En el cumpleaños de una treintañera, Carrie y sus amigas discuten la clásica pregunta: ¿Pueden las mujeres tener sexo como los hombres?

Miranda comete el error de salir con un hombre obsesionado con las modelos. Carrie experimenta con un modelo guapo e investiga respecto al poder de la gente guapa.

¿Hay una guerra fría secreta entre casados y solteros? Carrie visita a una pareja en los Hamptons y el marido se exhibe ante ella así que le piden que se vaya. Como Miranda no tiene novio, su bufete se pregunta si será lesbiana.

En una ciudad como Nueva York en que las posibilidades son infinitas, ¿la monogamia es demasiado pedir?

Samantha, rechazada, trata de convertir a "La tortuga" en un hombre del que podría enamorarse pero a pesar de sus esfuerzos se da cuenta de que siempre será "La tortuga".

Las relaciones, ¿son la religión de los 90? Cuando Mr. Big le presenta a Carrie a su madre y a sus amigos, ella empieza a plantearse hacia dónde va su relación. Miranda rompe con un hombre por su obsesión sexual.

Carrie invita a Mr. Big a su fiesta de cumpleaños después de que él le envíe flores. Samantha intenta hablar con su novio de sus problemas sexuales y ambos deciden acudir a un terapeuta. Charlotte se hace con un cachorro, Henry, para sustituir al hombre perfecto. Miranda mantiene conversaciones altamente eróticas con su amante.

Carrie piensa que la vida de soltera no está mal, hasta que llega tarde a una sesión de fotos y aparece de manera horrible en la portada de una revista. Samatha comienza a salir con William, el dueño de un club, que le miente sobre su futuro juntos. Charlotte intenta salir con Tom, un amigo actor, después de que éste decida mudarse a Salt Lake City. Miranda finge un orgasmo con Josh, un antiguo novio con el que se encuentra de nuevo.

Carrie intenta infructuosamente dejar algunas de sus cosas en el apartamento de Mr. Big. Samantha traza un plan para vengarse de Dominic, un antiguo novio que la abandonó, aunque las cosas no le salen como esperaba. Charlotte no está segura de la orientación de su nuevo novio, Stephan. Miranda se preocupa cuando descubre que algo no va bien con sus ovarios.

Carrie descubre que Mr. Big se va a Paris durante un tiempo. Samantha lleva a sus amigas a un restaurante muy especial. Charlotte conoce a un fetichista en una tienda de zapatos. Miranda comienza a salir con Jack, un tipo al que gusta el riesgo de ser descubierto haciendo el amor. Stanford Blatch va a un nuevo club para encontrarse por primera vez con su amante cibernético, aunque acaba conociendo a alguien diferente.

Carrie conoce a un nuevo hombre, Seth Robinson, en la consulta de su psicoanalista. Samantha comienza a salir con un aficionado a los deportes cuya vida sexual está en consonancia con los resultados de su equipo. Charlotte se une a un club de bridge para hacer nuevas amistades. Miranda flirtea con un mirón del apartamento de enfrente.

Carrie consuma su relación con Bill Kelley, pero las cosas acaban mal cuando él le revela una de sus fantasías. Charlotte pone en marcha su plan para casarse antes de fin de año dando la fiesta del antiguo novio. Samantha conoce un soltero con el que, a pesar de no emparejar en altura, empareja estupendamente en la cama. Miranda discute con Steve sobre si deberían dar un paso más en su relación.

Carrie descubre que Sean, su nuevo novio, había tenido en el pasado relaciones con hombres y con mujeres e intenta que eso no interfiera en su relación, aunque no lo consigue. Charlotte participa en una sesión de fotos del famoso fotógrafo Baird Johnson, cuya última técnica es fotografiar a mujeres vestidas como hombres. Samantha tiene una compleja relación con su nuevo asistente. Tras despedirlo, acaba acostándose con él. Miranda empieza a sentirse agobiada por la presencia de Steve en su apartamento. Pero cuando él la deja sola, decide pedirle que vivan juntos.

Carrie intenta dejar de fumar para aumentar sus posibilidades con su nuevo novio, Aidan Joff, diseñador de mobiliario. Charlotte tiene una nueva pareja, Brad, pero resulta que es demasiado ruidoso dando besos. Samantha empieza a salir con Chivon, un chico negro, pero su hermana no es tan liberal. Miranda no tiene tiempo para ver a Steve jugar al baloncesto, aunque él se juega la posibilidad de ganar un millón de dólares. Steve se enfada y ella se da cuenta de que necesita esforzarse más en su relación.

