Directeur créatif de l'agence de publicité Sterling Cooper, Don Draper est l'un des hommes les plus doués de sa génération. Or, il est depuis peu en panne d'inspiration. Impossible de trouver une idée valable pour le slogan d'une marque de cigarettes. De plus, Pete Campbell, un de ses jeunes collègues aux dents longues, se montre particulièrement odieux. Une secrétaire de l'agence, Peggy Olson, souffre de l'attitude déplacée de Campbell. Elle s'en confie à Don, qui a déjà fort à faire avec ses propres soucis. Car Don ne prend plus autant de plaisir qu'avant dans son travail. Et lorsqu'un client se montre trop tatillon, il n'hésite pas à montrer sa profonde lassitude...

Pendant que Peggy travaille sur un dossier très complexe qu'on vient de lui confier, Don saisit une nouvelle opportunité, et ce, grâce aux récents problèmes professionnels rencontrés par Roger. Cooper en fait l'associé du cabinet. Peggy teste un nouveau produit pour aider l'équipe à mettre en place un plan marketing et réalise qu'il a des effets pour le moins agréables. Rachel a des vues sur Don et s'imagine bien entamer une relation avec lui. De son côté, Pete est en grande difficulté, aussi bien dans sa vie professionnelle que privée. Enfin, Betty cherche du soutien...