Chandler riscuote la simpatia del suo datore di lavoro che, per complimentarsi con lui gli dà delle pacche sul sedere. Questo diventa un problema, considerando che i colleghi iniziano a diventare gelosi di lui e pensano sia un raccomandato. Phoebe chiede a Rachel il permesso di presentare Bonnie, una sua amica, a Ross. Rachel accetta sapendo che l'amica di Phoebe è calva, ma scopre poco dopo che la ragazza ha i capelli lunghi ed è molto carina perciò ha paura che possa piacere a Ross. Nel frattempo, Pete si cimenta nel campionato di lotta estrema, con pessimi risultati. Monica chiede al fidanzato di smettere, dopo essere stato ridotto male da un avversario, ma lui rifiuta. Per questo Monica lo lascia.

Dopo aver scoperto la relazione tra Chandler e Monica, Rachel cerca di avere più informazioni e di far confessare l'amica. I due, intanto, iniziano a uscire con il capo di Chandler e sua moglie, ma Monica è infastidita dal servilismo di Chandler e dalla sua "risata da lavoro". Ross scopre che Emily sta per risposarsi e inizia ad uscire con Janice, la fastidiosa ex di Chandler. Alla fine, però, anche Janice lo scarica perché, persino a lei, Ross risulta una vera lagna, dal momento che non fa altro che lamentarsi della sua vita.

Ross va fuori di testa quando Mona gli chiede di mandare le cartoline d'auguri natalizi insieme e finisce per darle le chiavi di casa sua, anche se non vuole. Chandler prova a evitare le uscite con il suo capo e finisce per dirgli che lui e Monica si sono separati. Rachel ha problemi di ormoni dovuti alla gravidanza ed è tutto il tempo eccitata.