Carrie duda sobre si hablar con Aidan acerca de su relación con Mr. Big. En el último momento, Charlotte duda sobre si es buena idea casarse con Trey. Samantha tiene una relación con uno de los invitados a la boda. Miranda finge ser una azafata de vuelo para conseguir una cita.

Carrie tiene una especie de crisis de identidad después de que la propongan participar en un espectáculo caritativo en el que tomarán parte gente real y modelos. Por el contrario Samantha que representa el otro lado del asunto, no tiene ningún vergüenza en mostrar su cuerpo y planea, incluso, hacerse fotos desnuda. Por otro lado, Charlotte descubre que tiene “vulvodonia” y que se va a ver obligada a tomar antidepresivos no para su cabeza, sino como remedio para sus dolores vaginales.

Es sábado por la noche y Carrie quiere salir a dar una vuelta por la ciudad pero a Aidan no le apetece. Carrie decide llamar a las chicas para salir a bailar a un club de gays. Charlotte se choca con Anthony y su amigo que trabajan en la revista Casa y Jardín. Carrie conoce a un gay muy guapo llamado Oliver y, Miranda se encuentra con Max, un socio de su firma. Cuando Carrie vuelve a casa está preparada para la acción pero Aidan quiere dormir. Samantha, que ha tomado algo de éxtasis en el club, hace el amor con Richard y termina declarando su amor él.

A Carrie le han propuesto aparecer en la portada del libro “Sex and the City”. La única condición que le han puesto es que aparezca como le de la gana menos desnuda. Mientras piensa qué decisión tomar para ello, Samantha se ofrece a ayudarla creando un look que diga algo así como: inteligente y sexy.

Carrie se está preparando para la noche más grande de su vida: la fiesta de presentación de su libro. Naturalmente, Samantha hace de planificadora del evento y de publicitaria para su amiga. Mientras tanto, Miranda, que está encantada de haber vuelto a la oficina, recibe una llamada telefónica de su ex ligue, Walker Lewis. Ante la posibilidad de repetir la experiencia, Miranda le invita a que sea su acompañante en la fiesta de Carrie.

Mientras está fuera de la ciudad con Stanford, Carrie se abalanza sobre una mujer que se encuentra en la calle a la que ella misma identifica como la persona que salió con Aidan después de su relación con Carrie. A la mujer en cuestión se le pone una cara de susto. Mientras tanto, Miranda está en plena crisis de sueño por culpa de su bebé, que por las noches no deja de llorar y llorar.

Para celebrara el último anticipo de su libro, Carrie lleva a Berger de compras a Prada donde le regala una camisa muy cara. Más tarde se enteran de que el editor de Berguer ha disminuido sus posibilidades y Carrie se siente culpable por haberle restregado su éxito por la cara.

A Carrie le mandan de la revista a que investigue el último pasatiempo que se ha puesto de moda en la ciudad de Nueva York para las mujeres solteras: un trapecio suspendido en el aire. Sin embargo, Carrie se ve incapaz de probar por ella misma tal exótico pasatiempo, por lo que permite que su instructor la proteja.

Carrie va con Standford a una fiesta de su amiga Kira. Deben quitarse los zapatos antes de entrar, porque es parte de las normas de la fiesta, pero al salir descubre que le han robado sus nuevos “Manolos”. La anfitriona, Kira, dice que paga por los zapatos perdidos, pero cuando Carrie le dice cuánto costaron, ella se arrepiente y no puede costearlo. Miranda tiene tres problemas: su hijo está enfermo, hay una casa vacía en su edificio y además echa en falta la compañía masculina. Esto lo resuelve una misma persona: el Doctor Robert Leeds, que curará a Brady, será el nuevo vecino, y además tendrá un romance con Miranda.

Carrie recibe una grata sorpresa cuando su novio del instituto, Jeremy, la telefonea para ir a cenar. Ambos dejaron de salir hace años pero la química que existía entre ellos les lleva a conectar otra vez. Todo parece ir de maravilla hasta que revela una información un tanto peculiar. Jeremy se encuentra en la ciudad por que tiene que ir a una institución para enfermos mentales

La ciudad de Nueva York atraviesa una ola de frío, pero la relación de Carrie y Petrovsky continúa sobre ruedas. La pareja se pasa días y días en el apartamento del ruso, lo que provoca que Carrie se distancie de sus amistades.

Carrie finalmente se las arregla para concertar un encuentro entre su nuevo novio, Petrovsky, y sus amigas. Para ello aprovecha una cena que Petrovsky ha organizado para un pequeño grupo. Aunque la velada resulta agradable todo el mundo se da cuenta de que hay algo de tensión flotando en el ambiente.