Will conoce a una chica que está gorda Dee Dee (Queen Latifah), pero mantiene lo del baile a parte. A pesar de que ambos tienen mucho en común, como sus amigos se ríen de ella, cambia de idea y la deja. Pero cuando la ve en el baile con otro hombre ve más claramente que lo que está en el interior es lo que cuenta y no lo del exterior. Al final se reconcilian.

Un grupo selecto de chicas encabezadas por una joven llamada Lisa están cansadas de Will y sus actitudes de Don Juan y Macho así que entre ellas planifican con la ayuda de Carlton una broma para darle una lección. Con la ayuda de Lisa como parte de su iniciación en una fraternidad.

Will se siente avergonzado cuando Lisa lo defiende de acoso, así que decide aprender defensa personal y termina necesitando usar sus nuevas habilidades.

La ambición de Will de ser un fotógrafo se ve afectada cuando una fotografía de Jay Leno que él tomó, provoca que Leno entable una demanda de $10 millones por difamación.

Después de salir en una cita con otra mujer, Will se da cuenta de que ama a Lisa y que tiene que ocultarle esa cita. Susa Powter ayuda a Philip a adelgazar.

Lisa se desanima cuando se da cuenta que a su papá le gusta más pasar tiempo con Will que con ella. Hilary y Ashley compiten por el amor de Philip.

Carlton cree que la relación de Will con Lisa está arruinando su amistad con Will. Hilary decide mudarse.

Will y Lisa mienten para evitar salir en una cita arreglada por Philip, pero terminan en el mismo club y encuentran a Ashley en una posición comprometedora.

Cuando Carlton y Will son atacados por un ladrón de bancos, Will termina herido. Carlton se siente conmocionado y considera conseguir una pistola para protección.

Mientras que Will se recupera en el hospital, le pide a Lisa que se case con él, y Lisa lucha por tomar una decisión.

Philip arregla una asesoría prematrimonial para Will y Lisa, quienes terminan aprendiendo sobre la vida de casados por George y Louise Jefferson.

Will y Lisa no pueden lidiar con la intromisión de sus padres en los planes de boda, así que se dirigen a Las Vegas para fugarse.

Will está muy entusiasmado de tener un papel en una novela, hasta que se entera de que interpretará a un personaje homosexual.

Un amigo de Lisa de la universidad intenta cortejar a Will. Asshley está preocupada de que su novio sea demasiado tonto para ella.

Will, Carlton y Jazz se quedan varados en un elevador y se ponen a recordar pasados infortunios.

El día de la boda de Will y Lisa, el romance en ciernes entre la mamá de Will y el papá de Lisa, les roba los reflectores.