Al Central Perk, Ross comunica agli amici Joey, Chandler e Phoebe ed alla sorella Monica il fallimento del suo matrimonio in quanto Carol, sua moglie, ha scoperto di essere lesbica. In piena crisi, Ross afferma di volersi risposare quanto prima e, proprio in quel momento, entra nel locale Rachel, un'ex compagna di scuola di Monica, vestita da sposa. Dopo essere stata presentata agli altri, la ragazza racconta del motivo per cui è fuggita prima del suo matrimonio. Monica esce con Paul, un ragazzo che le racconta di essere impotente da due anni solo per suscitare pietà e portarsela a letto. Vedendolo sempre più triste, Chandler e Joey consigliano Ross di provare ad uscire con delle altre ragazze. Intanto Rachel decide di stabilirsi per un po' di tempo da Monica, cercare lavoro e, con esso, l'indipendenza dalla sua famiglia. Arrivata al passo storico di tagliare letteralmente in due parti le carte di credito del padre, la ragazza accetta anche l'invito ad uscire propostole da Ross che, ai tempi del liceo, era innamorato di lei. Infine, Rachel trova lavoro come cameriera al Central Perk.

Carol confida a Ross di essere incinta. A casa, Monica è in preda al panico per l'imminente arrivo dei genitori che sono soliti farle notare tutti i suoi difetti, mentre Rachel non riesce più a trovare l'anello di fidanzamento che lei vorrebbe restituire all'ex fidanzato. Dopo aver ritrovato l'anello all'interno di una teglia di lasagne, Rachel si reca allo studio dentistico dove lavora Berry. Qui la ragazza scopre che lui non è assolutamente afflitto ed ha iniziato una nuova storia con quella che sarebbe dovuta essere la sua damigella d'onore. Al momento della prima ecografia di Carol, è presente anche Susan, la sua nuova compagna. Ross prova astio nei confronti della donna e, durante la visita, i due litigano sia per la decisione del nome e del cognome che prenderà il bambino, sia per il ruolo che ognuno di loro avrà nella sua educazione. I tre futuri genitori, sentendo il battito del cuore del bambino, appianano le loro divergenze.

Phoebe è crucciata per un errore commesso dalla sua banca che le ha accreditato sul suo conto 500 dollari in eccesso. Sentendosi una ladra, la ragazza decide di informare la banca la quale, per scusarsi del disservizio, le accredita altri 500 dollari e le regala un telefono a forma di palla ovale. Nel frattempo Monica è indecisa se presentare Alan, il suo nuovo fidanzato, agli amici per timore che questi lo analizzino. Dopo averli fatti incontrare però tutti quanti non riescono a dire neanche una frase negativa, perché il ragazzo sembra essere perfetto. Nel frattempo Chandler ricomincia a fumare. Tutti i suoi amici cercano di farlo smettere elencandogli i rischi che corre. Per coprire il suo vizio, Chandler scatena una vera e propria gara al peggior difetto tra tutti gli amici ma, solo su consiglio di Alan, deciderà di spegnere la sua ultima sigaretta. Alan sembra quindi stare molto bene con tutti gli amici di Monica, e lei si sente veramente in colpa quando inizia a rendersi conto che per lui non prova alcun sentimento chiedendosi come i suoi amici reagirebbero ad una loro rottura. Phoebe per sbarazzarsi dei soldi decide di andare a regalarli ad una sua amica senzatetto che, assolutamente ammutolita per il regalo, desidera contraccambiare offrendole da bere. Una volta che prende la lattina e la apre, la ragazza trova al suo interno un pollice. Per questo inconveniente, la casa produttrice della bevanda la risarcisce donandole 7000 dollari. Monica confida agli altri di voler lasciare Alan e questo li sconvolge. Mentre i ragazzi ripensano con nostalgia ai bei momenti passati con quel nuovo amico, Monica va a parlare con Alan che le confida di non averli potuti proprio sopportare. Monica però per non deludere gli amici dice a loro che Alan sentirà la loro mancanza. Alla fine Phoebe con i 7000 dollari decide di "pagare" l'astinenza al fumo di Chandler che aveva deciso di riprendere a fumare dopo l'addio ad Alan.

Chandler e Joey hanno comprato tre biglietti per la partita di hockey e vorrebbero invitare anche Ross, che però è molto triste per la ricorrenza dell'anniversario del primo rapporto sessuale con la sua ex moglie. Nonostante l'impegno con gli amici, ogni cosa che lo circonda sembra ricordargli quella giornata. Rachel invece incontra al bar alcune sue vecchie amiche e le scopre sposate, incinte o con una grande carriera avviata e si sente frustrata sia perché non vede prospettive nel suo lavoro, sia per la mancanza di progetti per il futuro. Allo stadio, il dischetto parte dal campo e colpisce Ross in faccia rompendogli il naso. Chandler e Joey lo portano in ospedale, dove trascorrono l'intera serata. Qui Ross confida ai suoi amici che quell'anniversario gli sta tanto a cuore perché fu proprio la sua prima volta. Le ragazze nel frattempo trascorrono la serata a casa di Monica e si confidano alcuni segreti del passato. Proprio in quei momenti, Rachel si rende conto che, anche se non ha più un soldo, sono quei nuovi amici il suo vero tesoro.

Chandler e Phoebe vorrebbero rompere la relazione con i loro rispettivi compagni. Joey, per riconquistare una sua vecchia compagna Angela, chiede a Monica di accompagnarlo dicendole che vorrebbe presentarle Bob, il fratello della ragazza, tacendole il fatto che non solo Bob è il nuovo fidanzato della ragazza, ma anche che Angela li crede una coppia. Rachel e Ross invece devono andare il lavanderia e lui è un po' in ansia per l'incontro, che potrebbe sembrare un appuntamento galante. In lavanderia Rachel dimostra di non aver mai fatto il bucato, così Ross le dà un po' di consigli su come dividere i capi ed anche su come farsi rispettare. Nel frattempo Monica è a cena con Angela e Bob e continua a non comprendere i comportamenti non proprio fraterni tra di loro. Alla fine, Joey rivela la verità e convince Monica ad allearsi con lui. Dopo una lavatrice non andata a buon fine e dopo una lite in cui è riuscita ad avere la meglio, Rachel bacia Ross.

Tutti gli amici sono andati ad assistere ad uno spettacolo teatrale di Joey dal titolo "Freud!" e qui Chandler incontra una donna di nome Aurora. Dopo aver trascorso una serata con lei, scopre che in realtà è sposata e ha un altro fidanzato. La storia nasce subito all'insegna del disimpegno e della libertà finché Chandler non si rende conto che non è veramente questo che cerca in un rapporto. Joey invece, dopo la sua interpretazione di Freud, viene chiamato da una produzione molto famosa come controfigura del sedere di Al Pacino ma, dopo vari battibecchi con il regista, viene licenziato e pensa di aver buttato via la sua occasione per sfondare veramente.

Un black out blocca l'elettricità in mezza città proprio mentre Phoebe sta iniziando a cantare una canzone al Central Perk. Chandler invece rimane bloccato nel cubicolo di uno sportello automatico insieme ad una fascinosa modella, ma è talmente intimorito da non riuscire a dire una sola parola. Mentre i ragazzi aspettano il ritorno della corrente, finiscono a parlare tutti insieme a lume di candela confidandosi i luoghi più strani dove hanno fatto l'amore. Rachel non sa bene cosa rispondere, temendo di non aver mai provato vera passione e vera attrazione per un uomo. Di questo finirà a parlare poco dopo solo con Ross che, incoraggiato da Joey (che lo definisce "sindaco di Friendzone"), deciderà di esprimerle tutti i suoi sentimenti. Non riesce però a farlo, per colpa di un gatto che gli salta al collo e Rachel, ignara di ciò che l'amico le stava per confidare, decide di andare a cercare il padrone di quel gattino. Il padrone è Pablo, un affascinante ragazzo di cui Ross è subito molto geloso. Dopo che anche l'ultima candela è esaurita tutti rimangono al buio nell'appartamento ma, nel momento in cui la luce torna, Rachel sta baciando appassionatamente Pablo, con gran disappunto di Ross.

Mentre Chandler vede come problema il fatto che tutti quelli che lo circondano lo credono gay e non gli sanno spiegare il motivo, Ross e Monica vengono chiamati dal padre che li avvisa delle gravi condizioni della loro nonna. Quando arrivano all'ospedale, i due fratelli iniziano a ricordare tutti i bei momenti passati con la nonna finché l'infermiera li avvisa della sua morte. Poco dopo, mentre Ross e Monica le stanno dando l'ultimo saluto, la nonna apre gli occhi facendoli spaventare, per poi morire nuovamente qualche minuto dopo. Nei giorni seguenti vengono svolti funerale e rinfresco. Proprio durante questi ultimi eventi Ross, in preda al delirio per i troppi tranquillanti presi in seguito a una caduta, confessa a Rachel di volerle bene più che a chiunque altro, ma poi le si addormenta in braccio. Alla fine Chandler, per togliersi tutti i dubbi, chiede a un suo collega omosessuale se davvero anche lui sembra tale, ma questo gli risponde di no.

Tutti gli amici hanno dei progetti per il giorno del ringraziamento, ma a uno a uno saltano tutti. A Joey, per via di una campagna pubblicitaria contro le malattie veneree, viene chiesto dalla sua famiglia di non presentarsi a casa. I genitori di Monica e Ross decidono di passare le vacanze con dei loro amici e non possono organizzare la tradizionale cena; Rachel perde l'aereo per raggiungere i suoi genitori nella località sciistica dove si recano solitamente. Così Monica si offre di preparare la cena anche per Phoebe (che festeggia il ringraziamento in famiglia a dicembre) e Chandler che solitamente non organizza mai niente perché la festa gli rievoca un brutto giorno della sua infanzia. Nonostante la cena vada accidentalmente bruciata i sei amici riescono a trascorrere un fantastico ringraziamento cibandosi di tramezzini e formaggio.

Ross ha preso una scimmietta, Marcel, da tenere come animale di compagnia nel suo nuovo appartamento. Si avvicina capodanno e Joey ha appena perso l'occasione di poter interpretare Babbo Natale. Gli amici sono però preoccupati perché, a parte Rachel che ha Pablo, nessuno ha un compagno con cui scambiare un bacio allo scoccare della mezzanotte. Allora Chandler decide di fare una festa solo per loro, così che nessuno di loro dovrà subire la vergogna di non baciare nessuno. Mentre Phoebe canta al Central Perk, un uomo si mette a parlare con un suo amico di quanto sia bella la cantante. Phoebe chiede spiegazioni e l'uomo ammette che stava parlando di lei. Così i due si conoscono e iniziano a uscire insieme. Lei vorrebbe portarlo alla loro festa di Capodanno nonostante il patto fatto agli altri amici. In realtà questo patto è già saltato poiché Chandler ha deciso di invitare Janice, Monica porterà Bobby il buffo, Joey ha trovato una compagna e Pablo tornerà dalla Spagna apposta per stare con Rachel. Il nuovo fidanzato di Phoebe, David, è un fisico e insieme all'amico e collega Max dovrà andare a Minsk per una borsa di studio. David non sa decidersi se restare con Phoebe o partire, ma alla fine decide di rimanere e di andare alla festa. La festa non sembra andare come previsto: Pablo perde l'aereo, Rachel viene picchiata da una donna che voleva il suo taxi, Joey non può baciare la sua ragazza perché questa ha portato i suoi due figli, Janice è ubriaca e Chandler la lascia per l'ennesima volta. Bobby il buffo arriva alla festa dopo la morte recente del nonno e piange tutto il tempo. Infine Phoebe convince David ad andare in Bielorussia e a lasciarla. A mezzanotte nessuno ha dunque qualcuno da baciare. Chandler è sconvolto dalla cosa, tanto che Joey, per farlo stare zitto, alla fine lo bacia, tra le risate degli altri.

La madre di Chandler, scrittrice di romanzi erotici, arriva a New York per trovare il figlio. Chandler è molto imbarazzato dal comportamento della madre. Durante una cena, Joey sorprende Ross e la signora Bing che si baciano. Quando Chandler lo viene a sapere non la prende molto bene, ma sarà l'occasione per chiarire i rapporti con sua madre. Intanto Monica e Phoebe fanno a gara per ricevere le "attenzioni" di "Ragazzo in Coma", che è stato investito da un'ambulanza dopo che Monica ha attirato la sua attenzione per la strada.

Tutti conoscono il sesso del bambino di Ross, eccetto lo stesso Ross, che non vuole saperlo finché non sarà nato. Durante una seduta di massaggi, Pablo ci prova con Phoebe. La ragazza decide di dirlo a Rachel, la quale rompe subito la sua relazione col focoso ragazzo spagnolo. Sebbene lo odi, Monica manda via Pablo regalandogli una delle dozzine di teglie di lasagne che lei ha fatto per sua zia, ma che quest'ultima non vuole più in quanto contengono carne. Chandler e Joey vanno a comprare un tavolo per la cucina, ma alla fine tornano a casa con un biliardino. Alla fine, Rachel svela accidentalmente a Ross il sesso del suo bambino, che sarà un maschio, ma lui si mostra felice e tranquillo.

