Will Freeman, quien después de escribir una canción tiene segura una vida de lujos que vive sin preocupaciones en un mundo perfecto, hasta que Fiona y su hijo Marcus se mudan a la casa de al lado. Pronto, Will y Marcus se vuelven amigos, aunque este último no está muy seguro de ser el mejor amigo de un niño, sin embargo, cuando el niño está apunto de cometer un «suicidio social» en un festival escolar, Will entra al rescate.

Andy convence a Will de aceptar cuidar a Marcus mientras Fiona acude a una entrevista de trabajo. La situación se complica cuando Will y Andy reciben una invitación de última hora para una fiesta de caridad organizada por Lil Jon. Will decide llevar a Marcus a la fiesta, donde el niño experimenta la «exuberancia total». Mientras tanto, Fiona descubre que la honestidad no es siempre la mejor política cuando se trata de conseguir un trabajo.

Will organiza una noche de chicos pero Andy lo deja plantado, después de que Will se negara a ser el padrino de Jonah. En un intento por salvar el día, Will invita a Marcus a los bolos, Andy va en busca de su mejor amigo pero en su lugar termina compartiendo sobre las alegrías de la crianza de los hijos con Fiona. Finalmente, Andy le reclama a Will por no ser un buen amigo y éste intenta remediar esto ofreciéndose a cuidar a los niños mientras Andy y Laurie tienen un poco de tiempo para ellos.

Marcus acude a Will para que lo ayude a lograr ser invitado a la fiesta de la niña que le gusta. Mientras tanto, Will cree que ha perdido encanto frente a Dakota y acude a Andy por un consejo. Fiona se enfurece cuando descubre que Marcus se metió en problemas por seguir un consejo de Will. Finalmente, Marcus es invitado a la fiesta y Dakota cede ante Will pero descubren que Marcus fue invitado por lástima. Fiona, Dakota y Will intentan que el niño no quede ridiculizado en la fiesta.

Will se preocupa cuando Marcus le dice que quiere que sea su padre y acude a Fiona, quien le pide que ponga límites a la relación con su hijo. Dakota intenta conseguirle una cita a Fiona cuando ésta le confiesa que no ha salido con nadie después del padre de Marcus. Fiona es invitada a salir por Lou, un fontanero que conoció. Marcus acude nuevamente a Will, quien le explica la complejidad de las relaciones. Finalmente, Fiona y Will le aclaran a Marcus que ambos se preocupan por él pero nunca se sentirán atraídos el uno por el otro.

Marcus celebra su libertad debido a que su madre tiene que trabajar hasta tarde, sin embargo, un accidente provoca que Fiona se sienta culpable por tener que trabajar y decide tener vigilado a su hijo. Mientras tanto, Will cae en una crisis existencial después de conocer a Samantha Lake, una mujer que cumple con todos los requisitos para ser su mujer perfecta. Will ayuda a Marcus a enfrentar a Fiona y decirle que debe dejar de preocuparse tanto por él.

Marcus le confiesa a Will estar nervioso por haber sido invitado a una pijamada y descubre que Will está ansioso por recibir la llamada de Sam. Will recibe a sus amigos para una noche de póquer y Fiona no sabe que hacer con su tiempo libre ahora que Marcus no está. TJ, uno de los amigos de Will invita a Fiona a unirse al juego. Fiona parece haberse integrado bien al grupo de amigos de Will. Mientras tanto, Marcus decide llamar a su madre cuando cree que no está hecho para las pijamadas, sin embargo, Fiona le confiesa a Will que desea que Marcus se sienta parte de algo. Will convence al niño de intentar quedarse e invita a Fiona a unirse a su noche de póquer en otra ocasión.

Tras recibir un cheque por las regalías de su canción, Will comienza a gastar el dinero en cosas innecesarias. Tras ver lo que Will hace, Marcus se fija como meta ser alguien con mucho dinero. Intentando enseñarle a su hijo una lección sobre el dinero, Fiona decide que Marcus sea un vagabundo en el proyecto escolar sobre una minisociedad. Desilusionado porque él quería ser el Rey en la sociedad de Fiona, Marcus comienza a falsificar el dinero que usan en el proyecto. Mientras tanto, Will intenta pasar más tiempo con Sam y decide organizar una fiesta, para lo cual soborna a una de las enfermeras para que le de los turnos de Sam a otros médicos. Cuando la doctora se entera, Will se da cuenta enseñó una lección equivocada a Marcus y se marcha para evitar que descubran su fraude. Finalmente, Fiona descubre el engaño de Marcus y Will es condenado a la lapidación por la minisociedad.

Laurie y Andy organizan una noche de juegos en su casa y Will declina la invitación. T.J. aprovecha la situación para invitar a Fiona. Cuando Will se da cuenta de las verdaderas intenciones de T.J. decide ir, pero Laurie le prohíbe hacerlo sin pareja. Marcus toma el teléfono de Will e invita a Sam. En la fiesta, Will le prohíbe a T.J. salir con Fiona, mintiéndole sobre tener sentimientos por su vecina. T.J. toma esto como un reto y apuesta con Will, creando una confusión cuando Sam aparece en la fiesta. Will le dice a Fiona que no está enamorado de ella y que T.J. no es alguien con quien le convenga salir, mientras Andy trata infructuosamente de salvar la noche de juegos. Mientras tanto, Marcus recibe su primer beso.

