在 1960 年代的纽约市，时值广告业自我中心的黄金年代，人人都有东西可卖，但一切都没有表面看来那么简单。
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即便罗杰邀丹敞开心房，丹依然继续隐瞒越来越复杂的私生活。
一张照片唤起丹还没准备正视的过去，他也必须应付随之而来的后果。
一间竞争的广告公司向丹招手，还利用贝蒂来引诱他离开斯特灵库柏。
丹失去一位客户。在劳动节周末被困在市内的罗杰，则试图振奋他的心情。
罗杰在工作上遇到的问题，却替丹带来新的契机。彼得越来越灰心丧气。
感恩节即将来临，丹的职责却妨碍了家庭生活。
情人节到了，斯特灵库柏忙着维持业界领先地位，丹和达克却为了一名客户意见不合。
尽管存在利益冲突，斯特灵库柏依然积极争取一家航空公司客户。
丹跷班之际，一处电视广告拍摄现场却出了问题。
丹和达克努力平息争端。佩琪试图巧妙打进主管们下班后的聚会。达克应对亲人的来访。
丹的秘书犯了严重的错误，进而替琼带来麻烦。库柏在办公室摆上一幅新的艺术品，引发员工的兴趣。
吉尔神父说服佩琪替一个无偿的案子出力。达克和丹为了拿到一款进口啤酒的生意，着手吸引新族群注意。
弗雷迪在提案时，让他的团队感到失望。彼得在职场发现有机可乘，丹则向一位老友证明自己忠心不二。
贝蒂探望生病的父亲。席拉努力说服保罗优先安排公民义务。彼得的母亲不赞成他和楚蒂的计划。
丹在洛杉矶认识令人兴奋的新朋友。佩琪在职场寻求浪漫恋情。达克思考斯特灵库柏的未来。
丹和一名老友见面。彼得的私生活出了问题时，一位客户则悬而未定。琼带男友进办公室。
斯特灵库柏的未来难以预测，没有丹坐镇的公司也陷入混乱。贝蒂得知某些令人不安的消息。
公司进行企业改组，彼得和肯也受到波及。与此同时，萨尔陪丹一起出差。
贝蒂的父亲来访。公司考虑客户提出的不寻常要求。罗杰安排一场婚礼。一个广告活动则对佩琪带来重大影响。
一场强制出席的加班时段，让写手们得努力排解无聊的深夜。罗杰举办一场派对，琼和葛雷也自己办了场派对。
丹与岳父不期而遇。佩琪寻找新室友。一位有钱的客户则迫不及待地想和公司做生意。
一名意外的访客出现在斯特灵库柏。某件事（或某个人）让莎莉吓坏了。琼得知令人讶异的消息。
贝蒂参与地方政治活动。一起令人担忧的事件促使丹思考自己的未来。佩琪收到一份精致的礼物。
丹决定让贝蒂跟着公司一同出差。彼得则对一位公寓邻居伸出援手。
对丹和萨尔而言，要让客户满意可不容易。贝蒂决定举办一场募款活动。
斯特灵库柏欢庆公司达到某个里程碑。佩琪与保罗竞相争取一个客户。
斯特灵库柏喜迎一名慷慨的客户回锅。贝蒂和孩子出门旅行。琼和葛雷计画未来。
一名候选人让丹留下深刻的印象。佩琪看男人的眼光似乎不太可靠。彼得面临职业生涯的重大抉择。
丹和康尼开了一场关键的会议。一些有意思的建议让贝蒂获益匪浅。彼得则和丹与罗杰认真促膝长谈。
公司原本希望藉由颇具威信的专业报纸访问来拉抬生意，却因为丹不愿谈论自己而落空了。
某个惊喜迟迟不现身，加上来了一位不速之客，险些搞砸公司的圣诞派对。
丹到阿卡普尔科享受短期旅游。在办公室这边，莱恩和琼的意见严重分歧。
罗杰和莱恩下了一道指令，让彼得进退两难。
佩琪和她的新任创意伙伴有所冲突，丹则在不寻常的环境中提案。
一个截止期限让斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯鸡飞狗跳。
佩琪和琼被迫处理办公室乱糟糟的胡闹事件。
透过一份体贴礼物展现的浪漫心思，却可能会为佩琪在工作上带来麻烦。
