Grace demande à Will de l'aider à poursuivre l'un de ses clients en justice, un avocat renommé. Mais celui-ci propose habilement à Will de venir travailler pour lui. Will accepte, au grand dam de sa colocataire...

Grace et Jack décident de participer à leur émission de télé favorite dont le principe est d'estimer des objets anciens. Grace arrive avec une théière qui, apparemment, ne vaut rien. Will doit absolument trouver un gros client pour ne pas perdre son travail...

Alors qu'il regarde son feuilleton préféré, Will remarque que le baiser que sont censés échanger les deux protagonistes est simplement suggéré. Pour protester contre ce qu'il considère comme une censure, il décide de se rendre au siège de la chaîne...

Grace se plaint à Karen du manque de caractère de son ami. Celle-ci lui suggère alors de le menacer de le quitter s'il ne change pas de comportement. Will a un rendez-vous important avec son ami directeur...

Grâce à un test incroyablement austère et prétendument scientifique, Will découvre qu'il a le profil d'un homme heureux. Mais son nouveau bonheur est de courte durée car il apprend que Grace sort avec son patron. Au même moment, Jack se rend compte que Rosario lui est infidèle. Et c'est par le jardinier de Karen qu'elle a été séduite...

Will n'en peut plus. Il décide de démissionner car il ne supporte pas du tout d'être forcé, par son patron, à trahir ses amis. Dépité, il abandonne alors Jack et Grace et s'isole sur une île tropicale. Jusqu'à ce que Ben refasse son apparition...