Dopo che Chandler vede accidentalmente Rachel girare nuda per casa dopo aver fatto la doccia, si innesca una reazione a catena in cui tutti cercano di vedere gli altri nudi. Joey scopre che suo padre Joey Sr. ha un'amante e non sa se dirlo o no a sua madre, per poi scoprire che lei sa tutto e ha pure accettato la cosa. Nessuno può sopportare il nuovo ragazzo di Phoebe, l'irritante psicologo Roger.

È San Valentino. Ross ha il suo primo appuntamento da quando ha divorziato da Carol, ma per una coincidenza Susan e Carol hanno un incontro romantico nello stesso ristorante dove Ross ha prenotato. Durante questa occasione, Ross avrà la possibilità di baciare un'ultima volta Carol, per poi accettare il fatto che tra loro è finita. Joey organizza un appuntamento al buio per Chandler, senza sapere che la ragazza destinata a lui è Janice. Phoebe, Rachel e Monica decidono di trascorrere la serata facendo il rituale del "falò dei fidanzati" provocando un principio di incendio nell'appartamento.

Monica deve fare una prova di cucina per un ristoratore, ma quando l'uomo si presenta a casa sua inizia a comportarsi in modo strano. Phoebe fa capire all'amica che durante il tragitto per andare da lei, l'uomo ha fumato uno spinello. Dopo aver lavorato come contabile per cinque anni, Chandler viene promosso a contabile supervisore, ma decide di lasciare il lavoro. Ross ha un appuntamento con una bella collega di nome Celia, ma si trova in difficoltà quando lei gli chiede di parlarle in modo volgare.

Joey si innamora di Ursula, la sorella gemella di Phoebe, e questo fa sentire Phoebe trascurata. Joey, infatti, considera Ursula fisicamente molto diversa e più eccitante rispetto a Phoebe, nonostante siano praticamente uguali. Intanto Chandler non sa che fare quando si ritrova a dover licenziare un'impiegata verso la quale è attratto. Ross ha dei dubbi sull'essere padre quando frequenta le lezioni di preparazione al parto insieme a Carol e Susan. Phoebe è palesemente gelosa, perché la sorella le ha sempre portato via tutto e non vuole che le porti via anche il suo migliore amico. Il gruppo le consiglia di parlarne con Joey ma, quando bussa alla sua porta, apre Ursula e Phoebe capisce che Joey e la sorella sono andati a letto insieme.

Dopo aver rimandato per settimane, Rachel finalmente toglie le luci di Natale dal balcone, ma cade e si sloga la caviglia. All'ospedale, Rachel, che non è assicurata, convince Monica a scambiare le loro identità in modo da poter usare la copertura sanitaria di Monica. Phoebe è sempre più gelosa delle attenzioni che Joey rivolge alla sua gemella e sembra che ormai non le dia più la considerazione di prima. È il compleanno di Phoebe, ma Joey non si presenta alla festa a sorpresa per lei per festeggiare il compleanno di Ursula e Phoebe ne resta ferita. Quando Ursula infrange il cuore di Joey, Phoebe prova a sistemare le cose parlando con la sorella, che ha deciso di mollarlo senza neanche dirglielo in faccia. Phoebe, fingendo di essere Ursula, cerca di lasciare Joey al suo posto in modo tale da non ferire i suoi sentimenti e, non trovando una scusa adatta, gli dice di scegliere tra lei e Phoebe. Joey si scusa, ma non vuole rinunciare alla sua migliore amica e così i due si lasciano in toni più distesi. Joey, però, dice alla ragazza di non averla mai vista così bella e la bacia, ma Phoebe lo ricambia. Il bacio, inaspettatamente, piace moltissimo a tutti e due. Mentre Joey se ne va ha una strana sensazione e capisce di aver baciato Phoebe e non Ursula e ne ha la prova quando chiama l'amica col suo nome e lei risponde.

Stanca di essere chiamata dai clienti con "Scusi...", Rachel sostiene un colloquio per un lavoro come assistente acquisti ai grandi magazzini Saks nella Fifth Avenue, ma non ottiene il posto. Le ragazze prendono lezioni di poker perché vogliono assolutamente battere i ragazzi.

Ross incarica Rachel di fare da baby sitter a Marcel per qualche ora, ma al primo momento di distrazione la scimmietta sparisce. Tutti si mettono a cercarla, ma le cose si complicano quando Rachel chiama la protezione animali. Dopo che Marcel viene ritrovato sano e salvo, Ross trova il coraggio di corteggiare Rachel. Ma proprio quando sembra che i due possano trascorrere una serata romantica da soli insieme, piomba in casa Barry, l'ex fidanzato di Rachel da lei abbandonato all'altare, che le dichiara il suo amore.

Rachel e Barry, che ora è fidanzato con Mindy, ricominciano a frequentarsi, ma le cose si complicano quando Mindy chiede a Rachel di farle da damigella di nozze. Quando Rachel scopre che Mindy e Barry avevano una relazione mentre lei era fidanzata con Barry, le due donne decidono di dare a Barry ciò che merita. Nel frattempo, Chandler impazzisce perché una donna che a lui piace non lo richiama al telefono.

Quando la carta di credito di Monica viene rubata, la donna, insieme a Phoebe e Rachel, decide di acciuffare la ladra. Joey chiede ai suoi amici di aiutarlo a trovare un nome da palcoscenico. Quando Ross scopre che Marcel ha raggiunto la maturità sessuale e ha bisogno di stare con altre scimmie, prova a farlo accettare nella "Harvard degli zoo".

Monica esce con Ethan, un ragazzo molto più giovane di lei. Dopo aver perso la sua verginità con lei, Ethan rivela a Monica di essere uno studente delle superiori e di averle mentito sulla sua età. Phoebe lavora temporaneamente come segretaria di Chandler e confida all'amico che i suoi colleghi non lo sopportano. Rachel fa dei sogni erotici su Joey e Chandler, rendendo Ross invidioso e disgustato. Quando finalmente Rachel lo chiama nel sonno e Ross è lì accanto, l'uomo viene contattato da Carol: il bambino sta per nascere!

Gli amici attendono l'arrivo in ospedale di Carol, che entra in travaglio. Rachel si mette in ghingheri per flirtare con il ginecologo, e Monica si fa prendere dal desiderio di maternità. Nel frattempo Joey fa amicizia con una donna in procinto di partorire e suo malgrado rimane coinvolto fino al momento del parto. Durante il travaglio, Carol viene messa in agitazione dai continui bisticci di Ross e Susan, quindi li caccia entrambi dalla stanza. Mentre i due continuano a litigare, Phoebe li trascina in un ripostiglio per ristabilire la pace, ma tutti e tre rimangono chiusi dentro proprio mentre Carol sta per avere il bambino. Una volta liberati da un inserviente dell'ospedale, Ross e Susan assistono alla nascita del piccolo, che viene chiamato Ben, con l'approvazione di tutti e tre i suoi genitori.

La nuova ragazza di Joey vuole subito andare a letto con lui, ma il ragazzo non può soddisfare il suo desiderio perché sta partecipando a uno studio sulla fertilità. Durante la festa di compleanno di Rachel, Chandler si lascia sfuggire accidentalmente che Ross è innamorato di lei. Questa notizia sconvolge Rachel che non sa decidere se essere più di un'amica per Ross. Il ragazzo, inconsapevole dell'accaduto, è all'aeroporto e sta per partire per la Cina per un viaggio di lavoro. Monica è eccitata perché potrebbe diventare cognata della sua coinquilina e amica. Dopo qualche giorno Rachel si convince dei suoi sentimenti e decide di recarsi all'aeroporto per dichiarare il suo amore a Ross. Però il ragazzo ritorna dal suo viaggio in compagnia di un'altra donna.

Rachel aspetta pazientemente Ross all'aeroporto, non sapendo che sta tornando dalla Cina con una nuova ragazza, Julie. Dopo che Phoebe ha fatto a Joey e Chandler dei nuovi tagli di capelli, Monica vuole a tutti i costi che li tagli anche a lei. Phoebe si rifiuta, ma Monica è talmente insistente che alla fine deve cedere, e finisce per farle un taglio orribile. Joey manda Chandler dal suo sarto di fiducia, ma Chandler scopre a sue spese che l’uomo è un po' birichino e sporcaccione.

Carol e Susan affidano Ben ai ragazzi e, durante un pasto del neonato, Phoebe assaggia dal biberon il latte di Carol per controllarne la temperatura; questo imbarazza molto Ross, che considera la cosa un po' contro natura visto che è liquido secreto da un altro essere umano. Julie, intanto, invita Monica a fare shopping con lei; quest'ultima accetta volentieri e Ross le fa capire quanto sia contento di questo, ma allo stesso tempo Phoebe l'avverte che la cosa potrebbe dispiacere molto a Rachel. Monica tenta in tutti i modi di mantenere nascoste a Rachel le sue uscite con Julie, ma viene scoperta provocando così una piccola rottura tra le due grandi amiche. Monica a questo punto si scusa con Rachel e la convince a conoscere meglio Julie, per rendersi conto di quanto sia gentile e di come anche lei potrà andarci d'accordo ed uscirci insieme.

I ragazzi apprendono la notizia della morte del signor Heckles, il proprietario dell'appartamento che si trova direttamente sotto a quello di Monica e Rachel; il defunto, inaspettatamente, ha lasciato in eredità tutti i suoi averi alle due giovani amiche. I ragazzi passano quindi una giornata a rovistare tra gli oggetti del povero vicino. Durante la ricerca, Chandler scopre di avere molte cose in comune con il signor Hackles. Mentre gli altri sono impegnati nella selezione di oggetti interessanti nel polveroso appartamento, Ross intraprende una piccola battaglia personale con le strampalate ideologie di Phoebe, che sostiene tenacemente di non considerare la teoria dell'evoluzione della specie come un'ipotesi valida. Chandler, temendo di avere un futuro simile a quello del signor Hackles, richiama Janice, una sua vecchia fiamma. La donna però è sposata ed aspetta un figlio. La notizia deprime ulteriormente Chandler, ma a risollevargli il morale ci pensano Rachel, Monica e Phoebe.

I ragazzi scoprono che Phoebe è sposata con un suo amico gay canadese che necessitava dei documenti per rimanere negli Stati Uniti. Duncan e Phoebe si incontrano ed il ragazzo le chiede il divorzio perché si vorrebbe risposare con un'altra donna; Duncan confessa che in realtà è sempre stato eterosessuale, ma che non se ne era mai reso conto veramente. Ross confida a Rachel di non aver ancora fatto l'amore con Julie. Rachel, segretamente compiaciuta della notizia, tenta in tutti i modi di convincere Ross a rimandare il rapporto più intimo con la ragazza, elaborando scuse bizzarre.

Una donna sbaglia a comporre il numero di telefono e registra sulla segreteria di Chandler un messaggio in cui tenta di riappacificarsi con un certo Bob; Chandler, fingendosi Bob, le dà appuntamento al Central Perk la sera stessa. Intanto Joey, Rachel e Phoebe, si rendono conto che i rispettivi redditi non permettono loro di sostenere spese analoghe a quelle degli altri tre amici. Il piano di Chandler per approcciare la ragazza conosciuta al telefono dà i suoi frutti e il ragazzo riesce a conquistare la simpatia della bellissima sconosciuta; solo più tardi Chandler scopre che la ragazza è ancora innamorata del fantomatico Bob. La sera, al tavolo del ristorante, i ragazzi si confrontano sul tema delle "possibilità economiche". Chandler, Ross e Monica, si rendono conto del problema e tentano invano di rimediare offrendo agli altri la cena ed i biglietti per il concerto degli Hootie & the Blowfish; Joey, Rachel e Phoebe, sentendosi umiliati, rifiutano l'offerta. I tre spendaccioni andranno lo stesso al concerto e si divertiranno; questo però, una volta raccontata la bella esperienza agli altri, scatenerà l'ennesima lite placata questa volta da una triste notizia: Monica infatti riceve una telefonata dal suo datore di lavoro che la licenzia, perché il comportamento della ragazza è andato, involontariamente, contro le politiche aziendali del ristorante.

Monica prepara una torta al kiwi. Ross la mangia e si sente male perché è allergico. Mentre Monica porta Ross all'ospedale, Ben viene affidato alle cure di Chandler e Joey che sfruttano la presenza del bimbo per portarlo al parco e fare colpo sulle ragazze. I due però vengono distratti da alcune donne e dimenticano Ben sull'autobus. Il proprietario del Central Perk decide di assumere una cantante professionista per sostituire Phoebe ed obbliga Rachel a licenziarla. Rachel cerca di mediare con il suo principale e, facendo leva sul fatto che Phoebe non si è mai fatta pagare, riesce a convincerlo a far esibire l'amica dopo la cantante ufficiale. Rachel dà la notizia a Phoebe, ma quest'ultima travisa le sue parole ed è convinta di ricevere un compenso. Quando la ragazza scopre che questo non avverrà, decide di suonare fuori dal locale.

