливленд случайно сбивает своей машиной любимца семьи — собаку Мидоуларк Лемон, после чего теряет в семье только было зарождающиеся симпатию и приятие.

Кливленд, огорчённый тем, что его сын никак не может найти себе друзей, решает взять это дело в свои руки. В итоге, он знакомит его с сыном своего друга, Эрни Кринклесаком, но вскоре жалеет об этом: Эрни так нравится в их доме, что, чтобы отправить его обратно в семью, Кливленду приходится вызывать Службу защиты детей и отца мальчика с компанией его дружков-реднеков.

Кливленд пытается найти работу в Стулбенде. Тим помогает устроиться ему в Waterman Cable, однако владелец компании, мистер Уотерман (Mr. Waterman), не обрадован новому чернокожему работнику. Тем временем продолжается противостояние Ралло и Роберты против Кливленда-младшего.

После посещения церковной проповеди Кливленд-младший решает воздерживаться от секса, что не особо нравится его отцу, поэтому он просит бойфренда Роберты, Федерлайна, обучить своего сына тонкостям общения с женщинами. Однако, вскоре Кливленд-младший бросается в другую крайность и посещает публичный дом.

Кливленд опечален, узнав, что Донна до сих пор скрывает факт своего нового замужества от своих подруг. Тем временем, Кливленда-младшего в шутку выдвигают кандидатом на должность Президента ученического совета, а он им, в итоге, становится.

Кливленд встречает День Благодарения в кругу семьи и приехавших родственников: своих родителей и тётушки Донны. Вскоре выясняется, что "тётушка" — мужчина… Тем временем, Роберта отправляется на романтическую прогулку с Федерлайном, а у того бездомные угоняют машину.

Ралло пытается расстроить чувства Донны и Кливленда, и для этого даже ломает себе ногу. Тем временем, Кливленд-младший, Роберта и Эрни отправляются с классом на экскурсию в Вашингтон. В большом городе Роберта теряет самоконтроль, но Кливленд-младший спасает её из развратного ночного клуба.

Перебрав с алкоголем, Кливленд рассказывает Ралло правду о его отце, бросившем семью несколько лет назад. Пытаясь исправить свою оплошность, Кливленд находит его отца и просит того прийти на Рождество и поздравить детей. Тем временем, Роберта становится защитницей прав животных, и выпускает на свободу северного оленя мистера Уотермана, впрочем, она вскоре об этом сильно жалеет…

Ностальгируя по былым дням, Кливленд навещает свою школу, где узнаёт, что его бейсбольной команды больше нет. Директор Уолли даёт Кливленду неделю, чтобы найти 5 000 долларов на восстановление стадиона. Вскоре он становится главным тренером возрождённой команды, и пытается привить интерес к игре своему сыну.

Новая учительница Роберты, мисс Эк, подначивает девушку кардинально изменить свою внешность, чтобы преподать ей урок. В итоге, Кливленд-младший влюбляется в "новую Роберту". Тем временем, Кливленд-старший с друзьями работают над созданием нового рекламного шоу.

Кливленд образовывает клуб для подростков, лишённых родительской заботы, под названием "Безумная восьмёрка", чтобы перевоспитать их. Но вскоре ему самому потребуется их помощь, чтобы спастись от бандитов…

Холт Риктер заподозрен в убийстве собственной матери, но ошибочно. Вскоре он признаётся Кливленду, что ему не хватает "изюминки" в жизни. Тогда Кливленд знакомит друга с рыжеволосой красоткой Джилл, но у той оказывается совершенно несносный характер. Тем временем, Ралло выигрывает на фестивале аквариумную рыбку, а Кливленд-Младший случайно выпивает воду с ней.

Кливленд-младший беседует с редактором местной газеты, после чего начинает работать в баре "Сломанный табурет". В результате этого там происходят сильные изменения, вызывающие его противостояние с отцом. Тем временем, Роберта и Ралло готовят сюрприз для Лейси — главной соперницы Роберты в школе…

Кливленд и Донна отправляются на запоздалый медовый месяц в Нью-Йорк. Впрочем, побыть романтично наедине им практически не удаётся: Кливленд берёт в поездку своих друзей, и теперь вынужден помогать им, попавшим в затруднительные ситуации, из-за чего между супругами происходит ссора. Тем временем Кливленд-младший, Ралло и Роберта безбилетниками едут за всеми в Нью-Йорк.