一名意外的访客来到法兰西家，贝蒂因此感到有些不安。
在第 4 季的结局中，某个意外的机会向丹与佩琪招手，两人因此也得做出改变生活的决定。
一间竞争公司品行不端，斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯有望从中得利。琼与母亲争吵。彼得和罗杰成了死对头。梅根为丹策划一场派对。
琼和梅根都在烦恼自己适应不良。莱恩发现一个钱包后，试着寻找失主。哈利陷入困境。
斯特灵·库柏·多拉波·普莱斯试着就现有的基础开发生意。佩琪被赋予新的责任。丹和哈利纵容一名客户。
丹巧遇过去认识的某个人。琼做出一个决定。罗杰交代佩琪做额外的工作。
莱恩在彼得娱乐宾客之际，建立一段耐人寻味的友情。
某个特别困难的提案让佩琪惊惶失措，丹则拜访一位可能的客户。
佩琪得隐瞒某个秘密，但此事却让她恼火。彼得掩护一位朋友。丹得知意外的消息。
大家都收到一份礼物，圣诞愿望纷纷成真。哈利帮助一位朋友。
一项提案为丹带来挑战，佩琪打算去旅行，琼则考虑某个想法。
在第 5 季的最后一集中，机会对每个人来说似乎都唾手可得。彼得在火车上遇见一名陌生人。
丹和梅根造访夏威夷。佩琪处理一支新广告在最后关头发生的危机。贝蒂和一名留宿在家的客人相处融洽。
失去至亲让罗杰难以自持。贝蒂前往曼哈顿寻找某个人。新年除夕来临。
丹和一名客户争吵。彼得的款待让一位客人乐开怀。佩琪想尽办法激励员工。
佩琪替未来打算。罗杰向一名潜在的客户献殷勤。
罗杰运用新的关系开展新业务。彼得在尴尬的情况下和一名客户起了冲突。
公司努力安抚彼此竞争的客户。一名意外的宾客让彼得措手不及。
某位意外的访客扰乱丹的心情。佩琪四处寻找灵感。
不断梦见相同的梦让罗杰困扰不已。琼造访海边。
公司努力留住一名客户。某件事让琼猝不及防。
贝蒂为莎莉的未来打算。佩琪则在家里遇上麻烦。
丹于公于私都陷入混乱之际，考虑搬到加州。
丹飞到洛杉矶，力图挽救婚姻。精神上的觉醒，则让罗杰与玛格丽特言归于好。
佩琪在情人节犯下尴尬的错误。卡特勒帮助琼升迁。两个秘密则促使丹和莎莉站在同一阵线。
丹被梅根一脚踢开后，运用自己的影响力回斯特灵库柏及合作伙伴公司任职。贝蒂试图在巴比参加班级校外教学时，和他建立情谊。
为了巩固自己在斯特灵库柏及合作伙伴公司的地位，丹使出强硬的手段对付一名客户。亨利向贝蒂施压，要她淡化政治观点。
卡特勒和罗杰为了斯特灵库柏及合作伙伴公司的未来，以及丹在其中的位置而你争我夺。梅根准备放弃婚姻，泰德则崩溃了。
唐体会似曾相识的感觉，稍后某些消息也令他震撼不已。琼和佩吉得忍受一场粗陋的会议。佩吉去相亲。肯面临重大抉择。
唐从某个性情相投的人身上得到慰藉。史坦难以招架自己的不安全感。罗杰再次见到过去暧昧的对象。哈利针对职业生涯提供梅根建议。
认错人却让琼得到约会的机会。唐思索自己在个人和职业生涯的抱负。一位老友告诉莎莉让人心烦意乱的消息。
办公室后勤改组，让斯特林库珀及合作伙伴公司的伙伴提高警觉。特鲁迪要求皮特处理家中的某个问题。佩吉敞开心胸，向史坦诉说自己的过去。
唐展开一场长途搜寻任务。佩吉坚持立场，静待她所应得。琼后悔请一位同事帮忙。
贝蒂和亨利收到就此改变生活的消息。达克·菲利普斯要求皮特投桃报李。唐全盘托出过去的某个片段后，感到如释重负。
唐与史蒂芬妮重逢，她还给他一份邀请函。莎莉担负一项重责大任。琼善用自己的人脉。
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