Ike Evans, propietario del hotel más glamoroso de Miami, necesita que su concierto de Año Nuevo de 1958 sea un éxito. Hace un trato con el mafioso Ben Diamond para asegurar el éxito que amenaza su vida y la de su familia.

Ike se enfrenta a la desaparición de Mike Strauss mientras el fiscal de distrito Klein ataca al crimen organizado a través del hijo de Ike, estudiante de derecho. Mientras tanto, el asunto de Stevie Evans con Lily Diamond se calienta.

Ike intenta sobornar a los funcionarios para que legalicen los juegos de casino. Un viejo amigo visita a Vera y Ben se pregunta si su esposa le es fiel. Ike se pone en contacto con su rica ex cuñada para pedirle un favor.

El cuerpo de Mike Strauss es confiscado, Ike reacciona ante un allanamiento y Víctor planea sacar a su esposa de Cuba. Vera asegura a Jackie Kennedy para un evento de caridad pero lamenta no tener hijos con Ike.

Ike está decidido a salvar a Judi Silver de Ben Diamond. Polaroids de la superficie de Stevie y Lily. Vera intenta algo nuevo para quedar embarazada, el vínculo entre Danny y Mercedes crece y la búsqueda de Klein aumenta.

Ben e Ike apuestan fuerte en un combate de boxeo y Vera recibe otra cancelación de Jackie Kennedy. Mientras tanto, Danny recibe fotos destinadas a Stevie y el fiscal hace un descubrimiento importante.

Las cosas van mal para Ike: Meg rechaza su oferta, lo atrapan mintiéndole a Ben y Klein le muestra pruebas condenatorias. Mientras tanto, la aventura de Stevie vuelve para atormentarlo.

La aventura de Lily y Stevie se vuelve peligrosa para ambos y Judi se encuentra en manos de Klein. Mientras tanto, Mercedes y su padre reciben malas noticias.

La esposa y el hijo de Ike aprenden sobre sus socios silenciosos mientras luchan por reunir la fianza; Ben, temiendo que Ike se derrumbe bajo la presión del cargo de asesinato, ofrece una ayuda inesperada.

Ike pone en marcha un arriesgado plan para librar al Miramar Playa de Ben Diamond; Ben pide permiso para matar a Ike; Stevie y Lily tienen una cita real; Vera es amenazada por Meg; Ben organiza un Seder depravado.

Ike va a Cuba a recuperar las cenizas de María y pone en marcha su plan para expulsar a Ben. Stevie es atraída más profundamente al mundo de Ben. Stevie ofrece una solución química cuando Vera lucha con ensayos agotadores.

Ike le hace una oferta arriesgada al jefe de la mafia Sy Berman - La Habana por el Miramar Playa. Danny se compromete con Jack Klein y descubre la verdad sobre Ben Diamond. Ben arruina un trato de armas con los cubanos, con resultados trágicos.

Ike y Meg se vuelven cercanos a medida que Meg usa conexiones para luchar contra la factura del juego. Vera debe enfrentarse a la realidad sobre su futuro como bailarina. El mundo de Danny se agita debido al negocio de armas reventado. Ben le hace una oferta a Stevie.

La convención de DJ empapada en alcohol y sexo de Stevie se apodera del hotel. Mercedes le hace una revelación a Vera. Comienza el complot de Ike para arreglar la lotería cubana. Ben busca venganza en los lugares equivocados.

El trato de Ike para administrar los hoteles de La Habana daña sus lazos con Víctor. Stevie comienza un nuevo trabajo con Ben. Klein jura destruir a Ike a medida que se acerca la aprobación del proyecto de ley del juego. Sy Berman llega a Miami.

El futuro de Ike y Ben depende del resultado de la factura del juego; Klein considera la oferta de Ike con respecto al Carnicero; el final se acerca para Stevie y Lily; Vera está abrumada por el dolor.