Michael organizza una festa a sorpresa per un compleanno importante di Colin... ma la serata prende una svolta devastante dopo una scioccante rivelazione.

Sconvolto di sapere dove si trova Colin, Michael cerca di mantenere i nervi saldi durante una cena di beneficenza a cui partecipano il rivale e un'ambita cliente.

Mentre si occupa dell'impegnativa nuova cliente, Michael riceve un corso intensivo su come usare un'app per appuntamenti e sull'importanza di un selfie "intimo".

Mentre si sente tradito da un amico, Michael pranza con la madre, scopre la nuova dipendenza di Colin e affronta alcune dure verità su se stesso.

In una discoteca sui pattini, Michael s'imbatte in un ragazzo che promette bene. Claire si concentra su un nuovo appartamento e Stanley ha un appuntamento.

Durante un weekend sugli sci con Stanley e Billy, Michael va in crisi quando riceve un aggiornamento su Colin. Claire esce con Suzanne per una serata in città.