Den sjette sæson åbner med en nyligt slank Doug og en overraskende jaloux Carrie, som bare ikke kan skjule sin foragt, når folk konstant komplimenterer hendes mand for hans vægttab. Doug beslutter sig for at overraske hende ved at tage hende med til deres gamle feriested.

Doug overrasker Carrie med en romantisk weekend på et feriested. Doug og Carrie forsøger at komme over et skænderi, de har haft, men gør kun tingene værre. Diakon finder Spence og Danny i seng sammen. Arthur beslutter sig for, at han er i en nødsituation

Da Arthur behændigt slår Doug i flere spil ping-pong, beslutter Doug sig for at teste sine færdigheder på Carrie, men bliver ydmyget, da han taber endnu en gang. I et desperat forsøg på at holde sit ego intakt beder han Arthur om at træne ham, så han

Under en romantisk middag bliver Doug inspireret til at forkynde sin kærlighed til Carrie. Carrie bliver grebet af hans gestus og foreslår, at de fornyer deres løfter. De to oplever, at planlægningen af brylluppet er meget mere besværligt end forventet. Ceremonien er tændt igen, slukket

Da Doug hører fra Carrie, at Deacons ekskone ønsker at blive genforenet med ham efter to års adskillelse, kan han ikke beslutte, om han vil give Deacon heads-up. Da Deacon informerer Doug, at han lige har mødt en smuk stewardesse og

Da partnerne i Carries advokatfirma bemærker Dougs softball-evner, beder de ham om at lade som om han er advokat for at kunne spille på deres firmahold. Carrie er bekymret for, at Doug ikke vil være i stand til at blive advokat, men han er så

Carrie frygter, at hendes nye gynækolog vil droppe hende som patient, efter at hun anbefaler Danny at lave noget landskabspleje for ham, og Danny overbetaler lægen for arbejdet.

Det er Thanksgiving i Heffernan-husstanden, og mens Carrie laver aftensmad til ti personer, lukker Doug en fremmed ind i huset for at bruge telefonen. Han er overbevist om, at den fremmede er en flink fyr, men Carrie er ikke så tillidsfuld. Alle ved middagen har ondt af

Doug bliver irriteret på Carrie, når hun mister sit job, og i stedet for at søge arbejde bliver han ekstremt umotiveret. Da Doug konfronterer Carrie med sin dovenskab, bliver hun ked af det og hævder, at hun simpelthen prøver at finde sig selv. Carrie får derefter hjælp fra

Doug synes, det er uudholdeligt at arbejde med Carrie, når hun tager et midlertidigt job i hans firma i ferien. Arthur forsøger at få forskellige venner til at stille op til et julekortbillede med ham.

I flashbacks husker Doug og Carrie, at de købte deres hus næsten 10 år tidligere, og hvordan det primært var Carries beslutning, fordi Doug foretrak et andet sted.

Arthur vinder $2.500 ved et bingospil og indvilliger i at dele nogle af sine gevinster med Doug og Carrie. Desværre føler Arthur, at han bør bestemme, hvordan de vil bruge deres del.

Efter utallige gange, hvor de har passet Deacon og Kellys børn, føler Doug og Carrie, at Deacon og Kelly bør give en tjeneste og passe Arthur en gang i mellem. Deacon og Kelly beslutter sig for at tage Arthur med ud til middag, så Doug og Carrie kan være alene, men

Efter utallige gange, hvor de har passet Deacon og Kellys børn, føler Doug og Carrie, at Deacon og Kelly bør give en tjeneste og passe Arthur en gang i mellem. Deacon og Kelly beslutter sig for at tage Arthur med ud til middag, så Doug og Carrie kan være alene, men

Carrie bliver rasende på Doug, efter at han er indlagt for at fjerne sin blindtarm og begynder at tale om andre kvinder, mens han er bedøvet. For at lette situationen skriver hun en liste over acceptable fantasier – og kvinder – som Doug kan drømme om.

Da Arthur forsøger at sælge Spence sin tilstødende gravplads, ender han på en eller anden måde med at sælge den til Spences mor, Veronica. Doug får tildelt en ny leveringsrute og bliver skræmt af en mand på et af hans daglige stoppesteder, som altid åbner døren iført ingenting

Doug og Deacons forhold rammer et fartbump, da Deacon ubevidst bliver venner med Dougs ærkefjende.

Carrie beder Deacon og Kelly om at ledsage hende og Doug til Florida for deres besøg hos svigerfamilien, så de bliver tvunget til at bo på et hotel i stedet for hos Dougs forældre. Det, der ligner en perfekt ferie, bliver til et mareridt, når foråret

Doug må hele bruddet mellem far og datter, da Arthur ødelægger Carries jobsamtale hos et prestigefyldt ejendomsudviklingsfirma ved at gøre sig selv til besvær i virksomhedens lobby.

Doug saboterer Carries forsøg på at begynde at hænge ud med sine kolleger ved at skræmme dem væk med adskillige rå teknikker.I mellemtiden indser Spence og Danny, at kvinder kan lide mænd, der tager sig af de ældre og begynder at bruge Arthur som lokkemad.

Hvad der starter som en tapper indsats for at genvinde hjertet af Spences ekskæreste, Denise, går hurtigt sydpå, da Danny pludselig får et tilfælde af låsning, og gruppen bruger alle de penge, de tog ud som kontantforskud fra deres kreditkort.

En sengeliggende Carrie får Doug til at holde sammen med Arthur til en shuffleboard-turnering, men hans evner falder ikke i Arthurs smag. I mellemtiden lader Carrie som om hun fortsætter med at være syg, så Holly vil fortsætte med at lave mad til hende.

Efter Holly er blevet smidt ud af sin lejlighed, insisterer Arthur på, at hun bliver hos ham i kælderen, indtil hun finder et nyt sted, hvilket får Doug til at indse fordelene ved at have to kvinder i sit liv.