На Донну и Кливленда нападает грабитель. Донна показывает чудеса героизма, но лавры победителя достаются Кливленду. Впрочем, правда вскоре всплывает наружу, и Кливленд решает сам найти преступника, чтобы не стать посмешищем. Тем временем Ралло, обнаружив использованные прокладки сестры, решает, что та заболела, а Роберта пользуется его заблуждением в корыстных целях.

Бывшая жена Кливленда, Лоретта, умирает и из-за его слишком бурных эмоций на похоронах он ссорится с Донной.

Ралло дает Кливленду Мл. советы, как завоевать девушку. Однако у неё уже есть парень - местный рэпер Кенни Уэст. Кливленд Мл. вызывает Уэста на рэп-баттл. Тем временем Кливленд становится сутенером.

В Стулбенде начинается Месяц Черной Истории. Ралло в школе узнает, что афроамериканцы были рабами. Он указывает Кливленду, что Лестер не уважает афроамериканцев, после чего Кливленд избивает Лестера. Кливленда вызывают в суд за "расизм"(во время драки он назвал Лестера крекером). По приговору судьи Лестер и Кливленд должны вместе построить макет.

После того как Кливленд проигрывает деньги на колледж Роберты в казино, он становится барменом в казино. Однажды он видит, как крупье жульничает и рассказывает все Донне, Арианне и Кендре. Они организовывают группу "Ангелы Кливленда", чтобы разоблачить жуликов.

Кливленду Мл. достается все имущество его покойной матери, но он не может дать отцу ни цента. В Стулбенд переезжает отец и мать Кливленда, потому что они снова женятся. Кливленд Мл. решает оплатить и организовать эту свадьбу. Но отец Кливленда не является на свадьбу и Кливленд решает ему все высказать. Он находит отца и тот понимает свою ошибку. В итоге Левак и Куки женятся.

Кливленд Браун вспоминает своё детство, в частности, как он обыгрывал на баскетбольной площадке парня по имени Бэрри Обама. Узнав, что тот стал Президентом, Кливленд погружается в раздумья о бесцельности своей жизни. Вскоре он встречает Канье Уэста, и случайно узнаёт, что тот отнюдь не известный рэп-исполнитель, а официант в «рэп-ресторане». Это заставляет Кливленда усомниться и в том, что Барак Обама — Президент США.

Кливленд и Донна собираются отметить первую годовщину совместной жизни, но в этом им мешают их дети, друзья и бывший муж Донны — Роберт.

Проиграв в бейсбол Лестеру, Кливленд впадает в депрессию, и Донна решает, что лучший способ развеяться — провести отпуск в Африке. По пути самолёт делает остановку на Гавайях, и Кливленд понимает, что никакая Африка ему уже не нужна и решает остаться здесь.

Кливленд-младший и Роберта приглашены на вечеринку в честь Хэллоуина. Вскоре туда же прибывает и Кливленд-старший со своими друзьями. Тем временем Ралло объелся сладостей, отчего у него началось ожирение и выпал зуб.

Тренер Кливленд загорается идеей выиграть бейсбольный чемпионат, и поэтому идёт на мошенничество, когда его лучший игрок выбывает из соревнования.

У Кливленда-младшего и Кендры Кринклесак находится общее: из-за своего избыточного веса они стесняются появляться на́ людях в купальных костюмах. Они требуют равных прав и для людей с ожирением, но их идея не находит поддержки в обществе. Тогда Кливленд и Кендра уезжают в Висконсин, где, как они уверены, они будут чувствовать себя свободнее. Кливленд Браун и Лестер отправляются за своими непутёвыми родственниками вдогонку.

Семья Браунов отмечает День благодарения. Что же случится на нём в этом году? К Донне приезжает её сестра Джэнет...

Ралло помогает сбежать из дома престарелых своему новому другу, но когда он узнаёт то что он может умереть, Ралло не знает что делать.

Донна, недовольна тем, что муж не помогает ей по дому и симулирует травму ног, чтобы Кливленд работал по дому. Вскоре Донна чувствует себя ненужной и предпринимает вернуть домашнее хозяйство в свои руки.

По предложению Донны, Кливленд и Ралло начинают проводить больше времени вместе. После этого, Кливленд младший ревнует к новым отношениям Кливленда и Ралло.