Chandler non capisce perché le ragazze non lo degnino di uno sguardo. Le amiche lo convincono che è necessario che lui torni in forma e Monica lo porta con sé ad allenarsi. La ragazza però esagera e Chandler cerca un modo per fermarla. Julie e Ross decidono di prendere un gatto. Rachel dice agli amici che quello che fanno i due non le interessa più e che ha un appuntamento con un ragazzo. Durante la serata però Rachel non fa altro che parlare di Ross e si ubriaca. La ragazza chiama la segreteria telefonica di Ross e gli lascia un messaggio. Il giorno seguente, Rachel non ricorda nulla dell'accaduto mentre Ross ascolta il messaggio nel quale la ragazza gli rivela di aver chiuso con lui. Ross resta sconvolto nell'apprendere che la ragazza dei suoi sogni ricambiava i suoi sentimenti prima che lui ritrovasse Julie. I due cercano di chiarirsi e si baciano. Phoebe esce con un ragazzo che le piace molto, ma che non la desidera fisicamente e Joey le consiglia di chiedergli direttamente cosa prova. Joey resta molto colpito quando scopre che il ragazzo è riuscito ad ottenere ciò che voleva, facendo credere a Phoebe che sia stata lei a decidere e a dirgli che non fosse necessario chiamarla più subito dopo.

Ross è contento di aver baciato Rachel, ma non vuole distruggere quello che ha costruito con Julie. Joey e Chandler cercano di aiutare Ross a decidere tra le due donne facendo una lista dei pro e dei contro, mentre Rachel è in ansia perché Ross non l'ha ancora richiamata. Ross si accorge di preferire Rachel e lascia Julie. Però il PC di Chandler si rompe e la lista finisce nelle mani sbagliate: Rachel legge la lista dei suoi difetti e si arrabbia moltissimo. Monica accetta un lavoro nel quale deve inventare delle ricette dedicate al giorno del ringraziamento per un nuovo prodotto: la "Macciolata".

Rachel e Monica non hanno denaro sufficiente per dare la mancia natalizia al portiere, al postino ed all'uomo che consegna i giornali. Le due pensano quindi di preparare loro dei biscotti, ma i destinatari non sembrano apprezzare. Phoebe scopre che sua nonna le ha sempre mentito circa l'identità del suo vero padre: da piccola infatti le mostrava le fotografie di un modello presenti nelle cornici appena acquistate, facendole credere che fossero immagini del suo genitore. La nonna consegna alla nipote una vera fotografia del padre e Phoebe ricomincia a cercarlo. Chandler e Joey, nonostante non abbiano ancora comprato i regali di Natale, decidono di accompagnare Phoebe a conoscere suo padre. La ragazza però ha paura di scoprire la verità e, dopo aver perso un sacco di tempo, decide di andarsene. La festa di Natale a casa di Monica e Rachel naufraga per colpa di Ross che rompe accidentalmente il termosifone e il clima diventa rovente, quindi decidono di fare una festa in stile estivo. Quando tornano Chandler, Joey e Phoebe giusto in tempo per la mezzanotte e farsi gli auguri di Natale, Rachel, Monica e Ross restano di sasso nel vedere Joey spegnere il termosifone usando la seconda valvola che nessuno di loro aveva notato.

Monica esce nuovamente con "Bobby il buffo", ma tutti si accorgono che il ragazzo beve troppo. Rachel inizia ad uscire con Russ, un uomo identico a Ross: tutti sembrano accorgersi della somiglianza tranne la diretta interessata. Vedendo i due discutere con toni e atteggiamenti identici, Rachel si rende conto di quanto siano uguali e rimane sconvolta. Joey deve partecipare ad un provino per la soap opera "Giorni della nostra vita", ma scopre che otterrà la parte solo se andrà a letto con la persona che si occupa del casting. Monica si rende conto che Bobby era buffo solo sotto effetto dell'alcool e, per non sentire i suoi racconti noiosi, inizia a portare con sé degli alcolici. Paradossalmente il ragazzo accusa Monica di essere diventata dipendente dall'alcool e i due si lasciano. Joey si rifiuta di ottenere la parte vendendo il suo corpo, ma l'addetta al casting gli dà una parte ancora più importante. Julie passa al Central Perk per riportare alcuni oggetti di Ross ed incontra Russ che è appena stato lasciato da Rachel.

Carol e Susan decidono di sposarsi e chiedono a Ross di partecipare alla cerimonia pur essendo consapevoli che la situazione è un po' delicata. L'addetto al catering ha un incidente e le due donne decidono di affidare questo incarico a Monica. Phoebe è sconvolta poiché una delle sue clienti è morta e la ragazza crede che lo spirito dell'anziana signora sia entrato nel suo corpo. La madre di Rachel passa a trovare la figlia e le rivela di essere in procinto di divorziare. Monica ha pianificato la realizzazione del buffet del matrimonio, ma non ha calcolato bene i tempi e quindi chiede a tutti gli amici di aiutarla. Rachel scopre che l'atteggiamento "sopra le righe" di sua madre deriva dall'infelicità di aver sposato un uomo che non amava. Ross non vorrebbe partecipare alla nozze della sua ex moglie ma, quando Carol gli rivela che i suoi genitori non verranno perché non approvano la sua relazione, decide di accompagnarla all'altare facendo le veci del padre. Lo spirito dell'anziana signora assiste al matrimonio della coppia lesbica e, dichiarando di aver visto tutto nella vita, abbandona il corpo di Phoebe.

Ross sente nostalgia di Marcel e si reca a trovarlo allo zoo di Los Angeles. Non trovando l'animale nella sua gabbia, il ragazzo si rivolge al direttore e, dalle sue parole, scopre che la scimmia è morta. Un inserviente però lascia intendere a Ross che in realtà il direttore ha mentito: Marcel è vivo ma è stato ceduto ad una società televisiva che lo utilizza in film e spot pubblicitari. Un ragazzo chiede a Phoebe di cantare le sue canzoni per i bambini di periferia. Questi apprezzano molto i suoi testi, ma i genitori non sono molto d'accordo.

Sul set del film in cui "recita" Marcel, Monica e Rachel incontrano Jean-Claude Van Damme. Monica vorrebbe invitarlo ad uscire, ma non ne ha il coraggio. Rachel, che è più estroversa, cerca di combinare un appuntamento per l'amica. Jean-Claude però fa delle avance a Rachel e, quando Monica le dà il permesso di uscire, la ragazza accetta l'appuntamento con l'attore. Monica però non pensava che l'amica accettasse veramente e se ne risente.

Joey regala a Chandler un braccialetto particolarmente pacchiano in segno di amicizia. Chandler però non sa come dire all'amico che quel gioiello non gli piace. Quando Joey scopre quello che Chandler pensa veramente sul bracciale, si arrabbia molto e, proprio in quel momento Chandler si accorge di aver perso il gioiello. Il ragazzo si reca quindi in gioielleria per comprarne uno uguale ma, poco dopo, Rachel ritrova l'originale al Central Perk. Chandler si ritrova quindi con due bracciali identici e non sa che farne. In quel momento Joey entra nel locale: Chandler offre all'amico il secondo bracciale e i due fanno pace. Nel frattempo Ross, per gelosia, cerca di far naufragare tutti gli appuntamenti di Rachel con altri ragazzi. Monica partecipa ad una selezione per un lavoro come cuoca. Il supervisore però sembra eccitarsi quando lei maneggia le verdure e la ragazza fugge sconvolta. Essendo saltata anche questa opportunità lavorativa, Monica decide di chiedere un prestito ai suoi genitori. Questi arrivano nell'appartamento della ragazza portandole tutti gli oggetti che erano rimasti da loro e le rivelano di voler trasformare la sua vecchia camera in una palestra. Monica non riesce a chiedere ai genitori il prestito perché loro credono che lei sia una buona risparmiatrice e che abbia dei soldi da parte per le emergenze. Tra gli oggetti del passato, Monica ritrova una videocassetta sulla quale vi è la registrazione della sera del ballo del liceo: il cavaliere di Rachel tardava ad arrivare e Ross, innamoratissimo di lei, si era preparato per accompagnarla. All'ultimo momento però, il ragazzo era arrivato e Monica e Rachel erano uscite in tutta fretta con i loro accompagnatori, lasciando Ross triste e deluso. A distanza di anni, Rachel vede il video e scopre quanto era grande l'affetto che Ross provava per lei. La ragazza decide quindi di appianare tutte le divergenze e lo bacia davanti a tutti.

Joey viene riconfermato nella soap opera e, per festeggiare, compra per sé e per Chandler un enorme televisore e due poltrone reclinabili di pelle. I ragazzi decidono di godersi i loro acquisti per qualche giorno, guardando la TV seduti senza mai alzarsi e facendo recapitare il cibo nell'appartamento di Monica e Rachel. Monica deve gestire il rinfresco per la festa di Richard, il miglior amico di suo padre, e Phoebe le fa da cameriera. Quest'ultima si accorge che l'amica si è innamorata del padrone di casa. Richard è un oftalmologo e Monica decide di passare al suo studio per farsi visitare. Durante la visita, i due si baciano. Rachel è troppo nervosa al primo appuntamento con Ross e le sue risatine tolgono tutto il romanticismo. I due decidono di riprovarci la sera seguente, ma Ross viene richiamato al lavoro per completare l'allestimento di un padiglione del museo.

Rachel e Phoebe decidono di farsi un tatuaggio. Ross non ama i tatuaggi e Rachel, che voleva fare una sorpresa proprio a lui, non sa come comportarsi. Phoebe però la convince a non lasciare che Ross domini le sue scelte. Rachel, dopo essersi lasciata tatuare, scopre che Phoebe non ha avuto il coraggio di fare altrettanto. Monica e Ross partecipano alla festa di compleanno di loro padre e vengono accompagnati da Richard. Il pettegolezzo della nuova relazione di Richard si diffonde ben presto tra gli invitati e tutti cercano di scoprire chi è la sua nuova fiamma. Monica è molto imbarazzata nel sentire i commenti dei suoi genitori e, alla fine, decide di rivelare il suo segreto. Joey partecipa alla festa organizzata da un suo collega. Questi gli propone di prendere in affitto la sua casa visto che lui vuole lasciarla. Chandler è geloso del fatto che l'amico abbia pensato di andarsene e, dopo un litigio, Joey rivela di voler cambiare casa.

Joey mostra la sua nuova casa agli amici, ma Chandler non va con loro. Phoebe viene contattata dal produttore di una casa discografica che le propone di incidere un demo di "Gatto rognoso" e di girare un video. Quando la ragazza mostra il suo video, tutti tranne Phoebe si accorgono che la voce della cantante è stata sostituita. Monica e Ross continuano a litigare perché lui sta sempre nell'appartamento con Rachel, limitando la libertà della sorella. Joey, passato l'entusiasmo per la nuova abitazione, vorrebbe tornare a vivere con Chandler, ma quest'ultimo si è già trovato un nuovo coinquilino.

Chandler non riesce a fare amicizia con Eddie, il suo nuovo coinquilino. Phoebe cerca di fare in modo che i due si conoscano meglio ed Eddie inizia a parlare a Chandler di come la fine della storia con la sua ragazza lo abbia portato sull'orlo della depressione. Quando la ragazza si presenta in casa per riportare l'acquario di Eddie, Chandler la invita ad entrare. Quando Eddie la rivede, accusa Chandler di esserci andato a letto. Monica invita Richard a dormire da lei, ma nell'appartamento ci sono anche Ross e Rachel. I due uomini si incontrano sempre in momenti piuttosto imbarazzanti. Joey rilascia un'intervista dove dichiara di scrivere buona parte delle battute del suo personaggio. Lo sceneggiatore però, irritato dalle sue parole, decide di far morire il dottor Drake Remoray.

Chandler scopre che Eddie ha la mania di guardarlo dormire. Il ragazzo decide quindi di cacciare il suo inquietante coinquilino, ma questi non sembra aver capito di essere stato mandato via. Joey cerca un nuovo lavoro, ma non vuole accettare un ruolo inferiore a quello che aveva avuto in "Giorni della nostra vita". Quando il ragazzo scopre di avere il conto in rosso, Ross cerca di convincerlo a mettere da parte l'orgoglio. Phoebe consiglia a Monica e Rachel di leggere il libro "Custodisci il tuo vento" che parla di come le donne potrebbero essere delle "regine" se gli uomini non rubassero il loro "vento". Questo libro influenza tutte loro a tal punto da farle litigare.

