David persuade Barry de l'engager pour filmer un mariage à Red Oaks. Pendant que le club sort pour fêter ça, Nash affronte un rival pour impressionner le père de la futur mariée et Wheeler hésite à accepter la proposition excentrique qu'un inconnu vient lui faire.

Avec la Fête de l'Indépendance qui bat son plein à Red Oaks, Getty inscrit David pour être son coach pour le championnat de tennis qui se profile et Wheeler surprend le copain de Misty dans une position compromettante. Pendant ce temps, Judy éprouve des sentiments conflictuels envers sa prof de yoga.

David est engagé pour tourner un film érotique amateur pour des quarantenaires échangistes du club, mais l'expérience ne fait franchement pas fantasmer. Pendant ce temps, Karen fait des essais comme mannequin de main pour Barry et Judy organise une fête pour les étudiants de son cours d'immobilier, au grand dam de Sam.

Alors que la fin de l'été approche, David entraîne Getty pour le championnat de tennis et les membres de l'équipe du Red Oaks se font leurs adieux. Mais des bouleversements attendent les Meyer et les Getty.

Après s'être avoué leurs sentiments l'un pour l'autre à la fin du dernier été, David et Skye se retrouvent à Paris pour célébrer la nouvelle année. Mais des invités surprise menacent de gâcher leur semaine romantique dans la Ville Lumière.

Alors que la saison estivale commence au Red Oaks Country Club, l'avenir universitaire de David s'assombrit. Wheeler tente de devenir un peu plus qu'un ami aux yeux de Misty, son amour caché de toujours. Pendant ce temps, Getty, le président du club, voit son statut remis en question, tandis que Sam et Judy s'habituent à leur vie de célibataires.

À l'occasion de la fête des pères, Skye convainc David de l'accompagner à un brunch avec son père Getty, qui est loin d'être ravi à l'idée de passer du temps avec sa fille. Sam veut profiter de l'occasion pour passer du bon temps avec son fils. Nash jette son dévolu sur une riche veuve du club alors que Wheeler s'adonne à des combines lucratives.

David se lance en tant que vidéaste indépendant en filmant une bris et accepte l'invitation de Getty à déjeuner en ville. De retour à la maison, Judy et ses nouvelles amies passent de bonnes soirées entre filles, tandis que Sam se rend à un rendez-vous surprise.

Inculpé de délits d'initié, Getty se prépare à faire face à la justice. L'idylle entre Nash et la veuve Horowits s'intensifie. David se demande si son image de garçon de la banlieue est bien compatible avec le nouveau style de vie urbain que mène Skye.

La pression du procès pesant sur ses épaules, Getty se tourne vers une confidente insolite, à la rechetche d'un soutien moral : une étudiante de Wheeler se rapproche un peu trop de lui. Et alors que Skye éprouve des difficultés à se faire un nom sur la scène artistique new-yorkaise, David et Karen reprennent contact.

Des tensions éclatent alors que les Getty fêtent leurs 25 ans de mariage au club. Pendant ce temps, Sam se met à la recherche d'un amour perdu et Skye apprend pour les déjeuners secrets entre son père et David. Wheeler prend son temps afin d'éviter tout déboire amoureux avec Misty.

La pression gagne Getty alors que la justice et le scrutin des élections du club s'apprêtent à rendre leur verdict. La fin de l'été approchant, Wheeler et Misty se demandent de quoi sera fait l'automne. David définit son indépendance et prend une décision quant à l'offre d'emploi lucrative de Getty.