Quando il padre dell'avvocato Nick George muore in un incidente, Nick eredita il suo studio e soprettutto i suoi clienti più importanti, i ricchi, eccentrici e pericolosi Darling.

Insospettito da quanto venuto alla luce, Nick cerca indizi sulla morte di suo padre. Nel frattempo, Tripp Darling ha quelche problama con i figli: Juliet rifiuta di partecipare a un servizio fotografico familiare e Patrick ha dei dubbi sul suo futuro in politica.

Nick cerca di rimendiare all'emergenza quando i Darling vengono ricattati con la minaccia della diffusione di un video erotico con protagonista un membro della famiglia. Patrick è arrabbiato per il fatto di essere costretto a lasciare Carmelita, mentre la moglie di Brian è molto sospettaosa a riguardo del piccolo orfano svedese che si è ritrovata in casa.

Tripp Darling manda Nick in Italia alla ricerca di informazioni sulla morte di suo padre. Nick decide di portare con sé Lisa per trascorrere con lei un po' di tempo lontano dai Darling, ma Freddy e Karen li tallonano continuamente. Dopo le ammissioni di Leticia, Tripp intende scoprire se i loro figli sono veramente tutti suoi.

Nick scopre di avere molto in comune con Simon, la nemesi personale di Tripp Darling. Jeremy e Juliet si sfidano con l'organizzazione dei rispettivi party di compleanno. Brian Jr. vuole dire la verità alla moglie di Brian.

Tripp Darling e Simon Elder si sfidano in una partita di poker con una posta molto alta. Simon dice a Nick che lo aiuterà a scoprire chi è il responsabile della morte di suo padre se Tripp fa qualcosa per lui.

Karen sta per sposarsi, ma i suoi sentimenti per Nick rischiano di prevalere. Nel frattempo, la madre di Brian Jr. torna in città e rivuole il figlio; Brian, però, ha qualcos'altro in mente.

Nick vuole passare il giorno del Ringraziamento con la moglie e la figlia, ma Tripp Darling ha altri piani per lui. Vuole che Nick gli fissi un incontro con Simon Elder per una chiacchierata a carte scoperte. Intanto, Letitia cerca di fare in modo che Karen passo più tempo con Nick, e Brian lotta per non perdere il figlio.

In un flashback, scopriamo alcuni segreti di Dutch George (il padre di Nick) e esploriamo il suo rapporto con Nick, Tripp e Letitia. Intanto i piani di Karen su Nick sono messi momentaneanmente in stallo da un interesse per Simon Elder, mentre la disputa per ottenere la custodia del figlio prende per Brian una piega che non si aspettava.

Nick scopre che Simon e Karen si stanno vedendo segretamente, ma Nick non riesce ad ammettere perché la cosa lo turbi tanto. Karen non partecipa alla tradizionale riunione familiare per 'Lo schiaccianoci' per un misterioso appuntamento. Brian è costretto a trovare un impiego e Letitia lo invita a chiedere consiglio al padre.

Lisa e Nick hanno deciso di festeggiare il compleanno di quest'ultimo in modo tranquillo e intimo, ma Tripp e Letitia Darling hanno altri progetti e organizzano un mega party per Nick sul loro lussoso yacht. Nick cerca di fare da paciere tra Tripp e Patrick, anche se Patrick è ancora turbato dai suoi problemi matrimoniali e sente la mancanza della sua amante. Dopo aver saputo di Carmelita Ellen si è data alla bottiglia per annegare i suoi dispiaceri. La fest sullo yacht è magnifica peccato che venga guastata dall'arrivo della polizia...

Un reportage televisivo specula sulla morte di Ellen Darling, riportando la notizia della sua tragica fine per poi mostrare le immagini dell'arresto di Letitia. Lisa George parla con Nick, impegnato nei preparativi del funerale, dicendogli che è arrivato il momento di provare ad avere un bambino. Tripp pensa di affidare la difesa di Letitia a Nick, così come Lisa aveva previsto, inoltre lo incarica di designare un erede al trono di famiglia, causando un'agitazione comune che spinge ogni possibile candidato a sfoderare le armi per assicuarsi l'investitura.