Phoebe scopre che, quando era piccola, sua madre le aveva fatto vedere delle versioni edulcorate di alcuni film per difenderla dal male e dal dolore. Joey e Chandler hanno un biglietto in più per una partita e decidono di invitare Richard. I due restano affascinati dai modi dell'uomo ed iniziano a comportarsi come lui. Ross è triste perché, vivendo lontano da Ben, rischia di perdersi tutte le sue prime volte.

Monica è ancora senza lavoro e decide di investire i suoi ultimi dollari in azioni. I primi guadagni spingono Monica a reinvestire il denaro ma un cambio repentino del mercato le fa perdere tutti i soldi. Phoebe si reca a casa di suo padre per parlargli, ma un cagnolino particolarmente vivace non le permette di raggiungere l'ingresso. Pensando che sia un segno del destino non aver raggiunto la casa, Phoebe mette in moto l'auto per andarsene ed investe accidentalmente l'animale. Dopo aver curato il cane, la ragazza si presenta a casa dell'uomo, ma qui scopre che suo padre se n'è andato da anni lasciando la nuova moglie ed il figlio Frank Jr. Phoebe scopre così di avere un fratellastro. Ross e Chandler vengono tormentati da due bulli al Central Perk, ma prima che Chandler e Ross facciano a pugni coi due bulli due ladri ruberanno le chiavi e gli orologi e i quattro si coalizzeranno per sconfiggerli.

I genitori di Rachel hanno divorziato, ma continuano a litigare mettendo tutti in imbarazzo. Monica organizza una festa a sorpresa per il compleanno di Rachel in cui viene invitata la madre, ma non il padre della ragazza. Casualmente però il padre di Rachel decide di passare a trovare la figlia per farle gli auguri. Tutti gli amici cercano di fare in modo che i due non si vedano ed organizzano due feste parallele nei due appartamenti.

Phoebe attende il ritorno di un suo amante che per un anno è rimasto a bordo di un sottomarino. Ben però prende la varicella e Phoebe, che non l'ha avuta da piccola, viene infettata. Quando il marinaio rientra, decide di stare ugualmente in compagnia della ragazza pur non avendo mai contratto tale malattia. Ovviamente anche l'uomo viene contagiato e tutti gli amici cercano di impedire che i due si grattino.

Rachel viene invitata al matrimonio del suo ex fidanzato Barry con la sua migliore amica Mindy. La donna ha chiesto a Rachel di fare da damigella d'onore. Durante la cerimonia, gli invitati e gli sposi fanno più volte riferimento alla fuga di Rachel dal suo matrimonio mettendola in grande imbarazzo. Inoltre Rachel non si accorge che un lembo del suo vestito è rimasto alzato e tutti gli invitati le vedono le mutande. La ragazza, capendo che la serata non può migliorare, decide di fare un ultimo gesto eclatante cantando davanti a tutti. Monica chiede a Richard se vorrebbe dei figli, ma l'uomo risponde che si sentirebbe troppo vecchio. I due decidono quindi di lasciarsi. Chandler inizia a chattare con una donna sposata che viene tradita dal marito e si danno appuntamento al Central Perk. Il ragazzo scopre che la donna misteriosa è Janice e i due intraprendono una nuova relazione.

Monica soffre molto per aver troncato la relazione con Richard. Suo padre Jack si reca da lei per vedere come sta e le rivela di aver incontrato Richard e che anche lui sta malissimo. Janice scopre che Joey non la sopporta e, per provare a migliorare la situazione, chiede al ragazzo di passare un po' di tempo insieme. Al termine della giornata Joey afferma che Janice continua ad essere insopportabile, ma si è reso conto che può comunque passare del tempo con lei. Rachel chiede a Ross quale sia la sua fantasia erotica e questi risponde che vorrebbe vedere la sua ragazza vestita col bikini dorato sfoggiato dalla Principessa Leila nel film Guerre stellari - Il ritorno dello Jedi. Rachel non conosce il personaggio e chiede aiuto a Phoebe. Quando Ross si accorge che la sua fidanzata ha rivelato un suo segreto a un'amica, si arrabbia molto. Rachel gli spiega che le ragazze fanno spesso questo tipo di confidenze e consiglia a Ross di rivelare qualcosa di personale a qualche amico. Chandler confida quindi a Ross che quando fa l'amore gli capita spesso di pensare al volto di sua madre. La cosa è controproducente: quando Rachel si presenta con il bikini dorato e i capelli della principessa Leila, Ross la vede col volto della madre.

Ross deve partecipare ad una cena di gala con i suoi amici. Phoebe è l'unica ad essere pronta. Chandler litiga con Joey perché quest'ultimo gli ha sottratto il posto in poltrona. Ross convince Chandler a prepararsi, con la promessa che l'amico lascerà il suo posto quando sarà il suo turno per vestirsi. Quando si alza, Joey porta via i cuscini e Chandler si vendica nascondendogli le mutande. In tutto questo trambusto i due sporcano il vestito di Phoebe. Joey, non trovando la sua biancheria, decide di indossare tutti i vestiti di Chandler. Ross riesce infine a far rinsavire i due ed a convincerli a vestirsi seriamente. Nel frattempo Phoebe non riesce a trovare un vestito nuovo da indossare e quindi decide di coprire la macchia con un addobbo di Natale. Monica rientra all'ultimo minuto e, ascoltando i messaggi in segreteria, sente la voce di Richard che le dice di richiamarlo. La ragazza non sa se il messaggio è vecchio o recente e decide di telefonargli. Rachel è indecisa sul vestito da indossare e Ross, impaziente di uscire, le fa una sfuriata e la ragazza, indispettita, decide di non partecipare più alla serata.

Monica, per dimenticare Richard, decide di produrre marmellate e Joey ne è entusiasta perché può mangiarne a volontà. I costi di produzione però sono troppo elevati e quindi Monica è costretta ad abbandonare questa sua attività. Per colmare il vuoto che sente nella sua vita, la ragazza decide di avere un bambino con l'inseminazione artificiale, ma Joey riesce a farla desistere da questo suo proposito. Phoebe si accorge di essere seguita continuamente da un uomo e scopre che questi l'ha scambiata per sua sorella Ursula. Phoebe cerca di farlo rinsavire ma, dopo qualche tempo, la ragazza si accorge che il maniaco continua a seguire la sua gemella. Chandler chiede consiglio a Ross e Rachel su come risolvere alcuni problemi che ha con Janice. Il ragazzo vorrebbe sapere come ritagliarsi il suo spazio nel letto senza dover dormire necessariamente abbracciati. Rachel risponde che su questo non possono dare consigli perché loro dormono sempre abbracciati. Ross però lascia intendere di conoscere un metodo per far credere alla fidanzata di aver dormito tutta la notte abbracciati e lo spiega a Chandler quando Rachel si allontana. Mettendo in pratica questo suggerimento, Chandler fa cadere Janice dal letto rompendole un braccio. Parlando con Janice dell'accaduto, Rachel scopre che Ross le ha mentito e si arrabbia molto.

Ross scopre che il giocattolo preferito di Ben è una Barbie e quindi cerca di farlo giocare con qualcosa di più "maschile". Quando Monica se ne accorge, ricorda al fratello che lui da piccolo si vestiva da donna e fingeva di servire il tè alle amiche. Phoebe risponde ad una telefonata, ma dimentica di riferire il messaggio a Joey che perde così l'opportunità di presentarsi ad un provino. La ragazza, mortificata per l'accaduto, chiama il produttore e lo convince a dare una chance all'amico. Joey viene preso e, spinto dall'entusiasmo, chiede a Phoebe di fargli da agente. La ragazza però in alcuni casi non riesce a comunicare le notizie negative all'amico, mentre in altri casi è eccessivamente brutale. Joey decide quindi di tornare dalla sua agente, Estelle. Chandler vorrebbe avere una relazione seria con Janice, ma la donna è titubante in quanto non ha ancora ottenuto il divorzio.

Phoebe trascorre una giornata in compagnia del suo fratellastro e scopre che il ragazzo è molto strano. La ragazza chiede allora a Frank Jr. di accompagnarla al lavoro e lo lascia in compagnia di una sua collega per un massaggio gratis. Il ragazzo però travisa le parole della sorella e pensa che la massaggiatrice sia una prostituta. Quando Phoebe lo scopre si arrabbia molto con il fratello, ma questi si scusa e rivela di essersi trovato molto bene in sua compagnia. Chandler e Janice hanno fatto una lista di 5 persone famose con le quali possono tradire il partner. Anche Ross decide di farne una. Al Central Perk entra Isabella Rossellini che Ross aveva appena escluso dalla lista, preferendo un'altra star. Rachel però gli concede di fare uno strappo alla regola e di provare a sedurre Isabella. Ross riesce a parlare all'attrice e le racconta della lista. Quando Isabella vede che il suo nome in realtà non è presente, se ne va. Joey tenta di rifare il pavimento del bagno di Monica, ma scopre che è un lavoro troppo difficile. Inoltre il ragazzo termina il mobile per la televisione, ma questo copre sia la porta della sua stanza, sia la porta della stanza di Chandler.

Janice domanda al gruppo se qualcuno di loro sia mai andato a letto con un altro del gruppo e, alla risposta negativa, Janice domanda se qualcuno di loro l'abbia mai desiderato, scatenando una serie di flashback ambientati tre anni prima, ad uno dall'inizio della prima stagione. Phoebe non sopporta più le manie di Monica per l'ordine e la pulizia e decide di trasferirsi da sua nonna senza avvertire l'amica. La ragazza cerca di portare via poco a poco tutti i suoi oggetti. Chandler cerca un coinquilino e deve scegliere tra un fotografo e un attore di nome Joey. Il fotografo ha tutte le carte in regola per essere il coinquilino ideale (fotografa modelle e ha una sorella pornostar con una casa al mare) e, quando Joey si reca a vedere l'abitazione, Chandler cerca di liberarsi di lui perché ha già fatto la sua scelta. Al Central Perk, Monica e Chandler incontrano Rachel che racconta di essersi fidanzata ufficialmente con Barry. La ragazza confida alle amiche che desidererebbe avere un'ultima notte di passione con uno sconosciuto prima di sposarsi. Chandler cerca maldestramente di farsi notare, ma non riesce nel suo intento. Ross è in crisi con sua moglie Carol, ma quest'ultima sembra più serena dopo aver conosciuto Susan. Il fotografo viene intercettato dal signor Heckles che gli dice di essere lui il nuovo coinquilino di Chandler e il ragazzo se ne va. Chandler è costretto a richiamare Joey. Monica sembra interessata all'attore, ma quando lo invita per prendere da bere lui si spoglia completamente, imbarazzando la ragazza e mandando all'aria l'attrazione di lei per lui. Phoebe rivela a Monica di essersi trasferita a causa delle sue manie per la pulizia e di non volerla perdere come amica, perciò ha deciso di andarsene. Le due si salutano affettuosamente, ma Monica è triste per aver perso la sua coinquilina e dopo aver rivisto Rachel fidanzata e in procinto di avere tutto ciò che aveva sempre desiderato. Chandler e Joey iniziano a legare guardando Baywatch e bevendo birra. Chandler vede Monica triste e l'abbraccia per consolarla, dicendole che troverà presto un ragazzo e che è la donna più bella che conosca. Monica lo ringrazia e si rasserena, mentre Chandler torna nel suo appartamento. Ross scopre che sua moglie è lesbica e, disperato, si reca al Central Perk dove trova Phoebe. Qui la ragazza cerca di consolarlo e i due finiscono per baciarsi sul tavolo da biliardo. Ross e Phoebe vengono però interrotti dall'arrivo degli altri amici e Joey viene presentato ufficialmente al gruppo. Mentre Rachel sta guidando con le amiche in auto, ha una fantasia in cui sogna di andare a letto con Chandler.

Monica decide di acquistare un letto nuovo approfittando di una svendita nel negozio del marito di Janice. Quando l'oggetto viene consegnato, Monica non è in casa e Phoebe firma senza controllare. Quando la ragazza rientra, si accorge che le è stato consegnato un letto a forma di automobile. Monica si reca quindi al negozio con Joey per cercare di risolvere l'errore. Rachel organizza una serata con suo padre e Ross, ma i due non vanno molto d'accordo.

Joey è in difficoltà perché non sa come dire a Chandler di aver visto Janice che si baciava con il suo ex marito. Il ragazzo, quando lo scopre, non sa cosa fare perché Janice gli dice di amare sia lui che l'ex marito, così chiede consiglio a Joey. Quest'ultimo gli fa notare che la cosa più giusta è lasciare che Janice torni dal marito perché loro hanno un figlio e se si amano ancora sarebbe meglio lasciare che la loro famiglia possa riunirsi. Chandler, quindi, ricordando di aver avuto la stessa esperienza al divorzio dei suoi, decide di lasciare Janice. Prima di andare al lavoro, Ross affida Ben a Monica, ma Rachel se ne risente. La ragazza è convinta che il fidanzato non la ritenga capace di accudire un bambino. Phoebe intanto deve andare dal dentista, ma ha paura di sottoporsi alla visita perché ogni volta che vi si era recata in passato, era morta una persona a lei cara. Alla fine nessuna persona conosciuta da Phoebe muore e così esulta perché la maledizione è spezzata.

