Después que Ashley le revela que ella no disfruta tocando el violín, Will lo cambia por una batería en una tienda de intercambio, y le consigue a Jazz como su maestro.

Will quiere impresionar al padre de una chica con la que quiere salir. Carlton, Geoffrey y su tío le enseñarán modales. Su tía le aconseja que sea él mismo, al principio Will lo ignora, pero al final la chica lo utiliza, por usar dos identidades.

Los padres de Philip vienen de visita durante el fin de semana tras haber ganado un prestigioso premio. Después de una entrevista con los Banks con el fin de publicar su historia en el periodico, una periodista encuentra todo aburrido y decide cancelar la publicación. Pero Will habla con la entrevistadora contándole embarazosas historias del pasado de su tío, sobre su pobreza y su cerdo mascota que su madre le había contado. Ya publicada la historia, Philip se entera de todo lo que les dijó y se enfurece pero su madre está totalmente de acuerdo con lo que Will hizo porque se avergüenza de su origenes que deberían enorgullecerlo.

Will recibe la visita de Ice Tray, un viejo amigo de Philadelphia. Hilary y Ice se enamoran y se relacionan inmediatamente justo en el primer momento en el que se ven. Phil y Vivian se preocupan demasiado por su relación.

Mientras el Tío Phil y la Tía Vivian están de viaje en Palm Springs, el Sr. Futh, un amigo de la familia, pide a Will y Carlton conducir su coche hasta este lugar, pero mientras lo conducían son detenidos y equivocadamente son acusados de robar el auto.

Will entra en un programa después de la escuela, solo por las chicas en una clase de poesía. Crea un poema para impresionarlas e inventa el nombre de Raphael de la Getto, quien supuestamente lo escribió. Christina pide traer al poeta a la Noche de Poesía. Después que Jazz no encontró a un impostor, Geoffrey se presta como falso poeta. Al final Jazz se hace pasar por él y le roba la chica a Will.

La familia se va de compras a un centro comercial para encontrar el disfraz para Halloween. Will y Carlton apuestan para buscar pareja.

Will y Carlton intentan conquistar a la misma chica contándole historias, algunas inventadas. Al final elige a Carlton.

Es el cumpleaños de Geoffrey y Will decide concertarle una cita a ciegas como regalo. Ashley le dice a Will que su amiga tiene una niñera inglesa y Geoffrey sale con ella. Los dos terminan bailando en una discoteca, bajo la sorpresa de Will, que no pensaba que Geoffrey era tan divertido. Más tarde cuando llega a casa, Geoffrey le brinda el número telefónico de ella.

Will se une al equipo de baloncesto de la escuela, donde Carlton juega. Se convierte en la estrella del equipo y Carlton empieza a tener celos y la competencia entre los dos comienza. En un juego Carlton decide robarle el balón a Will e intentar anotar para convertirse con esto en el héroe del juego, pero falla. Al final ambos discuten por saber quien es el mejor, pero el tío Phil los corrige y se vuelven a unir.

Will recibe la visita de su madre por el día de Acción de Gracias, y ella se enfada al ver que Vivian no les enseñó a sus sobrinos a ser independientes y se lo mandan hacer todo a Geoffrey.

Will y Hilary querían el auto, pero solo uno lo tendría. Hilary delata a Will de muchas cosas que no sabía el tío Phil y es castigado un mes. Pero después Will descubre que Hilary ha abandonado la Universidad desde hace 3 meses, ya que ella no quiere que sus padres se enteren, Will aprovecha y la chantajea amenazando con delatarla como venganza.

Ashley y sus amigas piden a Will que les cuente una historia de miedo y él les cuenta su primer día en la Academia de Bel Air.

Will descubre que Ashley nunca ha vivido una Navidad de verdad, y Will y Ashley van a comprar los adornos de Navidad que colocarán en la casa, sin embargo, no le gusta y Will empieza a decorar toda la casa a su manera, por dentro y por fuera, dejándola como la casa más espectacular en la ciudad ; esto hace que algunos vecinos se enfurezcan. Al final del episodio la mansión es visitada por el ex-presidente Ronald Reagan.

Phil tiene un cliente muy supersticioso y se da cuenta de que Will le trae buena suerte. Intentará que le acompañe a todas partes.

Will propone que en la Academia Bel-Air se den clases de historia del pueblo negro estadounidense, y su tía Vivian se ofrece a ser la profesora de la clase y es contratada. Sin embargo al dar clases, Will y Carlton se sienten muy incómodos. Sin embargo a todos sus compañeros les encanta su forma de enseñar y quieren unir fuerzas para que Vivian se quede como su profesora.

La familia recibe la visita de la madre de Phil para recuperarse de una enfermedad que los había alarmado. El tío Phil procura que su madre esté tranquila, pero ella no quiere descansar sino divertirse, Will es castigado a no ir a un concierto que tenía programado pero la abuela le propone que vayan juntos, él acepta y planean irse sin que la familia se entere.

Jazz pide a Will que lleve a su hermana a una cita, pero se da cuenta de que prefiere ir por su cuenta. Pero ella ya tiene todo previsto para el futuro y eso a Will no le gusta..

Geoffrey recibe la visita de un antiguo amigo que servía al Señor Fowler y su hija. Will quiere ir a un concierto de Ziggy Marley en Nevada pero sus tíos sólo le dejarán ir si se porta bien.

Una de los estudiantes de Vivian, Kayla Samuels, viene a cenar a casa y Will intenta impresionarla. Se molesta y al día siguiente tiene una discusión con Will y al final terminan juntos. Cuando la tía Viv ve que las calificaciones de Kayla están bajando le pide a Will que rompa con ella.

Vivian se va a Berkeley para el fin de semana, dejando a Hilary a cargo de la casa, mientras que Philip se encuentra en la oficina. Will toma las llaves del auto para ir a un billar y pierde todo su dinero y el coche de su tío. Philip acude al billar para reclamar la devolución del dinero y el auto, al final juega por ello y gana.

Will se apuesta con Carlton que no es capaz de pasar un fin de semana en el barrio de Jazz con todas sus amistades que son puros pandilleros, él acepta y el asunto se le escapa de las manos, puesto que cambian completamente su forma de ser a la de un pandillero y planean ir al Parque MacArthur que es el más violento de la ciudad, Will trata de evitar a toda costa que vaya.

El cumpleaños de Ashley está llegando y cuando la familia le pregunta qué le gustaría para su cumpleaños muestra una imagen de un niño, Little T. Hilary conoce a su agente y le pide que venga a la fiesta de Ash, viene y le canta una canción y más tarde ella tiene su primera cita con él.

Hilary tiene un nuevo empleo como asistente de una actriz, Marissa Redman. La señora Redman resulta ser totalmente mandona. Hilary se sorprende con Jazz en la oficina. A Marissa le gusta Will, y quiere llevarlo a la apertura de un restaurante. Will pone el trabajo de Hilary en riesgo, porque si no tiene una buena relación con Marissa, Hilary será despedida. Más tarde Marissa grita a Hilary, Jazz la defiende y ella termina renunciando. Al final del episodio Hilary le da un beso en la mejilla a Jazz como agradecimiento.