После того, как Кливленд критикует родительские навыки Донны, она полностью отдаёт Роберту под опеку Кливленду. Кливленд позволяет Роберте бросить дом.

Медведь Тим получает повышение, и от этого начинают страдать сотрудники, включая Кливленда. Ралло обманывает Младшего и заставляет его выполнять желания с помощью "говорящей" черепахи.

Ралло встретил в супермаркете такого же маленького человека, как и он. Позже он узнает, что он был просто карликом. Тем временем Кливленд получает 2 билета в Голливуд на баскетбол.

Кливленд узнает, что Донна не оформила до конца развод с Робертом и что его с ней брак не является настоящим. Тогда он идет с друзьями в кафе, которое оказывается гей-баром. Там он узнает, что Терри - голубой. Донна, узнав об этом, решает устроить двойную свадьбу - её с Кливлендом и Терри с его партнером. Но в самый последний момент Терри сбегает из под венца...

Кливленд возвращает открытый кинотеатр в родной Стулбенд. Тогда партия патриотов Стулбенда просит защитить парк, посвященный основателю Стулбенда. Кливленд защищает парк, но позже узнает, что основатель его города - расист, который держал афроамериканцев в рабстве. Тогда Кливленд решает победить на реконструкции битвы при Стулбенде...

Родители Кливленда продали его детские вещи на гаражной распродаже. Он очень злится на них за это, но вскоре узнаёт, что родители разорились, попавшись на уловку мошенника.

Кливленд затеял открыть бизнес и попросил друзей стать инвесторами. В итоге, это ничем хорошим не закончится.

Кливленд встречается со старой школьной подругой, которая похудела и до сих пор испытывает к нему чувства.

Кливленд с друзьями решают принять участие в сплаве на лодках, но вскоре Кливленд решает выступить за другую команду. Тем временем, Ралло серьёзно заболевает.

Кливленд боится, что сын будет считать, что бывший муж Донны круче, чем он. Из-за этого он устраивает с Робертом состязание по крутости.

Кливленд с друзьями открывают собственное шоу на местном кабельном телевидении, а тем временем Ралло вместе с одноклассниками придумывают номер для шоу талантов.

Кливленд написал комикс про Вайдермэна и отправляется с семьёй представлять его на фестиваль комиксов Коми-кон в Сан-Диего. Донна ссорится с Робертом Родригесом, представляющим фильм Шоколадка трах-бах, в котором она в молодости сыграла главную роль. Она не хочет, чтобы Кливленд узнал об этом.

Кливленд Браун переживает из-за того, что его бывший друг Питер Гриффин не позвонил во время пребывания в Стулбенде. Чтобы отвлечься, он едет с друзьями в лес и на них нападает медведь. В последний момент приходит Питер и спасает Кливленда.

На Стулбенд обрушивается ураган. Брауны устраивают вечеринку, на которой узнают о себе много нового. Во время урагана, Кливленд-младший рассказывает семье, что он не верит в Бога.

В Стулбенде празднуют Хэллоуин, и семья Браунов не исключение. Роберта влюбляется в вампира и оборотня, и не может решить, кто ей больше нравится. Тем временем, Ралло ночует у своего друга.

Кливленд раздражен тем, что Кливленд-младший всегда подчиняется правилам. Неожиданно он обнаруживает, что сын сильнее его. Это задевает Кливленда, и он начинает вести себя как старик. В это время Ралло сбивает Кендру на её скутере.

Когда Донна присоединяется к женской группе поддержки и начинает жаловаться на то, как Кливленд не помогает ей, Кливленд наряжается женщиной, чтобы показать Донне, насколько хороша её жизнь. Тем временем Кливленд-младший и Ралло соединяют силы, чтобы остановить хулигана детской площадки, Родни.

Друг Ралло, Мюррей, наконец-то нашел себе подружку. Ралло ревнует друга, и обнаруживает, что она с ним встречается только из-за денег. В это время Кливленд начинает посещать спорт-зал.

Семья Кливленда готовится к Рождеству. Чтобы семье не было скучно, во время украшения дома, Кливленд рассказывает сюжет своего блокбастера, который является пародией на фильм Крепкий орешек.

Младший начинает ухаживать за красивой девушкой, Кливленду она не нравится. Когда отношения между двумя влюбленными накаляются до предела, Кливленд понимает, что девушка встречается с Младшим ради получения грин-карты в США

Кливленд после нескольких недоразумений начинает изучать латиноамериканскую культуру. Тем временем в город возвращается Сесилия.

