Will vrea să iasă cu o fată frumoasă pe care a întâlnit-o la clubul unchiului său, dar mai întâi trebuie să-l impresioneze pe tatăl ei snob și excesiv de protector.

Ice Tray, unul dintre „frații” lui Will din Philadelphia, vine în vizită în Bel-Air.

Hotărât să demonstreze că este la fel de „negru” precum vărul lui, Carlton acceptă provocarea lui Will de a supraviețui două zile într-un cartier dur din Los Angeles.

Will și Carlton o spionează pe Ashley la prima ei întâlnire cu un rapper tânăr și faimos pe nume Little T.