Don tiene un fin de semana desenfrenado luego de ganar el premio CLIO. Peter está furioso luego de descubrir que contrataron a Ken Cosgrove.

Don evita deliberadamente una llamada importante de California, porque sabe que son malas noticias sobre Anna.

Don se torna más cerrado al lidiar con la muerte de Anna. Betty le prohíbe a Don ir a la fiesta de cumpleaños de Eugene.

Peggy es forzada a enfrentar hechos desagradables y discriminatorios en los negocios de un cliente. Don y Faye serán puestos a prueba.

Todos los empleados de Sterling Cooper Draper Pryce tratan de estar calmados luego de que descubren que Roger perdió su cuenta más grande.

Don toma una decisión desesperada para salvar la agencia, pero los otros socios están furiosos con sus acciones.

El cuadragésimo cumpleaños de Don sea acerca, por lo que Megan planea una fiesta sorpresa ignorando las advertencias de Peggy.

Joan está dudando sobre su trabajo en Sterling Cooper Draper Pryce. Mientras tanto, Don aún está molesto con Megan, Pete sigue discutiendo con Roger.

Mientras que Sterling Cooper Draper Pryce trata de construir sobre su negocio actual, a Peggy le entregan una nueva responsabilidad. Por otra parte, Don y Harry logran satisfacer a un cliente.

Un engripado Don se topa con alguien de su pasado. Roger le paga a Peggy para trabajar hasta tarde un viernes en la noche.

Don, Megan, Ken y Cynthia son invitados a una cena en los suburbios por Trudy y Pete, donde Peter comienza a colapsar bajo la presión de su vida personal y laboral.

Un mismo día es visto a través de los ojos de tres personas: Peggy, Roger y Don. Mientras que Peggy arruina la presentación Heinz.

Los Draper son visitados por los padres de Megan, mientras que Don trata de salvar la cuenta Heinz y se prepara para recibir un premio.

La tensión entre Peggy y Megan crece cuando Peggy se ve obligada a guardar un secreto que podría perjudicar la relación de Don.

Como producto de su envidia, Betty interfiere en la feliz relación de Don y Megan contándole a Sally sobre la primera esposa de Don, Anna.

Lane se encuentra en apuros cuando necesita conseguir 8.000 dólares en dos días para pagar impuestos a Inglaterra.

Joan recibe una oferta lucrativa y se vuelve indispensable para la cuenta con Jaguar, y más tarde para SCDP.

Bert Cooper consigue el cheque falsificado por Lane Pryce, y Don toma una decisión radical que llevará a Lane a escoger un camino drástico.

La firma planea expandir sus espacios. Don empieza a ver fantasmas de su pasado y Megan le pide un favor que podría impulsar su carrera.

Don y Megan huyendo del frío de Nueva York y de vacaciones en Hawai, donde es reconocida por su papel en la televisión. En la nueva agencia, Peggy necesita una nueva idea para un comercial que saldrá al aire en el medio tiempo del Super Bowl. Roger recibe una noticia triste.

Luego de vacacionar en Hawái, la carrera de Megan en televisión afecta el ego de Don. Roger enfrenta una pérdida familiar a su manera. Por otra parte, Peggy lidia con un cliente exigente por una controversia en un comercial para el Super Bowl.

Megan le confía un secreto impactante a Sylvia, su vecina. El romance de una noche de Peter termina sorprendentemente mal. Por otro lado, Peggy deberá trabajar en una campaña para Heinz que fue rechazada por la agencia de Don.

Don asiste a una incómoda cena con Megan y sus compañeros de trabajo. Joan y Harry Crane tienen una fuerte discusión en la agencia. Por otro lado, Don y Peggy se reencuentran mientras ambos compiten por la campaña de Heinz.

Don, Peggy y otros publicistas reconocidos asisten a la ceremonia de los Premios ANDY, la cual es drásticamente interrumpida cuando se anuncia la muerte de Martin Luther King. Por otro lado, Peggy oferta por un apartamento nuevo en Upper East Side.

