Will begegnet eines Tages auf dem Golfplatz der schönen Mimi. Er verliebt sich Hals über Kopf in sie, muss aber leider von Carlton erfahren, dass es unmöglich ist, sich mit ihr zu verabreden. Mimi wird von ihrem Vater, den alle nur "Dr. No" nennen, streng behütet. Dr. No würde höchstens einem gut erzogenen, karriereorientierten jungen Mann seine Zustimmung für ein Rendezvous geben. Will bittet seinen Freund, ihm die nötigen Gentleman-Manieren beizubringen. Nach einigen Nachhilfestunden in Sachen Benehmen erscheint Will zur ersten 'Prüfung' bei Dr. No und besteht sie mit Bravour. Doch bei seinem ersten Treffen mit Mimi muss er erfahren, dass sie mehr an einem echten Jungen von der Straße interessiert ist, als an einem langweiligen Gentleman.

Will hat Heimweh nach Philadelphia und erzählt allen von seinem alten Freund Ice-Tray. Da schlägt Vivian vor, ihn doch mal für ein Wochenende einzuladen. Allerdings ahnt sie nicht, dass Tray ein ziemlich harter Bursche ist, der nicht viel von Schule hält und eigentlich nur Spaß im Sinn hat. Als Tray dann da ist, lernt er auch Hilary kennen, und die beiden verlieben sich sogar, was niemanden außer Will zu freuen scheint. Doch Phil hat einen Plan: Auch er täuscht Freude darüber vor, weil er davon überzeugt ist, dass Hilary alles nur aus Rebellion gegen ihre Eltern tut. Der Plan geht allerdings nach hinten los, denn als Tray und Hilary nur zum Spaß erzählen, sie hätten bereits heimlich geheiratet, zeigen Phil und Vivian ihr wahres Gesicht und regen sich furchtbar auf. Das wiederum bringt Will auf die Palme, denn er hält zu seinem Freund, dem er unglaublich viel verdankt.

Will und Carlton streiten sich mal wieder. Carlton ist der Meinung, dass er trotz seiner elitären Herkunft im Ghetto genauso gut zurechtkommen könne wie Will. Es wird also eine Wette ausgemacht. Wenn es Carlton zwei Tage in Jazz' Wohnung in Compton aushält, darf Will nie wieder sticheln und sich über ihn lustig machen. Die beiden erzählen zuhause, sie würden auf eine Mark Twain-Exkursion gehen und ziehen nach Compton...

Carlton möchte Will unbedingt beweisen, dass er kein Snob ist und sich auch im rauhen Klima der Straße bestens zu bewähren weiß...