Pandora scatena un altro mostro per piagare gli abitanti di Sleepy Hollow mentre stanno dormendo. Abby e Jenny stanno pensando di risolvere una volta per sempre una faccenda dolorosa del loro passato. Abbie prende una decisione cruciale per la sua carriera e Crane fa del suo meglio per darle un consiglio.

Crane ed Abby devono collaborare con i loro peggiori nemici per via di un avvenimento soprannaturale. Joe e Jenny intanto cercano di fare ammenda e ristabilire la loro relazione.