I ragazzi decidono di fare una partita a football. Monica vuole mettere in palio la "coppa Geller", il trofeo che lei e Ross utilizzavano quando erano piccoli e che il padre aveva gettato nel lago dopo che Monica aveva fratturato il naso di Ross.

Ross colpisce per sbaglio una piccola scout e la bambina si rompe una gamba. Mortificato dall'accaduto, il ragazzo si sostituisce alla piccola nell'attività di vendita di biscotti porta a porta. Rachel è stanca di fare la cameriera: vorrebbe lavorare nel campo della moda, ma non riesce a prendere una decisione. Accetta il consiglio di Chandler e si licenzia dal Central Perk, ma scopre che trovare un nuovo lavoro non è facile come pensava.

Chandler, ubriaco, va a letto con una delle sette sorelle di Joey, ma il giorno successivo non ricorda con chi ha passato la notte. Rachel intanto lascia il suo lavoro di cameriera su consiglio di Chandler e riesce a ottenere un colloquio nel settore che le interessa grazie ad un incontro fortuito con Mark, giovane di bella presenza, che scatena la gelosia di Ross. Un inquilino del piano superiore particolarmente rumoroso e affascinante suscita le attenzioni di Phoebe.

Rachel affronta il suo primo giorno di lavoro e Ross mostra la sua estrema gelosia nei confronti di Mark, il suo collega. Joey intanto ottiene un provino per un musical importante ma le sue doti canore non bastano, necessitano anche le sue doti di ballerino presenti purtroppo solo sul suo curriculum. Chandler va a una festa di addio al celibato di un suo cugino e conosce, insieme a Ross, una spogliarellista. Monica e Phoebe smascherano l'affascinante Julio, collega di Monica, che non apprezza le donne.

Monica per caso incontra Richard e decide di frequentarlo di nuovo intrattenendo, però, una relazione puramente fisica da amici con benefici. Monica inizialmente è euforica perché questo rende la relazione molto semplice, ma dopo una settimana Monica inizia a sentirsi troppo gelosa e vorrebbe ricominciare da capo la loro relazione, ma Richard le rammenta che loro vogliono ancora cose diverse, quindi decidono di smettere di vedersi definitivamente. Phoebe frequenta un ragazzo che indossa sempre i pantaloncini, ma non porta le mutande. Joey sta leggendo Shining ma, trovandolo troppo violento, decide di mettere il libro in freezer.

Phoebe rivede Leslie, la cantante che in passato si esibiva con lei. Chandler esce con una donna incontrata nel bagno degli uomini, una certa Ginger, che però è una ex di Joey, che aveva mollato perché le aveva buttato la gamba di legno nel fuoco.

Rachel è molto impegnata al lavoro e Ross cerca in tutti i modi di passare del tempo con lei, ma la cosa finisce per far arrabbiare Rachel. Phoebe inizia ad uscire con un diplomatico che però non conosce l'inglese e deve essere sempre accompagnato dal suo traduttore. Chandler e Joey vengono invitati in un locale da Chloe, la ragazza della copisteria, ma nessuno dei due sembra riuscire a far colpo su di lei. Rachel e Ross litigano e alla fine Rachel gli dice di volersi prendere una pausa. Ross raggiunge gli amici al locale, dal quale telefona a Rachel che, però, ha fatto entrare in casa Mark per parlargli di Ross che, sentendo la voce del collega di Rachel, fraintende la situazione e mette giù il telefono. Ubriaco, Ross finisce per andare a letto con Chloe, la ragazza della copisteria.

Da un messaggio lasciato sulla segreteria telefonica, Ross scopre che Rachel sta arrivando a casa sua per scusarsi. Chloe allora si nasconde dietro alla porta. Ross parla con Chandler e Joey e alla fine decide di fare in modo che Rachel non scopra il tradimento, ma alla fine la ragazza lo scopre tramite Gunter, il barista del Central Perk da sempre innamorato di lei. I due hanno una furiosa litigata in casa di lei mentre Monica, Joey, Chandler e Phoebe sono nascosti in camera di Monica ad ascoltare tutto. Dopo ore ed ore di silenzi, urla e discorsi, Rachel non riesce comunque a perdonare Ross, disperato per il proprio errore, e lo lascia definitivamente.

Ross e Rachel si contendono la compagnia degli amici. Chandler ricomincia a fumare, perché la rottura tra i due suoi amici gli riporta alla mente il divorzio dei genitori. I ragazzi - Ross escluso - partono per passare il weekend nella casa in montagna di Rachel, ma rimangono senza benzina in mezzo alla strada. Sarà proprio Ross a dover andare a prendere i suoi amici.

Frank comunica a Phoebe di volersi sposare con Alice, la sua insegnante di economia domestica. Chandler per smettere di fumare usa un nastro ipnotico consigliato da Rachel, ma dato che si rivolge ad una donna, comincia a comportarsi in maniera femminile. Nel frattempo Monica, a cui un miliardario eccentrico ha dato una mancia di 20.000 dollari, accenta un suo invito a cena (in una pizzeria a Roma), ed inizia ad uscirci.

Rachel scopre di non aver chiuso completamente la sua storia con Ross e quindi decide di voltare pagina consolandosi con Mark. Monica esce con un miliardario ma continua a non sentirsi attratta da lui. Joey invece ha delle difficoltà sul lavoro per la sua capricciosa collega, dalla quale poi si sentirà attratto.

Chandler esce per una serata con il capo di Rachel. Joey riesce a conquistare la sua collega Kate, ma lei non sentirà per lui quello che prova Joey per lei. Monica eredita dalla sua defunta zia una bellissima casa delle bambole e decide di giocarci insieme a Phoebe, ma la sua mania di controllo metterà in crisi il loro divertimento.

Peter acquista un locale e chiede a Monica di diventarne lo chef. Joey, triste per la sua Kate, si riprende impegnandosi nel periodo pasquale ad accudire un piccolo pulcino insieme a Chandler. Ross è entusiasta di apparire in tv ma Rachel si rompe una costola e Ross, per farle piacere, senza dirle niente della sua apparizione, le sta accanto, accompagnandola in ospedale.

Phoebe non vuole perdere la garanzia di un telefono rotto e resta al telefono di Monica e Rachel per delle ore. Il gruppo di amici si reca a vedere la commedia di Joey. Ross e Rachel portano i rispettivi partner.

Phoebe esce con due ragazzi contemporaneamente: un bel pompiere e un tranquillo letterato e vive nell'ansia di essere scoperta. Inoltre la ragazza non sa se scegliere tra bellezza ed intelligenza e va ancora più in crisi scoprendo che il letterato è bravo nei lavori manuali e il pompiere è tutt'altro che stupido e superficiale. Ross ha una strana escrescenza sul sedere e i medici che consulta si mostrano eccessivamente interessati. Monica deve innaffiare le piante di Pete e scopre per caso che ha pagato 50000 dollari ad un gioielliere. Lei fraintende e pensa che voglia chiederle di sposarlo.

Chandler riscuote la simpatia del suo datore di lavoro che, per complimentarsi con lui gli dà delle pacche sul sedere. Questo diventa un problema, considerando che i colleghi iniziano a diventare gelosi di lui e pensano sia un raccomandato. Phoebe chiede a Rachel il permesso di presentare Bonnie, una sua amica, a Ross. Rachel accetta sapendo che l'amica di Phoebe è calva, ma scopre poco dopo che la ragazza ha i capelli lunghi ed è molto carina perciò ha paura che possa piacere a Ross. Nel frattempo, Pete si cimenta nel campionato di lotta estrema, con pessimi risultati. Monica chiede al fidanzato di smettere, dopo essere stato ridotto male da un avversario, ma lui rifiuta. Per questo Monica lo lascia.

Phoebe trova una foto dei suoi genitori in compagnia di una loro amica di nome Phoebe. Dato che sul retro c'è scritto l'indirizzo, la ragazza decide insieme agli altri di andare al mare a trovarla. Rachel è gelosa di Bonnie, la fidanzata di Ross, ma quando lei non c'è, tra i due nasce nuovamente una certa alchimia. Chandler continua a domandare a Monica se non potrebbe essere un suo fidanzato. Bonnie arriva alla casa al mare e rovina i piani di Rachel. La ragazza consiglia alla rivale di tornare ad essere calva e quando Ross lo scopre si infuria e le chiede il motivo, scoprendo che Rachel è ancora innamorata di lui, così Ross e Rachel si baciano. Phoebe scopre che l'altra Phoebe è la sua vera madre (lei e i genitori di Phoebe avevano una relazione a tre, infatti suo padre era bigamo).

Ross decide di lasciare Bonnie e, per parlarle, impiega tutta la notte. Successivamente il ragazzo si reca nella stanza di Rachel, la quale nel frattempo gli ha scritto una lettera lunghissima. Ross si addormenta durante la lettura, ma mente alla ragazza dicendole di averla letta tutta. Rachel chiede a Ross se conferma tutto quanto ha appena letto e lui, non sapendo a cosa si stia riferendo, annuisce. Durante una passeggiata sulla spiaggia Monica viene punta da una medusa e Chandler è costretto ad urinarle sulla ferita affinché questa non bruci. Dopo questo avvenimento i due non riescono più a guardarsi negli occhi senza ricordare l'accaduto. Phoebe si reca da Ursula per rivelarle di aver trovato la loro madre naturale. La perfida gemella le risponde di essere già a conoscenza di questa cosa perché la madre adottiva aveva scritto loro una lettera prima di suicidarsi. Ursula però si era "dimenticata" di avvertire la sorella. La madre naturale di Phoebe cerca di conoscere meglio sua figlia, ma per la ragazza non è facile gestire tutte le nuove emozioni provate. Ross rilegge la lettera e scopre che Rachel gli aveva scritto che la condizione per tornare assieme era che lui si addossasse tutte le colpe del cattivo andamento dei loro rapporti. Ross non vuole cedere e i due si lasciano nuovamente.

Monica esce con Chip, il ragazzo più popolare della scuola quando lei e Rachel frequentavano il liceo. Monica vuole prendersi una rivincita perché, quando era un'adolescente obesa, non sarebbe mai potuta uscire con un ragazzo simile. Joey mette un annuncio sul giornale per vendere il suo mobile. La persona che risponde all'annuncio sfida Joey ad entrare nel mobile, poi blocca le ante e gli svaligia l'appartamento. Phoebe trova un gatto e crede che nell'animale si sia reincarnata la madre adottiva. Ross scopre che il gatto è stato smarrito da una bambina, ma nessuno ha il coraggio di dirlo all'amica. Monica si accorge che Chip si comporta ancora come ai tempi del liceo e quindi decide di non continuare a frequentarlo.

Chandler ricomincia a frequentare Joanna. Durante un gioco erotico, la donna ammanetta Chandler alla scrivania dell'ufficio. Joanna viene chiamata per una riunione urgente e, pensando di impiegare poco tempo, lascia imprigionato il suo partner. Quando Rachel si introduce senza permesso nell'ufficio del suo capo, trova l'amico ammanettato e lo libera. Successivamente la ragazza ci ripensa perché, liberando Chandler, ammetterebbe di essersi introdotta di nascosto nell'ufficio del suo capo. Alla fine Rachel riesce a convincere Chandler a farsi ammanettare di nuovo. Monica viene assunta dalla madre per organizzare il buffet di una festa. La ragazza cerca di capire se è stata scelta per compassione o per la sua bravura. Monica perde un'unghia finta in una delle quiche e scopre che la madre si aspettava già un suo errore. Phoebe convince l'amica a non lasciarsi abbattere. Un venditore di enciclopedie cerca di vendere i suoi prodotti a Joey. Il ragazzo però non ha denaro per acquistare l'intera enciclopedia e quindi compra solo il volume della lettera "V". Chandler si vendica di Joanna lasciandola ammanettata.

Rachel va per la prima volta a gettare la spazzatura perché, sino a quel momento, se n'era sempre occupata Monica. La ragazza ottura il condotto dove vengono gettati i sacchi e il portiere del palazzo si infuria. Quando Joey cerca di difendere l'amica, il portiere si arrabbia ancora di più e minaccia di denunciare le ragazze che vivono illegalmente nell'appartamento intestato alla nonna di Monica. I ragazzi scoprono che Chandler è iscritto in palestra, ma non la frequenta mai. Il motivo per cui non riesce a disdire l'iscrizione è Maria, una ragazza molto bella che parla con tutti i clienti uomini che vogliono lasciare il centro sportivo. Ross si offre di aiutare l'amico, ma anche lui subisce il fascino della ragazza. Phoebe è attratta da un suo cliente.

Chandler cerca di approcciare una ragazza, ma scopre che questa sta già aspettando Joey. Phoebe è raffreddata e la sua voce diventa particolarmente sexy. Quando il raffreddore passa, la ragazza fa di tutto per ammalarsi nuovamente. Ross si vanta di essere stato invitato da Amanda a casa sua. Rachel allora inizia a frequentare un ragazzo giovane per ripicca.

