Numa relação, é mais inteligente seguir o coração ou a cabeça? Após uma revelação chocante, Carrie e Big recaem em velhos hábitos, levando a uma noite de paixão. Charlotte consegue o seu objetivo e fica noiva, mas não do modo que esperava.

Poderemos ter tudo? Aidan diz finalmente "aquelas três palavras", deixando Carrie sentindo-se culpada pelo seu caso com Big. Samantha, assolada pela gripe, entra em pânico ao pensar que poderá acabar sozinha.

Numa relação, a honestidade é mesmo a melhor política? Carrie acaba por lamentar a sua decisão de confessar a Aidan o seu caso com Big.

Haverá "karma de relações"? Samantha não resiste à tentação de um rapaz virgem de idade universitária, mas descobre que a obsessão do rapaz com sexo é mais do que ela consegue aguentar.

Quando uma relação morre, chegamos mesmo a desistir dela? Carrie e Miranda são perseguidas pelos fantasmas de relações passadas ao serem convidadas para a inauguração de um bar de que são donos alguns velhos amigos familiares.

Para estar numa relação bem-sucedida, temos de fingir ser outra pessoa? No campo, Carrie tenta lidar com o lado rústico de Aidan e Samantha mostra a um agricultor de que são feitas as raparigas da cidade.

No amor, como é que sabemos quando é o certo? Miranda toma uma decisão surpreendente. Carrie não sabe bem como deve responder a uma pergunta muito importante. Samantha faz uma viagem impulsiva para se afastar de tudo.

Pode-se cometer um erro e falhar o nosso destino? A mudança de Big põe Carrie a pensar no que podia ter sido. Samantha acha a estrada do amor traiçoeira. Charlotte reentra timidamente no lago dos namoros, mas acha a água demasiado rasa.

Porque é que um — sem um mais um — dá a sensação de somar zero? A festa do lançamento do livro de Carrie toma forma com um grande evento de Nova Iorque. Miranda debate-se com a questão de saber quando deve dizer a homens que é uma mamã.

Porque cremos nas piores críticas? Miranda vê que precisa de mais ajuda com Brady do que as amigas solteiras podem fornecer. Apesar de uma ótima crítica ao livro, Carrie fica obcecada com a crítica negativa que Aidan deve estar a espalhar.