Dilbert tiene la tarea de nombrar un producto que aún no ha sido diseñado, y el estrés (provocado por una pesadilla recurrente) hace que Dilbert piense que se está convirtiendo en un pollo.

Dilbert y Wally se convierten en accionistas mayoritarios de su compañía después de que Dogbert manipula el mercado de valores.

Dilbert descubre que la oficina está habitada por una raza de ex empleados que han sido "reducidos" (literalmente reducidos a tamaño después de haber sido despedidos) después de encontrar todas sus pertenencias usadas, desaparecer los marcadores y sitios web calificados X en su computadora.

En vísperas del nuevo milenio, todos, excepto Dilbert, están haciendo planes de Año Nuevo. Mientras asegura a todos que la compañía está preparada para el año 2000, Dilbert descubre que el procesador principal de la computadora central no es compatible con el año 2000 y que todos los sistemas de la compañía fallarán si no se repara. Dilbert es recompensado por descubrir esto al ser asignado para arreglarlo, y descubre que el programador original del sistema fue Wally. ¿Pero años de trabajo pesado han embotado demasiado su cerebro para poder abordar esta tarea crucial?

Dilbert pierde "la habilidad" de la tecnología cuando obtiene el ADN de administración por beber accidentalmente de la copa del Jefe. Sus pasos en falso resultantes envían al mundo de vuelta a la Edad Media.

Dilbert se ve obligado a ser coordinador de caridad para la campaña de caridad "Associated Way".

Dilbert piensa que hay demasiadas vacaciones que pierden el tiempo; Al mismo tiempo, Dogbert convence al Congreso de que abandone todas las vacaciones a favor del Día Nacional de Dogbert.

La preproducción, no probada en laboratorio, Gruntmaster 6000 está programada para ser probada por una familia tejana.

Dilbert es enviado a prisión después de que el jefe lo incrimina por un fatal accidente de tráfico. Una vez dentro, aplica sus conocimientos de matemáticas e ingeniería a la vida en prisión y se hace cargo de su bloque de celdas.

Dilbert es promovido involuntariamente a la gerencia y recibe un asistente, lo que desencadena un enfrentamiento con los otros ingenieros.

Dilbert y sus compañeros de trabajo encuentran un cubículo vacío y comienzan a tirar su equipo informático obsoleto. Para evitar que el departamento de marketing reclame el cubículo, piratean la base de datos de recursos humanos y crean un perfil para un ingeniero falso llamado Todd. El plan fracasa cuando Todd es nombrado líder del proyecto y desarrolla una reputación mesiánica.

Dilbert lucha por mantener a su bebé, un híbrido humano-alienígena-vaca-robot cuyos varios "padres" demandan por custodia compartida. Stone Cold Steve Austin se presenta como él mismo.

Dogbert se catapulta a la fama y la fortuna cuando publica información falsa en Internet sobre su enfermedad imaginaria, "Síndrome de cubículo crónico", y publica un libro de gran venta al respecto. Irónicamente, Dilbert se ve obligado a encontrar la cura.

Los empleados de la compañía se ven obligados a tomar clases de capacitación ética, luego Dilbert se convierte en líder del proyecto para la Red Nacional de Votación por Internet. Una atractiva empleada de un grupo de intereses especiales intenta seducir a Dilbert, poniendo a prueba sus limitaciones éticas.