Chandler compra il regalo perfetto per il compleanno di Kathy, ma gli amici pensano che sia un po' eccessivo mostrarsi più brillante del fidanzato. Il ragazzo inizialmente prova a cercare un regalo altrettanto bello da dare a Joey, ma alla fine cede all'amico il suo regalo. Kathy capisce subito la verità e ringrazia Chandler. Phoebe convince Monica ad avviare seriamente la sua attività di catering prestandole dei soldi, ma scopre che l'amica non riesce a chiedere il compenso ai suoi clienti, quindi se ne occupa lei. Ross inizia a frequentare una ragazza molto bella, ma che ha una casa tremendamente sporca e disordinata.

Chandler è innamorato di Kathy, la ragazza di Joey. Quest'ultimo, invece non dà particolare peso alla relazione ed inizia a frequentare anche un'altra persona. Chandler e Kathy per un caso fortuito si trovano soli nell'appartamento dei ragazzi e scocca la passione. Ross intanto si esibisce in una performance di cui si sentiva orgoglioso al college, suscitando l'ilarità dei suoi amici. Joey scopre il tradimento dell'amico e si arrabbia moltissimo.

Joey obbliga Chandler a stare chiuso in una cassa per sei ore e riflettere su quello che ha fatto. Monica si ferisce l'occhio mentre sta preparando il tacchino per il Ringraziamento, così è costretta ad andare dall'oculista. Il medico è il figlio di Richard. Dopo essere stata curata, Monica decide di invitare il ragazzo a cena. Ross intanto si scontra con Rachel perché lei ha la brutta abitudine di sostituire i regali ricevuti. Alla fine Monica si rende conto che baciare il figlio di Richard le ricorda troppo Richard stesso e lascia perdere. Joey, vedendo che Kathy ha deciso di lasciar perdere Chandler per non rovinare l'amicizia tra i due, decide di perdonarlo e lo invita a raggiungere Kathy.

Chandler e Ross sono eccitati perché sta per arrivare in città un loro ex compagno di college: Gandalf, il mago delle feste. Monica ottiene un lavoro come redattrice di un articolo di critica culinaria, ma, dopo le pesanti accuse mosse al ristorante Alessandro, il titolare va a casa sua per lamentarsi. Per dimostrargli di avere ragione, la ragazza gli mostra come andrebbero cucinati i piatti che propone nel locale e le viene proposto di diventarne il capochef. Questo mette in crisi il rapporto tra Monica e Phoebe perché quest'ultima si ritroverà senza lavoro. Rachel si scontra con il suo capo perché le impedisce di ottenere un avanzamento di carriera. Dopo aver minacciato di andarsene, Joanna decide di offrirle un ufficio, un aumento di stipendio e un nuovo ruolo appositamente per lei. Prima di poter formalizzare il tutto, Joanna viene investita da un'auto e muore.

Rachel è stanca di essere single, perciò Chandler si propone di aiutarla presentandole qualcuno del suo ufficio, ma fraintende le intenzioni dell'amica e la descrive come una ragazza facile. Ross incomincia ad uscire con una ragazza che abita a due ore e mezza di distanza da dove abita. Monica continua ad avere problemi con il suo staff, così assume Joey per licenziarlo davanti a tutti e ottenere il rispetto dovuto. Phoebe scrive una canzone su tutti loro per le feste.

Phoebe scopre che suo fratello si è sposato. Frank le rivela che a causa dell'età della moglie non saranno in grado di avere dei figli e il ragazzo chiede alla sorella di concedere loro il suo utero per una inseminazione artificiale. Joey viene assunto come guida nel museo dove lavora Ross, ma scopre che i dottori non socializzano mai con il resto del personale. Chandler ha paura di fare sesso con Kathy perché non si sente all'altezza di Joey e i suoi timori si rivelano fondati. Il ragazzo, chiede quindi consiglio a Monica.

Phoebe si reca in clinica per l'impianto degli embrioni. Nel frattempo gli altri ragazzi discutono su chi tra loro conosce meglio gli altri componenti del gruppo. Le ragazze decidono di sfidare i ragazzi in un quiz realizzato da Ross. Come posta in gioco Chandler e Joey propongono uno scambio di appartamenti, mentre Monica e Rachel chiedono l'allontanamento del gallo e della papera. Chandler e Joey vincono e avviene lo scambio di appartamenti, con Monica e Rachel disperate perché il loro nuovo appartamento è piccolo, disordinato e molto più brutto di quello appena perso.

Monica è indispettita perché da quando hanno cambiato appartamento non si sente più la padrona di casa, inoltre inizia a cambiare da cima a fondo l'ex appartamento dei ragazzi per renderlo molto più pulito e accogliente, riuscendo nell'impresa. Chandler è geloso perché ha paura che Kathy frequenti il suo collega della nuova commedia erotica di cui è la protagonista. Quando i due discutono per la gelosia di lui, lei va a letto col suo collega e quando Chandler lo scopre la lascia. Rachel viene spostata a lavorare nel settore acquisti personalizzati, dove conosce un bellissimo ragazzo ricco di nome Joshua.

Chandler è depresso per la rottura con Kathy. Rachel ottiene un invito da Joshua la stessa sera in cui deve accompagnare all'opera la nipote del suo capo, Emily, così la fa uscire insieme a Ross e tra i due scocca la scintilla. Joey va a un provino estremamente sporco e puzzolente dopo una sfortunata gita in barca.

Chandler ricomincia a frequentare Janice, ma vuole scaricarla nuovamente e le dice di essere in procinto di trasferirsi nello Yemen. Ross si propone di unirsi a degli amici di Emily per una partita a rugby. Monica scandaglia tutta la casa per trovare a cosa serve un interruttore del nuovo appartamento.

Chandler ricomincia a frequentare Janice, ma vuole scaricarla nuovamente e le dice di essere in procinto di trasferirsi nello Yemen. Ross si propone di unirsi a degli amici di Emily per una partita a rugby. Monica scandaglia tutta la casa per trovare a cosa serve un interruttore del nuovo appartamento.

Chandler e Joey trovano per caso un canale erotico e non vogliono spegnere la TV per paura di perdere la possibilità di vederlo. Phoebe durante la visita ginecologica scopre di avere in grembo tre gemelli, così lo comunica a Frank e a sua moglie che rimangono allibiti per le future spese che dovranno affrontare. Ross si reca all'aeroporto per salutare un'ultima volta Emily e dirle che l'ama.

Phoebe deve scegliere il nome di uno dei tre gemelli e Chandler e Joey propongo i loro, alla fine viene scelto il nome di Chandler. Ross è preoccupato perché Emily si propone a Susan come guida turistica di Londra. Rachel si aspetta una serata romantica con Joshua a casa di lui, ma mentre è in lingerie arrivano i suoi genitori ed è costretta a mentire e a dire che è un nuovo capo di alta moda.

Monica e Rachel vogliono a tutti i costi riprendersi il loro vecchio appartamento, ma perdendo nuovamente un'altra scommessa sono costrette a giocare d'astuzia e a riprenderselo mentre i ragazzi sono ad una partita dei Knicks. Le due scambiano tutte le loro cose con quelle dei ragazzi prima che tornino, ma Chandler e Joey pretendono che venga restituito l'appartamento vinto, così Rachel e Monica propongono loro di lasciare che le cose stiano così e in cambio loro si baceranno davanti ai due ragazzi per un intero minuto. Ross decide di sposare Emily.

Monica deve andare a ritirare l'abito da sposa di Emily e rimane talmente emozionata che decide di indossarlo anche in casa insieme a Phoebe. Ross fissa la data del matrimonio e Rachel per ripicca decide di chiederlo anche a Joshua, pur consapevole di non volerlo veramente. Joey russa e Chandler decide di portarlo in una clinica del sonno.

Ross deve spedire gli inviti per il matrimonio ed è indeciso se inviarlo anche a Rachel, così ripercorre la loro intera storia per rendersi conto che comunque è una parte importante della sua vita e non può non invitarla.

Ross sceglie Joey come testimone invece di Chandler, così si deve assumere il compito di organizzare la festa di addio al celibato, ma, finito il party, l'anello di fidanzamento è sparito. Le ragazze, poiché non sono state invitate alla festa, decidono di organizzarne una loro per i nascituri di Phoebe, ma lei è estremamente irascibile a causa degli ormoni.

Tutti eccetto Phoebe e Rachel volano a Londra per il matrimonio di Ross, ma all'arrivo una serie di imprevisti sconvolge i piani della coppia. Chandler si sente a disagio per il comportamento di Joey. Rachel si accorge di amare ancora Ross e vola a Londra per dirglielo. Phoebe, da casa, cerca in tutti i modi di impedire che l'amica faccia una sciocchezza.

Dopo un discorso imbarazzante Chandler è a terra e viene consolato da Monica, anche lei triste perché un invitato l'ha scambiata per sua madre, ma i due finiscono a letto insieme. Rachel arriva a Londra, ma decide di non confessare a Ross i suoi sentimenti dopo che ha visto i futuri sposi insieme. Ross riesce a organizzare il matrimonio perfetto, ma all'altare invece di pronunciare il nome della futura moglie dice quello di Rachel.

Emily è furiosa e Ross cerca di scusarsi. La donna scappa dal ricevimento e il marito corre a cercarla. Chandler e Monica non resistono all'idea di fare l'amore di nuovo, ma non riescono a trovare un posto e pensano di andare nella camera degli sposi contando sul fatto che nessuno la utilizzerà. Qui però compare Ross che, non avendo trovato Emily, sente il bisogno di parlare con qualcuno.

La relazione segreta tra Monica e Chandler continua all'insaputa di tutti e visto che sia Rachel che Phoebe li vedono baciarsi per ben due volte, Chandler riesce a sviare eventuali sospetti baciando anche loro due subito dopo Monica. Rachel torna dalla Grecia e, nonostante i consigli di Monica, confessa a Ross di amarlo, ma poi si rende conto di quanto sia ridicolo questo sentimento poiché lui è ormai sposato. Phoebe si sente esclusa a causa del viaggio che gli altri hanno fatto a Londra; allora gli amici organizzano un weekend ad Atlantic City, ma alla ragazza si rompono le acque.

Phoebe sta per partorire e confessa a Rachel di voler tenere uno dei bambini e le chiede di dirlo a Frank. Monica non sa se accettare un invito da un infermiere, ma quando Chandler le dice che tra loro hanno solo giocato, decide di accettare la richiesta di appuntamento scatenando la gelosia dell'amico e capisce così che Chandler tiene davvero a lei. Intanto Joey scopre di avere i calcoli renali. Chandler resta sconvolto quando scopre che il terzo figlio di Frank che doveva chiamarsi come lui sarà una femmina e che Frank ha chiamato lo stesso la bambina come lui.

Per coprire la sua relazione con Chandler, Monica dice a Rachel che sta uscendo con un collega di lavoro e le confessa che a letto è il migliore con cui sia stata. Chandler inizia a pavoneggiarsi per questo motivo e Monica si irrita. Chandler, per farsi perdonare, le rivela che è solo grazie a lei se è diventato così bravo a fare sesso. Intanto Joey partecipa a un telethon per la PBS, emittente che Phoebe odia, ed inizia con lei una discussione riguardo l'esistenza di azioni veramente altruiste. Ross riesce a mettersi in contatto con Emily che accetta di perdonarlo e venire a vivere a New York a condizione che lui non veda mai più Rachel.

Monica e Chandler decidono di andare fuori per il weekend per stare insieme da soli, ma la vacanza va male e i due litigano. Ross deve dire a Rachel che non la potrà più vedere poiché Emily sta arrivando da Londra, ma alcune difficoltà lo impediscono. Joey riesce a intuire che tra Chandler e Monica c'è qualcosa, ma promette di mantenere il segreto. Quando finalmente Ross dice a Rachel che non la incontrerà più, lei ha paura che sarà esclusa dal gruppo di amici.

Emily pretende che Ross si sbarazzi di tutto ciò che è stato in contatto con Rachel e anche che cambi casa. Gli amici non vedono di buon occhio l'invadenza di Emily, ma decidono di non dire niente a Ross. Joey, però, esasperato dice tutto all'amico che alla fine capisce e parla con Emily. Quest'ultima comprende che non potrà mai fidarsi di Ross e pone fine al loro matrimonio. Intanto Rachel esce con Danny, un vicino appena tornato dopo essere stato sulle Ande.

Ross si trova senza casa e quindi Chandler e Joey gli offrono ospitalità nel loro appartamento. L'amico, però, si mostra un ospite davvero fastidioso e i due coinquilini decidono di mandarlo via, trovandogli un altro appartamento. Rachel è infastidita dal fatto che Danny non l'abbia più richiamata. Intanto Phoebe inizia ad uscire con un ispettore sanitario che fa chiudere per scarsa igiene ogni locale dove vanno a mangiare.