Don decide renunciar a la cuenta de Jaguar y recibe inesperadas reacciones de Pete y Joan. Roger trae buenas noticias a la agencia. Por otro lado, Pete se topa con su suegro en un lugar vergonzoso, lo que le costará más de lo que se imagina.

Pete recibe una visita poco agradable. Ted se instala en su nueva oficina. Mientras, Peggy no parece estar muy cómoda regresando a SCDP. Se enciende el amorío de Don y Joan asiste inesperadamente al hospital.

Don trata de superar el rompimiento con su amante. El equipo busca inspiración para la campaña Chevy utilizando un método poco ortodoxo sugerido por Jim, lo que traerá consecuencias y desagradables recuerdos a Don.

Don se topa con Betty camino al campamento de Bobby y ambos comparten una reveladora velada. Joan hace planes fuera de la oficina con Bob. Mientras tanto, los planes de Abe y Peggy de mudarse son interrumpidos por un irónico incidente.

Los socios discuten potenciales nombres para la nueva agencia. Mientras tanto, Don y Roger viajan a Los Ángeles por negocios y algo más. Además, con la ayuda de Peggy, Joan intenta firmar un gran cliente por su cuenta: Avon Cosmetics.

Lo que comienza como un favor para el hijo de Arnold termina poniendo el matrimonio de Don en peligro. Pete cuestiona las intenciones de Manolo, el enfermero de su madre. Mientras tanto, Peggy trata de adaptarse a su nueva vida de soltera.

La "amistad" cercana de Ted y Peggy empieza a irritar a Don. Luego de ser obligados a trabajar juntos, Pete confronta a Bob Benson sobre su verdadera identidad. Por otro lado, Betty lleva a Sally a una entrevista en un prestigioso internado.

En el último episodio, Pete recibe trágicas noticias. Ted concluye en algo inesperado sobre su relación con Peggy. Ted, Stan y Don compiten por la misma cuenta en California. Los socios confrontan a Don sobre su "cuestionable conducta".

Don tiene un nuevo amigo. Joan conoce a un cliente. Peggy escucha sobre un impresionante nuevo trabajo. Roger tiene una misteriosa llamada.

Peggy recibe un ramo de flores en la oficina. Pete conoce las políticas de un nuevo negocio. Joan es puesta en una situación incómoda.

Don improvisa un viaje. Betty almuerza con un amigo. Harry presiona por una causa. Los socios consideran un activo cuestionable.

Mona y Roger buscan a Margaret luego de enterarse de que ha huido de su familia para vivir en una comuna hippie. Lou obliga a Peggy y a Don a trabajar juntos en una campaña para Burger Chef. Por otra parte, Don recibe un valioso consejo de Freddy.

Don tiene un visitante de su pasado. Stan humilla a un superior. Peggy ayuda a Ginsberg con un problema. Harry tiene un nuevo aliado en la agencia.

Peggy recoge la investigación para un estudio. Pete es invitado a unirse a un club exclusivo. Joan espera pasar más tiempo con su amiga.

Don recibe una carta preocupante. Una aventura arriesgada brinda a Peggy un nuevo futuro. Roger recibe una llamada inesperada. Pete se topa con Cutler.

Don intenta encontrar a un amigo, mientras que Joan tiene problemas con una cuenta. Peggy se encuentra en una situación difícil.

Roger le da a Don algunos consejos no deseados; Peggy y Stan están en desacuerdo sobre un asunto laboral; Harry le pide a Don su bendición.

Roger se libera de un proyecto a expensas de Don y Joan hace un viaje de negocios. Una vez más, Peggy y Pete no se ponen de acuerdo.

Don tiene una gran idea. Roger quiere que Joan lo ayude a lidiar con un error en la oficina.

Don recibe una recompensa por su trabajo. Joan discute con un compañero de trabajo por una cuenta. Roger evita tomar una importante decisión.

Don tiene problemas para conciliar el sueño. Pete es sorprendido por un amigo. Henry organiza una reunión familiar.

La historia de Don Draper, su familia y compañeros llega a su fin en este capítulo.