Cuando Hugh Womple, el padre de Marcus, toma un descanso de su investigación en la Antártida para hacer una visita sorpresa, el niño se pone eufórico. Mientras tanto, Fiona intenta disimular la tormentosa atracción que siente por Hugh pero logra darse cuenta que éste no está interesado en las cosas que le gustan a Marcus y se sumerge en su trabajo en vez de pasar tiempo con su hijo. Will intenta hacer todo lo posible para alentar la necesaria unión entre padre e hijo. Finalmente, Hugh vuelve al trabajo cuando uno de los pingüinos que investiga desaparece y deja a Fiona la difícil tarea de decírselo a su hijo.

Sam invita a Will a una gala a beneficio del hospital donde trabaja. Fiona acude a Will para que le ayude a evitar que la fiesta de cumpleaños de Marcus sea un fracaso como las anteriores. Will y Andy investigan por qué los amigos de Marcus no asistirán a la fiesta y Will comienza a tomarlo como un reto personal. Fiona y Will discrepan sobre el tema de la fiesta pero éste descubre que la fiesta coincide con la gala de Sam y le dice a Marcus que no podrá asistir. Una vez en la gala, Will se da cuenta que debe estar con su vecino por lo que se disculpa con Sam y la deja. Más tarde, en la fiesta, Sam aparece y cumple el deseo de Marcus de dar un paseo en ambulancia. Finalmente, Will le dice a Marcus que construirán juntos una casa en el árbol.

Will invita a Sam a mudarse temporalmente con él cuando ella se ve obligada a evacuar a su apartamento. Sin embargo, cuando Andy advierte a Will que su casa pronto se transformará en la de ella, de forma similar a lo que había ocurrido con él y Annie, Will entra en pánico. Mientras tanto, Fiona malinterpreta una conversación y se encuentra bajo la falsa impresión de que Sam está embarazada y Will y Marcus construyen una casa del árbol juntos. Finalmente, Sam revela que aceptó un trabajo en Nueva York.

Mientras Will lidia con la mudanza de Sam, TJ organiza un reencuentro de su antigua banda. Sam invita a Will a mudarse con ella a Nueva York. Tras considerarlo y pedirle consejos a Fiona, Will acepta la proposición pero Andy trata de disuadirlo. Cuando Marcus descubre que Will se mudará se enoja y decide cortar todos los lazos con él. Sin embargo, el niño se da cuenta de su error y decide asistir al reencuentro de la banda, donde Fiona participa como invitada. Finalmente, Will se muda a Nueva York y le promete a Marcus seguir en contacto.

Will returns to sort out a few things but ends up staying longer than planned when he sees Marcus's new "friends".

Will is told to sell his San Francisco home in order to solve his money issues. So he decides to find Marcus a brand new best friend.

Will orchestrates his yearly halloween extravaganza and fiona finally lets her hair down.

Marcus develops a crush on a girl who has a penchant for trouble.

Will is sued by an angry ex-girlfriend.

Marcus is cast as Romeo by a new teacher in a school production featuring Shakespeare scenes.

Feeling nervous about her first real date with Mr. Chris, Fiona wants Dakota to come with her as her safety net. Will ends up tagging along as well as he attempts to woo Dakota.

The Christmas celebrations are now in full swing but Will is not having a good time. With the lawsuit still pending, Laurie advises him to settle and move on with his life. Fiona and Andy attempt to create the perfect white Christmas for Marcus.

To celebrate a year of friendship, Marcus convinces Will to take him to the Golden Gate FemFest. Meanwhile, Dakota helps Fiona prepare for a night of intimacy with Chris.

Will accompanies Andy to the Bar Mitzvah of a music mogul's son.

Music mogul Johnny Idalis listens to Will's new song, but wants him to improve the hook. Marcus is frustrated with his mother's burgeoning relationship and leaves to crash with Will.

Looking to make some quick cash, Will decides to start teaching guitar lessons. However, after a fling with his student's mom, Emma, Andy speculates that Will is being paid for more than just his musical expertise. Elsewhere, Fiona finds herself suddenly accepted by the popular moms at school and Marcus prepares to perform at the upcoming school fundraiser.

To Will and Fiona’s surprise, Shea accepts Marcus’ proposal to be his girlfriend. However, Shea’s idea of a boyfriend translates closer to a personal assistant than a companion. Elsewhere, Fiona attempts to be more spontaneous with Chris, while Will chaperones Marcus and Shea’s frozen yogurt date.

Will and TJ go out on Valentine's Day, hoping to meet single women. Marcus turns to Chris.

Will is convinced that Chris is cheating on Fiona so he follows Chris to a hotel, where Chris reveals he has accepted a job offer out of the country, while Fiona prepares to tell Chris she loves him. Meanwhile, Marcus is trying to raise enough money to take Shea on a date to the movies so Marcus sells his silence to Andy for $100.

Will's new girlfriend Liz wants to hang out all day, the same day that Will volunteers to dig a hole for Fiona to throw all of her memories of Chris into to burn.

Andy and Laurie vacation apart, Fiona and Laurie have a Spa day staycation in San Francisco, while Will and Andy head to Las Vegas where Andy goes on a drunken spending spree on magic tricks until Laurie shows up to renew her vows with Andy. Meanwhile Marcus tries to read a romance novel to understand adult relationships to impress Shea.

Marcus feels betrayed after Will tries to impress Clay, his girlfriend Liz's son, Meanwhile Fiona is becoming a doula and trying to patch up Andy and Laurie's relationship.

Clay is trying to steal Shea away from Marcus, Meanwhile Liz feels there may be something strange about the relationship between Will and Fiona.

Will plays wing-man for Marcus, but Marcus wants to win Shea back at the school dance, Liz dumps Will after he defends Fiona, Marcus professes his love for Shea, Fiona and Will kiss.