Appena finita la cena del Ringraziamento, festività che Chandler odia poiché i suoi genitori gli hanno comunicato il loro divorzio in quella data, Ross dice che quello che sta vivendo è il peggiore della sua vita a causa del divorzio e dello sfratto. Così gli altri amici raccontano il loro peggior giorno del Ringraziamento, come quello in cui si sono conosciuti Chandler e Monica. La prima volta che Chandler festeggiò il Ringraziamento a casa di Ross e conobbe Monica, lei si invaghì di lui che, parlando con Ross, la definì "balena". Fu questa la ragione che spinse Monica a dimagrire e l'anno dopo, diventata molto più magra e attraente agli occhi di Chandler, cerca di sedurlo per umiliarlo, ma finisce col tagliare per sbaglio la punta del mignolo del piede di Chandler, per poi non riuscire a portare in ospedale il pezzo di dito in tempo e costringendo Chandler a stare senza una parte di dito per il resto della vita. Saputo questo, Chandler si arrabbia perché il Ringraziamento non fa che portargli cose brutte. Monica si infila un tacchino in testa per farlo ridere e farsi perdonare ma, nel pieno della risata, Chandler le confessa di amarla senza neanche accorgersene e resta sconvolto.

Ross è molto stressato a causa del divorzio e, quando il suo capo gli ruba il pranzo, il "panino del Ringraziamento", si infuria terribilmente e viene costretto a prendersi un mese sabbatico. Joey continua a coprire la relazione segreta tra Chandler e Monica finendo per sembrare un pervertito. Phoebe inizia a seguire un corso di letteratura, ma quando inizia a venire anche Rachel la situazione si complica, poiché lei non legge niente e si fa spiegare tutto da Phoebe. Alla fine, stanco di passare per un maniaco, Joey dice a tutti di essere andato a letto con Monica a Londra e che da allora lei lo perseguita perché la cosa accada di nuovo, riversando su di lei tutte le accuse di perversione, che lei non nega per non svelare la relazione con Chandler.

Ross si annoia a stare a casa tutto il giorno e decide di aiutare Joey che vuole dare una svolta alla sua carriera, ma Chandler continua a distrarlo. Phoebe decide di raccogliere offerte per Natale, ma i passanti la trattano male e lei, alla fine, decide di fare altrettanto. Rachel inizia ad uscire con Danny, che però ha una sorella troppo "affettuosa".

A Capodanno tutti i ragazzi fanno dei buoni propositi per il nuovo anno. Ross promette di fare ogni giorno qualcosa che non ha mai fatto prima, Phoebe promette di pilotare un jet, Chandler di non prendere in giro gli amici per una settimana, Joey di imparare a suonare la chitarra, Rachel di non fare pettegolezzi e Monica di fare più foto. Phoebe dà lezioni di chitarra a Joey, con un metodo molto singolare. Rachel scopre per caso la relazione tra Monica e Chandler quando alza la cornetta del telefono e sente i due parlare in maniera esplicita di una relazione fisica tra loro. Rachel vuole rivelarlo a Joey, ma visto che lui non vuole sentire altri segreti le dice di non volerlo sapere, così Rachel intuisce che lui potrebbe già sapere tutto. Alla fine Joey si rende conto che Rachel sa di Chandler e Monica ed è felice perché finalmente non deve più mantenere il segreto da solo, mentre Rachel è ancora scioccata.

Dopo aver scoperto la relazione tra Chandler e Monica, Rachel cerca di avere più informazioni e di far confessare l'amica. I due, intanto, iniziano a uscire con il capo di Chandler e sua moglie, ma Monica è infastidita dal servilismo di Chandler e dalla sua "risata da lavoro". Ross scopre che Emily sta per risposarsi e inizia ad uscire con Janice, la fastidiosa ex di Chandler. Alla fine, però, anche Janice lo scarica perché, persino a lei, Ross risulta una vera lagna, dal momento che non fa altro che lamentarsi della sua vita.

Monica si crede bravissima a fare massaggi, ma Chandler non riesce a confessarle che non è così. Alla fine Phoebe le rivela la verità e lei si arrabbia con Chandler per averle mentito. I due litigano, ma riescono a riappacificarsi. Rachel vuole aiutare Joey a rifarsi il look per un provino e l'amico si "innamora" di una borsa da uomo che inizia a portare ovunque. Quando non ottiene la parte, i suoi amici lo convincono a restituire la borsa, ritenuta da loro femminile. La nonna di Phoebe muore e al suo funerale la ragazza incontra il padre che l'ha abbandonata da bambina. Grazie ad un trucco, riesce ad incontrare il padre al Central Perk, il quale alla fine scopre che sua moglie si suicidò 17 anni prima e si scusa con Phoebe per averla abbandonata.

L'uomo nudo sta per trasferirsi e Ross decide di prendere in affitto quell'appartamento, ma anche molte altre persone sono interessate. Mentre si trova lì Phoebe, vedendoli attraverso la finestra in atteggiamenti intimi, scopre la relazione tra Chandler e Monica. Insieme con Rachel decide di prendersi gioco della coppietta per indurli a confessare. Alla fine, messo alle strette, Chandler rivela a Phoebe e Rachel di amare Monica e lei ammette di ricambiarlo. Joey è felice perché finalmente non devono più mantenere segreti, ma Monica e Chandler smorzano il suo entusiasmo quando chiedono loro di non dire niente a Ross per il momento. Ross viene finalmente invitato a tornare a lavorare al museo ma, mentre parla col suo capo, vede Monica e Chandler baciarsi dalla finestra.

Ross è alle prese con il suo nuovo appartamento, ma come i ragazzi potevano vedere "l'uomo nudo" che viveva lì, Ross riesce a vedere nell'appartamento degli amici e vede la sorella e Chandler baciarsi. Quando scopre che i due si amano, Ross accetta felicemente la relazione tra Chandler e Monica. Joey inizia ad uscire con una ragazza che lo colpisce con dei pugnetti molto dolorosi e gli amici lo prendono in giro. Quando Joey decide di scaricarla è presente anche Rachel e quando la ragazza dà anche a lei dei pugnetti, Rachel si rende conto che fanno davvero male e finisce per tirarle un calcio. Visto che Joey non la difende, la ragazza lo lascia e Joey ringrazia Rachel per avergli evitato il problema. Ross è mal visto dai suoi vicini di casa poiché non ha voluto contribuire ad una festa e Phoebe peggiora la situazione. Chandler è spaventato dall'idea che la sua relazione con Monica diventi troppo impegnativa.

Joey sogna di essere fidanzato con Monica e pensa di essersi innamorato di lei, ma Chandler gli fa capire che, in realtà, vorrebbe solo una relazione come la loro. Al Central Perk, Phoebe trova un distintivo da poliziotto con cui cerca di fare "giustizia". Ross e Rachel comprano un nuovo divano e per non pagare il trasporto cercano di portarlo a casa sua tra mille difficoltà.

Rachel ottiene un colloquio di lavoro con un'importante ditta di moda ma a causa di un errore bacia il suo interlocutore. Joey si invaghisce di una ragazza che abita nel palazzo dove Ross si è trasferito e che lo saluta dalla finestra, ma non riesce a capire a che piano abiti. Monica inizia una gara con Phoebe e il suo nuovo ragazzo per dimostrare come lei e Chandler siano la coppia più focosa trascinandolo a fare sesso sempre più spesso.

Il piccolo Ben fa un'audizione per recitare in uno spot pubblicitario e Joey fa lo stesso provino per la parte del padre. Phoebe e Monica vogliono organizzare una festa a sorpresa per Rachel ma Monica prende tutte le decisioni da sola lasciando all'amica l'incarico di occuparsi solo dei bicchieri e del ghiaccio. Nel suo nuovo ufficio tutti fumano e Rachel per partecipare alle discussioni con le colleghe inizia a fare lo stesso.

È l'anniversario di Monica e Chandler e i due discutono sulla possibilità di flirtare con altre persone. Phoebe e Rachel non riescono a trovare uno degli orecchini di Monica e lo cercano disperatamente. A Ross piace la ragazza che consegna le pizze a domicilio, ma non sa corteggiarla. Joey invita sua nonna a casa per farle assistere alla sua partecipazione a una serie televisiva.

Joey, Chandler e Ross fanno un giro con il nuovo ragazzo di Phoebe, Gary, sulla sua auto della polizia. Quando sentono il rumore di uno sparo Joey si lancia su Ross come per salvarlo. Intanto Rachel va a casa di Ross mentre lui non c'è per prendere alcune cose e sente un messaggio lasciato da Emily in segreteria. L'ex moglie di Ross gli comunica che non è sicura di volersi risposare con un altro e che desidera parlagli riguardo al loro rapporto.

Gary confida a Monica che vuole chiedere a Phoebe di andare a vivere con lui. Phoebe non sa se accettare o meno perché si frequentano da troppo poco tempo, Chandler allora prova a dissuaderlo. Ross e Joey giocano a lanciarsi una palla e poiché riescono a non farla cadere decidono di continuare per più tempo possibile e alla fine si unisce Monica che porta la cosa avanti per ore ed ore. Rachel compra uno Sphynx pagandolo ben 1000 dollari.

Rachel avrebbe bisogno di un oculista, ma ha la fobia di farsi toccare gli occhi. Phoebe ce l'ha con Ross. Joey deve fare la parte del protagonista in un film vicino a Las Vegas e vuole portare anche Chandler, così possono andare col taxi della nonna morta di Phoebe.

Chandler decides the only way to mend his friendship with Joey is to fly out to Vegas and visit him. Phoebe is determined not to be left out on another adventure, so everyone winds up going. Trouble is in the water, however, when Chandler finds out that Monica had lunch with Richard. Meanwhile, Ross and Rachel try to embarrass each other after an awkward encounter.

Chandler and Monica reconcile and hastily decide to get married. Ross and Rachel get drunk and roam the casino. Phoebe deals with a 'lurker' on the slot machines.

Monica e Chandler stanno per sposarsi ma, quando si recano alla cappella, vedono Ross e Rachel che, in preda ai fumi dell'alcol, si sono appena uniti in matrimonio. La mattina seguente i due sposini si svegliano a letto e senza vestiti addosso, ma non ricordano quasi nulla della notte trascorsa; solo gli amici faranno notare loro che si sono sposati. Chandler e Monica non credono più che sia una buona idea sposarsi. Joey decide di tornare a casa in taxi con Phoebe, ma lui si addormenta e fa guidare uno sconosciuto. Rachel chiede a Ross di annullare il matrimonio senza divorziare e Chandler chiede a Monica di andare a vivere assieme.

Chandler e Monica devono dire ai rispettivi coinquilini, Joey e Rachel, che andranno a vivere insieme. I due hanno reazioni differenti: il primo piange ed abbraccia il suo amico, mentre la seconda resta molto più distaccata perché crede che la storia di Monica sia una situazione passeggera. Quando Monica dice a Rachel che non è così e che davvero Chandler si trasferirà, la donna si mette a piangere. Ross intanto pensa solo all'ennesimo matrimonio fallito. Phoebe crede che l'uomo non chieda l'annullamento solo perché è ancora innamorato di Rachel; lui nega e va dal suo avvocato. C'è un problema: per convalidare l'annullamento serve che Rachel sia presente per la firma, ma Ross le aveva detto che se ne stava già occupando. Ross va a chiarire la situazione con Rachel, ma la trova in lacrime per il distacco da Monica e a quel punto la consola.

Rachel cerca casa e viene invitata da Ross, ma nel frattempo Monica e Chandler litigano e lui vuole tornare da Joey, che sta scegliendo le sue neo-coinquiline. Ross cerca di convincere Monica e Chandler a tornare a vivere insieme. Intanto Phoebe continua a dire a Ross che è ancora innamorato di Rachel. Joey dopo aver provato ad invitare Rachel nel suo appartamento, fa un gioco alla sua possibile nuova inquilina (domande a doppio senso) e, alla fine, la caccia.

A Joey scade l'assicurazione sanitaria perché l'anno precedente non aveva lavorato, ma gli viene un'ernia poco prima di fare una serie di provini, ovviamente andati malissimo. Ross intanto ha ottenuto il lavoro come professore alla facoltà di paleontologia, ma diventa nervoso dopo la prova fatta con i suoi amici al Central Perk, ma la sera dice che è andato tutto bene. Monica e Rachel fanno visita nell'aula in cui insegna Ross e scoprono che parla con erre moscia. Joey festeggia il rinnovo dell'assicurazione medica mettendosi un casco ed essere pronto a farsi dare un sacco di legnate dagli amici. Rachel intanto scopre che Ross non ha annullato il matrimonio a Las Vegas e così lo raggiunge furiosa alla lezione.

