Chandler er endelig parat til at fri til Monica. Han har arrangeret den perfekte romantiske middag, men netop som han skal til at sige de magiske ord, træder Monicas gamle flamme, Richard (Tom Selleck), ind ad døren. Rachel slæber Joey og Pheobe med til en velgørenhedsauktion for at glæde sin boss, men hendes aften går heller ikke helt som planlagt, da Joey intetanende byder på en sejlbåd til 20.000 dollars. Og Ross indser langt om længe, hvad resten af vennerne har vidst længe: Elizabeth er alt for ung til ham.