Jess sta organizzando una festa di compleanno per Sam alla quale, all'ultimo minuto, si aggiunge anche Diane, una sua amica dei tempi dell'università. Cece e Jess capiscono subito che qualcosa non va, perché con lei Sam è molto più estroverso di quanto non lo sia con lei. La ragazza decide quindi di andare a marcare il territorio, ma quando rischia di soffocare per del cibo andatole di traverso e viene salvata proprio da Diane capisce che sta esagerando e le chiede scusa. In realtà aveva ragione a preoccuparsi: Diane è veramente innamorata di lui, ma non è mai riuscita a dirglielo perché la lettera che gli aveva scritto quando lui si trovava in missione per Medici senza Frontiere è stata rispedita al mittente. Diane decide di non dire nulla e consegna la lettera a Jess che sembra sul punto di distruggerla.