Se cumplen trece años desde el primer encuentro de las hermanas Mills, Abbie y Jenny con el demonio Moloch. Mientras, Henry Parrish se despierta de un sueño premonitorio y advierte a Ichabod y Abbie de que Moloch planea liberar esa misma noche al Señor de la guerra, el segundo de los Cuatro jinetes del apocalipsis.

Una mujer del pasado de Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow en la forma La Llorona, con el objetivo de dañar a alguien en su camino. Mientras tanto, Katrina y Crane aprenden cosas inquietantes sobre el pasado de cada uno, y Abbie tiene algunos encuentros amorosos inesperados.