Донна хочет выиграть конкурс танцев в "Сломанном табурете" и берет себе в партнеры Кливленда-младшего. А в это время, Роберта нянчится с Ралло и понимает, что ухаживать за ребенком не так просто, как кажется.

Кливленд хочет проводить больше времени с Ралло и дает ему роль в его магическом шоу. Благодаря острому уму Ралло в виде марионетки, дуэт получает много положительных отзывов от фанатов и критиков. Ралло устает от Кливленда и пытается всем доказать, что он в их дуэте главный.

Когда Донна начинает испытывать кризис среднего возраста, Кливленд решает по-тихому слинять на охоту со своими друзьями. На охоте происходит несчастный случай, из-за которого Кливленд становится глуховатым. Тем временем Младший участвует в школьных выборах и его соперницей выступает Роберта.

Кливленд налегает на энергетики, чтобы поменьше спать и побольше работать. Таким образом он хочет заработать на шикарный круиз для всей своей семьи, однако увлечение таблетками приводит Кливленда в реабилитационную клинику. Пытаясь в отчаянии сбежать и исполнить свою мечту, Кливленд оказывается в плену у пиратов, захвативших корабль и угрожающих его семье.

Чтобы наладить отношения с отцом, Кливленд приглашает его к себе домой на просмотр баскетбольного мачта по телевизору, однако попытки сближения ни к чему не приводят. Вместо этого папа Кливленда заинтересовывается обществом Младшего и начинает проводить с ним много времени. Когда Кливленд понимает причину такого холодного отношения к нему, он решает действовать в открытую. А тем временем Ралло покупает спортивную машину и решает прокатиться на ней с ветерком со своими приятелями.

Чтобы выиграть пропуск на популярный поп-концерт, Кливленд участвует в танцевальной битве. После выступления к Кливленду вешают ярлык «Самого белого мужика в Америке». После безрезультатных попыток сбросить с себя это странное для черного человека клеймо, Кливленд решает разузнать всё о своих корнях и своем происхождении. Все становится на свои места, когда он выясняет подробности у своей бывшей нянечки, Барбары.

Донна начинает ревновать мужа после того, как Кливленд стал как-то подозрительно близок к своей коллеге по работе Тине. Позже Ралло и Кливленд-младший снимают на видео шумную тусовку на рабочем месте Кливленда. Видео становится бешено популярным и привлекает внимание толстосумов — музыкальных продюсеров.

После того, как из-за последней выходки Ралло Кливленда-младшего вышвыривают из отряда скаутов, Кливленд хочет отправить Ралло в тюрьму для несовершеннолетних.

Кливленд вместе с Робертой отправляется в колледж, чтобы оживить в памяти все безумные дни студенческой жизни. Ралло должен помочь Кливленду-младшему научиться спать без своей любимой мягкой игрушки.

Кливленд-младший западает на набожную девочку Ванессу, поющую в церковном хоре. Он страстно желает быть поближе к ней и добровольно соглашается присутствовать на религиозном мероприятии, чтобы понравится Ванессе. Товарищ по хору, Хантер, вступает с Кливлендом-младшим в конфронтацию из-за того, что тот ходит в церковь не по той причине, по которой надо. Между тем, бывший парень Донны возвращается из Ирака и обнаруживает, что она уже замужем.

Кливленд-младший составляет доклад о своем самом любимом американце, и в качестве главного героя выбирает отца. Однако после того, как Кливленд неуклюже падает в туалете и получает сотрясение мозга, восхищение Младшего своим отцом быстро проходит. Тем временем у Ралло радостное событие — он уже достаточно высок, чтобы прокатиться на своих любимых американских горках.

Надеясь поднять настроение Донны на День Матери, Кливленд нанимает актрису, чтобы та сыграла роль отчужденной матери Донны, Ди Ди Таббс. Однако из-за череды неожиданных событий объявляется настоящая Ди Ди, Кливленд предпринимает последнюю попытку воссоединить Донну со своей матерью.

Роберта решает изменить облик Кливленда-младшего, и его новый стильный внешний вид придает парню уверенности для подката к Дейзи, девочке, на первый взгляд не подходящей для него. Но все идет не так после того, как Дейзи принимает Младшего за девушку.