ไมเคิลตั้งใจวางแผนเซอร์ไพรส์วันเกิดโคลินในปีสำคัญ จนกระทั่งบรรยากาศในค่ำคืนเฉลิมฉลองถูกทำลาย เมื่อเขาได้รู้ความจริงกระชากใจจากใครบางคน

ไมเคิลถึงกับเสียศูนย์เมื่อรู้ว่าโคลินไปไหน เขาต้องพยายามประคองสติขณะอยู่ในงานเลี้ยงการกุศล ที่มีคู่แข่งและลูกค้าคนสำคัญมาร่วมด้วย

ขณะที่รับมือกับลูกค้ารายใหม่ที่ต้องเอาใจเป็นพิเศษ ไมเคิลก็ได้เรียนรู้วิธีการใช้แอปหาคู่ในหลักสูตรเร่งรัด รวมถึงความสำคัญของการถ่ายเซลฟี่อวดเรือนร่าง

ไมเคิลมีโอกาสได้กินข้าวกับแม่ ขณะที่ยังรู้สึกเหมือนถูกเพื่อนหักหลัง ข่าวคราวเกี่ยวกับโคลินก็ยังตามมาตอกย้ำซ้ำเติม จนกระทั่งเขาตัดสินใจเผชิญความจริงที่บีบหัวใจตัวเอง

เพราะไม่โสดมานาน วัฒนธรรมการหาคู่จึงเปลี่ยนไปมากสำหรับไมเคิล เขาตัดสินใจเข้าร่วมการอบรมกับซูซานน์เพื่อปรับเปลี่ยนทัศนคติเกี่ยวกับชีวิต

ไมเคิลบังเอิญเจอหนุ่มที่น่าคบหาดูใจในงานโรลเลอร์ดิสโก้ ส่วนแคลร์สนใจห้องในตึกหลังหนึ่งเป็นพิเศษ ทางด้านสแตนลีย์ได้ฤกษ์ออกเดต

ระหว่างทริปสกีกับบิลลี่และสแตนลีย์ ไมเคิลยิ่งคิดมากเมื่อได้รับรู้ความเป็นไปของโคลิน ส่วนแคลร์ออกไปเที่ยวกลางคืนกับซูซานน์

ไมเคิลเตรียมตัวเผชิญหน้ากับโคลินในงานแต่งงานของสองโจนาธาน แต่ข่าวร้าย ตลอดจนคำอวยพรกระอักกระอ่วน กลายเป็นโอกาสที่ทำเขาให้ได้ทบทวนสิ่งต่างๆ ในค่ำคืนที่ลืมไม่ลง