Nick ha finalmente accettato di assumere la difesa di Letitia ma scopre che sua madre è sulla lista dei testimoni del procuratore Nola Lyson che si occupa dell'accusa, una notizia che lo turba profondamente. Nel frattempo Jeremy sorprende Nola con un concerto privato, data la natura segreta della loro relazione. Patrick vuole ripulirsi la coscienza in merito alla morte di sua moglie, ma Tripp lo dissuade durante un dibattito senatoriale moderato da Dan Rather. Brian va in Brasile per rapire Brian Jr. mentre Simon e Karen continuano a nelle loro solite schermaglie, anche se non è chiaro contro chi stiano complottando.

Le elezioni si avvicinano e Tripp condanna il comportamento di Patrick che intende rendere pubblica la sua relazione con Carmelita. Chase, il fratello di Ellen, pretende spiegazioni da Patrick la verità sulla morte di sua sorella. Nick e Lisa decidono di intraprendere una terapia di coppia, Jeremy chiede a Nola di concedere un permesso speciale a Letitia in modo da permetterle di recarsi alla serata organizzata per la campagna elettorale di Patrick. Brian Jr. scompare e su richiesta di Karen, Nick parla con Simon per sapere i veri motivi che si nascondono dietro la sua proposta matrimoniale.

Nick assume la difesa di Letitia e deve scontrarsi in tribunale con il procuratore Nola Lyons, sulla quale scopre un segreto peccaminoso da usare contro di lei. In seguito Nick scopre delle notizie sorprendenti su Lisa da Joel Madden, uno degli assistenti della galleria d'arte. Nel frattempo Karen chiede a Nick di intercedere presso Tripp per quanto riguarda il suo matrimonio con Simon Elder, il nemico giurato della famiglia. Tripp cerca di influenzare Patrick in merito alla scelta del capo dello staff, mentre Brian e Andrea ricevono delle notizie dopo una visita dal dottore.

Letitia investe una giovane ciclista con la sua auto, per evitare l'ennesimo scandalo, Tripp la invita nella residenza di famiglia per farla riposare. Nel frattempo il comportamento aggressivo di Nora Lyons come nuovo Capo dello Staff, fa la gioia di Patrick, ma Tripp e Jeremy la pensano diversamente. Andrea annuncia a Brian che rifiuta di combattere il suo tumore.

Karen è convinta che il suo matrimonio con Simon avverrà sotto una buona stella, ma Tripp e Nick hanno ben altri piani e cercano di sabotare la cerimonia. Brian e Andrea cominciano a legare, mentre Lisa intende rendere Nick geloso di Jeremy.

Il Senatore Patrick Darling invinta Carmelia all'innaugurazione, nonostante gli avvertimenti di Nick e Tripp. Chase fa delle minacce ai Darlings, Brian si rivolge all'Altissimo mentre Karen deve affrontare un intruso armato.

La famiglia Darling affronta le conseguenze della sparatoria perpretata da Chase durante la cerimonia in onore di Patrick.

Tutti i membri della famiglia Darling celebrano il Giorno del Ringraziamento lontano dalla loro residenza a New York, nel frattempo Clark, il loro chaffeur, decide di mettere le cose in chiaro con un giornalista in merito agli scandali e pettegolezzi che circondano i Darling. Letitia decide di organizzare la sua sfilata di moda alla villa dei Darling.

Lisa lascia lo stato con la figlia di Nick, il quale la segue con Brian e Karen con il jet privato di Tripps. Tra Karen e Nick si accende una fiamma mentre Brian sta escogitando qualcosa...

Simon segue Karen in una clinica e scopre che è incinta. Karen deve dire a Nick che è in attesa del bambino di Simon, mentre Patrick sta avendo problemi con un Senatore del quale supporto ha bisogno. Brian viene cacciato da Andrea.

Dopo un attacco, Simon recupera all'Imperial e finalmente dice a Nick quali sono i motivi che l'hanno spinto ad avere a che fare con i Darlings, con una rivelazione a sorpresa riguardo il padre di Nick. Intanto Lisa pubblicizza un libro sui Darlings che potrebbe danneggiare il nome della famiglia. Karen subisce un aborto ma si imbarca in una relazione con Nick.