Jason Flemyng przyszedł na świat 25 września 1966 roku w Putney, południowo-zachodniej dzielnicy Londynu. Jest synem szkockiego reżysera Gordona Flemynga. O tym, że chciałby zostać aktorem, zdecydował po jednym ze szkolnych przedstawień teatralnych. Wiele lat później, w wywiadzie dla BBC przyznał, że zadurzył się w dziewczynie, grającej Dorotkę w szkolnym przedstawieniu "Czarnoksiężnika z Krainy Oz". Flemyng, chcąc się do niej zbliżyć, wziął udział w przesłuchaniach do roli Stracha na Wróble. Jego podchody nie przyniosły jednak zamierzonego efektu, gdyż dziewczyna wolała chłopca odgrywającego Blaszanego Drwala. Jednak owo niepowodzenie miłosne stało się wstępem do bardzo udanej kariery aktorskiej.

Życie miłosne ogólnie miało duży wpływ na karierę zawodową i zainteresowania młodego Flemynga. W latach 80. zaangażował się w działalność Narodowego Teatru Młodych (National Youth Theatre) oraz politycznej organizacji zrzeszającej młodych socjalistów (The Young Socialists). Związany był również z grupą Militant, reprezentującą założenia trockizmu i entryzmu w ramach brytyjskiej Partii Pracy (Labour Party). Flemyng przyznał później, że jego teatralna i polityczna aktywność była ukierunkowana wyłącznie na poznawanie i podrywanie dziewcząt.

Na poważnie aktorstwem Flemyng zajął się dopiero na początku lat 90., gdy został przyjęty na Londyńską Akademię Muzyczną i Teatralną (The London Academy of Music and Dramatic Art). Po ukończeniu studiów rozpoczął pracę w The Royal Shakespeare Company - jednym z największych brytyjskich zespołów teatralnych.

Na ekranach telewizorów Jason Flemyng zagościł po raz pierwszy w 1992 roku, gdy pojawił się w epizodycznej roli na planie "Kronik młodego Indiany Jonesa". Rok później zaczął regularnie występować w brytyjskim serialu "Doktor Finlay". Natomiast na dużym ekranie zadebiutował w roku 1994, wcielając się w porucznika Wilkinsa w kolejnej adaptacji "Księgi Dżungli". W 1996 roku po raz pierwszy otrzymał jedną z głównych ról - było to w filmie "Jak trzcina na wietrze". Natomiast prawdziwą sławę, a przynajmniej rozpoznawalność, przyniosła Jasonowi Flemyngowi rola Toma w "Porachunkach" Guya Ritchiego. Od tego momentu kariera Flemynga nabrała rozpędu, a widzowie mogli odtąd oglądać aktora w masie różnych filmów - od hollywoodzkich superprodukcji począwszy ("X-Men: Pierwsza klasa", "Starcie tytanów"), poprzez autorskie dzieła Finchera ("Ciekawy przypadek Benjamina Buttona"), Ritchie'ego ("Przekręt") czy Vaughna ("Gwiezdny pył", "Przekładaniec"), na niszowych brytyjskich produkcjach kończąc ("Czarne Lustro", "Daję nam rok").