Charlie está cansado de tener solo sexo y no una relación más o menos estable, así que Alan le propone salir a cenar con el, su nueva novia y Linda, una juez y su cita a ciegas. Al principio no acepta, pero después en la cita le sale todo mal y queda obsesionado con Linda. Le llama hasta el cansancio hasta que lo detienen y en el juzgado Linda le da otra oportunidad. Mientras tanto Jake no deja de hablar por teléfono con una chica.

Alan siente que su relación con una chica es muy aburrida, así que le pide ayuda a Charlie para terminar con ella. Mientras, Charlie y Jake van a comer pizza.