Carrie rencontre par hasard Natasha, la compagne apparemment parfaite de Mr Big, et se pose la question suivante : certaines new-yorkaises vivent-elles dans l'unique but de complexer les autres femmes ? Pendant ce temps, Samantha offre à ses amies une journée dans un établissement thermal où elle prend rendez-vous avec un masseur très spécial...

Alors qu'Aïdan est prêt pour le mariage, Carrie panique... De son côté, Miranda est affoléede ne rien ressentir pour le bébé qu'elle porte. Pour la première fois de sa vie, Samantha faitla douloureuse expérience de l'infidélité en découvrant que Richard la trompe...

Alors que New York célèbre les « Journées annuelles de la Marine », Carrie, Samantha et Charlotte s'adaptent progressivement à la nouvelle vie de Miranda avec son bébé. Samantha est toujours furieuse contre Richard et se venge en affichant partout dans son voisinage des posters le traitant de tricheur et de menteur. Charlotte se sent de nouveau prête pour le grand amour et flirte avec un officier. Carrie, invitée à une fête par un Marine, saute sur l'occasion...

Samantha avoue enfin aux filles qu'elle s'est remise avec Richard. Miranda est choquée quand Steve lui fait part de son intention de baptiser Brady pour qu'il « n'aille pas en enfer ». Carrie est ravie d'apprendre qu'un éditeur est intéressé par ses anciens articles et compte en faire un livre. Charlotte décide de s'inscrire à une « réunion d'aide » pour se sentir mieux dans sa peau...

Charlotte va avoir 36 ans, mais elle ne tient pas vraiment à les fêter. Carrie célèbre quand même ce « faux anniversaire » en accompagnant Miranda et Charlotte voir Samantha pendant son voyage avec Richard...

Carrie lit avec inquiétude les premières critiques de son livre, qui ne sont pas toutes dithyrambiques. Pendant ce temps, Miranda s'occupe de Brady qui ne cesse de pleurer, Charlotte a de gros problèmes avec son ex belle-mère qui tient à récupérer l'appartement qu'elle occupe, et Samantha s'improvise baby-sitter...

La relation entre Carrie et Berger s'envenime. Comme d'habitude, la vie sexuelle de Samantha est à l'honneur, même si c'est toujours avec le même partenaire, Jerry. Quant à Miranda, elle supporte relativement mal les contraintes d'avocates et de mère qui la tiraillent...

Pour un article dans le New York magazine, Carrie explore le nouveau passe-temps des célibataires new-yorkais : se lancer dans les airs sur un trapèze ! Les préparatifs du mariage de Charlotte ne se déroulent pas comme prévu. Samantha encourage Smith à des débordements sexuels lors de son tournage au Mexique...

Miranda fait la connaissance d'un nouveau voisin qu'elle trouve très à son goût. Mais la varicelle que lui a refilé Brady ne la met pas à son avantage... Charlotte éprouve des difficultés face aux mauvaises habitudes de Harry lors de la soirée de naissance du bébé de Kyra, où Carrie se fait voler une paire de chaussure à 480 dollars...

Dans une galerie d'art, Carrie rencontre Alexander Petrovsky, un grand artiste, qui lui propose un rendez-vous. Charlotte annonce aux filles qu'elle est enceinte, mais sa joie est malheureusement de courte durée... Quant à Miranda, elle découvre avec horreur un poil blanc sur son sexe ; elle décide de se faire une couleur mais le résultat est catastrophique : c'est « Bozo la touffe » !

Miranda demande Steve en mariage. Carrie est stupéfaite par le romantisme d'Alexander à son égard et se demande si cette attitude n'est pas désuète. Afin de paraître plus bimbo aux côtés de Smith sur les photos des magazines people, Samantha décide de se faire poser des implants. Mais le résultat de l'auscultation fait état d'une terrible découverte...

À Paris, Carrie partage un déjeuner peu rassurant avec l'ex-femme d'Alexander, Juliet. À New York, la chimiothérapie de Samantha anéantit sa vie sexuelle, si bien qu'elle exhorte Smith à en profiter avec d'autres femmes. Dans l'espoir d'adopter un enfant, Charlotte et Harry invitent un couple de donneurs potentiels. Contre toute attente, Miranda propose d'héberger sa belle-mère, qui souffre d'Alzheimer...