Rachel, furibonda, chiede a Ross l'annullamento del matrimonio, ma dopo aver ascoltato entrambi il giudice non approva la richiesta e i due dovranno divorziare. Ross scopre di essere ancora innamorato di Rachel e questa confida che avrebbe immaginato il loro matrimonio come un qualcosa di duraturo. Phoebe nel frattempo assume la responsabilità di controllare i tre figli del fratello e chiede aiuto a Monica e Chandler, ma quest'ultimo è costretto ad andare all'ospedale per aver ingoiato una pistola giocattolo. Joey invece trova le chiavi di una Porsche al bancone di Gunther e decide di immedesimarsi nel ruolo di pilota per conoscere ragazze. Le cose vanno bene per un po', ma poi viene scoperto.

È l'ultima sera per le coppie Rachel e Monica e Chandler e Joey e decidono di passare delle serate indimenticabili. Inizialmente Chandler e Joey decidono di restare in casa a far nulla, ma Chandler, preoccupato per la disoccupazione dell'amico, cercherà di regalargli 1500 dollari. Nel frattempo Rachel e Monica cominciano un lunghissimo battibecco riguardante i loro difetti, ma grazie a Phoebe tutto si risolverà per il meglio. Ross nel frattempo, con un pupazzo con la testa di zucca, finge di avere Ben in casa per evitare di aiutare la sorella ad impacchettare le scatole di Rachel.

Joey decide di trovare una coinquilina e questi sceglie Janine, una ballerina. Chandler decide di dare una ripulita al suo nuovo appartamento prima dell'arrivo di Monica, ma Ross gli ricorda la fissazione della sorella per l'ordine del suo soggiorno. Phoebe e Rachel vanno a correre nel parco, ma quest'ultima è imbarazzata dal modo strano di correre dell'amica.

Ross, prima di uscire con una compagna di lavoro di Monica, decide di sbiancarsi i denti, arrivando al punto che questi si vedono anche al buio. Joey, grazie alla nuova coinquilina, inizia a fare cose femminili in casa, con la disapprovazione di Chandler. Phoebe chiede a Rachel di fotocopiare alcune cose nel suo ufficio e finisce a letto con il tizio delle fotocopie convinto che fosse il proprietario del posto di lavoro. Nel frattempo Rachel, scambiata per Phoebe, ha diverse discussioni con la sua direttrice, convinta che Rachel stesse cercando di portarsi a letto l'uomo per prendere il suo posto.

I genitori di Monica e Ross arrivano a casa di Monica per il Ringraziamento. Monica confessa a Chandler di non aver detto ancora nulla della loro convivenza e tanto meno del loro fidanzamento perché ai due lui non piace, così Chandler decide che conquisterà i genitori di Monica per rendere la notizia della loro convivenza un lieto evento. Anche Ross è nervoso perché dovrebbe rivelare loro del suo terzo divorzio. Alla fine fratello e sorella dicono l'uno i segreti dell'altro ai genitori davanti a tutti, così si scopre che Chandler non piaceva a loro perché Ross, durante il periodo del college, fumò uno spinello in camera sua, ma quando i genitori ne sentirono l'odore lui diede la colpa a Chandler in assenza di quest'ultimo. I genitori sono delusi da entrambi i figli (da Ross per l'erba, l'essere stato assente dal lavoro per un anno e per il terzo divorzio, mentre da Monica per non aver detto loro della sua relazione con Chandler) ma ciò finisce col mettere in luce Chandler, che viene accolto calorosamente dai genitori della fidanzata. Joey e Ross vogliono passare il Ringraziamento con Janine, ma saranno trascinati a stare con gli altri amici. Rachel invece è alla prese con la ricetta della zuppa inglese, ma per sbaglio mischia due ricette, mettendo della carne nel dolce. Joey sarà l'unico a mangiare il risultato... trovandolo anche buono.

La nuova coinquilina di Joey parteciperà a uno show di fine anno ed invita il coinquilino, Monica e Ross (grandi fan del programma fin da bambini) a partecipare con lei. Nel frattempo Phoebe, Rachel e Chandler cercano i regali fatti da Monica per Natale.

Joey comincia ad uscire con la sua coinquilina, ma questa non sopporta i suoi migliori amici (Chandler e Monica). Rachel compra un tavolino prodotto da una multinazionale, cosa disapprovata da Phoebe, alla quale dirà di averlo comprato in un mercatino delle pulci. Le cose si complicheranno quando Ross comprerà lo stesso tavolo all'insaputa di Rachel, che aveva detto a Phoebe che era un pezzo unico.

Ross si vanta del fatto che una sua barzelletta venga pubblicata su Playboy, ma Chandler sostiene di averla inventata lui. Joey, senza più un soldo per aver perso il posto, riceve l'offerta di lavorare al Central Perk come cameriere. Monica, durante un gioco fra le ragazze, si offende perché Phoebe dice di preferire Rachel a lei come ipotetica partner.

Joey lavora al Central Perk ed offre la consumazione alle belle ragazze per conquistarle. Monica ha l'influenza ed è costretta a stare a casa dal lavoro; a sorpresa arriva in città la sorella di Rachel, Jill (Reese Witherspoon), diseredata dal padre perché ha comprato una barca. Rachel ospita la sorella e vuole aiutarla a diventare indipendente dalle carte di credito del padre, che Jill continua ad usare imperterrita. Tra Ross e Jill sembra esserci del tenero e la cosa infastidisce molto Rachel che ne parla con la sorella, che smentisce l'attrazione nei confronti del ragazzo. Quando Jill confessa a Rachel di trovare Ross noioso, lei lo difende elogiandolo tanto da far ricredere la sorella che è intenzionata a chiedere un'uscita a Ross. Monica cerca di convincere Chandler di star bene e di essere sexy nonostante l'influenza, lui non cede e preferisce starle alla larga, ma Monica lo seduce spalmandosi un unguento su tutto il corpo. Ross e Jill escono insieme e la cosa infastidisce Rachel che corre a casa di Monica per spiarli dalla finestra, Ross però chiude le tende.

Rachel cerca di capire cosa è successo fra Ross e sua sorella chiedendogli informazioni sulla serata; la ragazza si tranquillizza quando Ross le dice di aver chiuso le tende per mostrare a Jill le sue diapositive sui fossili, ma si agita nuovamente quando lui aggiunge che si rivedranno la sera seguente per San Valentino. Rachel allora fa una sfuriata e chiede a Ross di non vedere più Jill. Phoebe, Monica e Joey si commuovono guardando il film E.T., la cosa invece non tocca minimamente Chandler che non riesce a piangere per nessun motivo e viene soprannominato dagli amici "cuore di ghiaccio". Al Central Perk un uomo chiede a Phoebe un autografo perché suo grande fan, lei si sente lusingata, ma l'uomo poco dopo confessa a Joey che Phoebe è una promettente pornostar e di aver visto tutti i suoi film. I ragazzi affittano un film a luci rosse in cui la protagonista è Phoebe, ma capiscono che si tratta di Ursula, sorella gemella di Phoebe che usa il suo nome come pseudonimo; anche Phoebe scopre l'accaduto e si infuria con la sorella, che le propone di entrare nel business, ma Phoebe si arrabbia ancora di più. La ragazza decide allora di andare nell'agenzia in cui lavora Ursula e di riscuotere gli assegni intestati a suo nome. Rachel dice a Jill di aver chiesto lei a Ross di interrompere le loro uscite e Jill per ripicca va a casa di Ross e lo bacia. Ross corre da Rachel per dirle tutto e aggiunge di averla respinta perché non può immaginare di precludere in questo modo un possibile futuro con lei. Chandler, sentendo le parole dell'amico, finalmente si commuove.

I sei amici si chiedono come sarebbero state le loro vite se le cose fossero andate diversamente. In un futuro alternativo Rachel ha sposato Barry, Ross non ha divorziato da Carol, Monica è rimasta grassa, Chandler è uno scrittore di vignette divertenti per il Times, Joey continua a recitare nella soap "I giorni della nostra vita" e Phoebe è un'agente di borsa.

Rachel e Phoebe partecipano ad alcune lezioni di autodifesa. Ross si spaccia per un esperto di arti marziali e cerca di dimostrare loro che non sono pronte a subire un attacco improvviso. Chandler e Monica decidono di fare dei regali di San Valentino autoprodotti, ma Chandler non sa cosa realizzare e Monica si è dimenticata dell'accordo. Il ragazzo fortunatamente trova una compilation di canzoni già registrata su una musicassetta e la dona alla fidanzata, mentre Monica regala a Chandler un calzino trasformato in un burattino. Chandler però si accorge che il coniglietto è stato realizzato da Phoebe e non da Monica. La ragazza si sente molto in colpa per essersi scordata il regalo e quindi inizia ad essere particolarmente servizievole nei confronti del compagno. Quando Monica ascolta la sua cassetta, scopre che la registrazione era stata effettuata da Janice, l'ex-fidanzata di Chandler.

Una delle studentesse di Ross gli chiede di uscire. Rachel e Phoebe devono trasferirsi da Joey o Monica dopo l'incendio del loro appartamento.

Il frigo di Joey è rotto così questi cerca di estorcere dei soldi ai suoi amici. Nel frattempo, Rachel sta cercando un cavaliere per andare ad una serata di beneficenza e Monica e Chandler gliene trovano uno, ma anche Phoebe vuole proporle un suo conoscente così si crea una sorta di gara fra i due ragazzi papabili.

Joey vuole tentare un provino per una serie tutta sua, ma non è convinto di essere abbastanza bravo, mentre Phoebe pensa di aver scoperto in sé un grande talento per la recitazione. Joey passa una prima selezione, ma deve sostenere un secondo provino per aggiudicarsi la parte. Chandler dovrebbe avvertirlo che l'orario di convocazione è stato anticipato ma ciò non accade. Infine, Chandler viene a sapere che Joey ha ancora un'ultima occasione e cerca di avvertire l'amico.

Ross è nervoso quando incontra il padre di Elizabeth, Paul (Bruce Willis), che mostra un certo interesse verso Rachel. Joey comincia a lavorare in Mac and C.H.E.E.S.E, ma non va d'accordo col ragazzo che ha costruito e che manovra il robot, che ha il potere di farlo licenziare. Joey, infatti, sta per essere licenziato, ma il ragazzo gli fa una proposta: se gli insegnerà ad essere sicuro di sé con le donne come lui, Joey manterrà il lavoro. Joey accetta e il ragazzo riesce a conquistare la ragazza della quale si era innamorato. Phoebe comincia a scrivere un libro su Monica e Chandler.

Phoebe ha ricevuto in regalo tre biglietti di una mostra fotografica di un bellissimo museo, dove scopre insieme a Monica e Rachel che lì ci si può anche sposare. Decidono di mettersi tutte in lista d'attesa, nonostante nessuna di loro sia ufficialmente fidanzata, perché vista la grande richiesta le date sarebbero comunque fissate oltre un anno dopo. Chandler scopre ciò che ha fatto Monica da un messaggio della direttrice del museo che li informa che una coppia ha rinunciato e che quindi c'è posto per celebrare il matrimonio da lì a pochi mesi, così richiama e corre fuori in preda all'agitazione. Monica, dopo essersi resa conto di essere stata scoperta, si agita terribilmente perché ha paura che Chandler, da sempre restio a legarsi in modo duraturo, pensi che lei voglia incastrarlo a sposarla. Ross fa una tremenda gaffe con il padre di Liz, ma poi si reca con lei nel suo chalet di montagna. Purtroppo il padre di Liz, insieme a Rachel, arriva lì nello stesso momento. Ross allora si nasconde sotto il divano e Rachel cerca di coprirlo. Liz cerca di aiutarla a far scappare Ross, che rimane intrappolato sotto il letto del padre di Liz, quest'ultimo in camera a farsi forza in modo ridicolo in vista della serata con Rachel. In questo modo Ross lo vede e può ricattarlo. Joey va in lavanderia e porta la foto che era appesa quando era nello show I giorni della nostra vita, con lo scopo di farsela di nuovo appendere perché ora è nuovamente famoso, ma il gestore della lavanderia è dubbioso al riguardo. In compenso Joey esce con una ragazza che lavora lì, ma il giorno dopo scopre che si trattava della moglie del gestore. Chandler e Monica chiariscono l'accaduto quando quest'ultima lo rassicura di non volerlo incastrare e di essersi prenotata solo per gioco. Quando Monica esce, però, spunta da una camera Phoebe, entusiasta perché Chandler le ha confidato che, quando ha sentito il messaggio, è corso al museo per vedere come fosse e di aver confermato la prenotazione di Monica perché intende chiederle di sposarlo.

Chandler si reca con Phoebe a scegliere l'anello di fidanzamento. Dopo averlo scelto, chiede a Phoebe di controllarlo mentre va a prendere i soldi, ma al suo arrivo scopre che un altro uomo lo ha preso per fare la proposta alla propria fidanzata. Chandler ne compra un altro più costoso, ma non è quello che ha scelto lui e riesce a rintracciare l'uomo che lo ha comprato mentre sta cenando con la sua ragazza, con l'intenzione di farle la proposta, e lo convince a scambiare gli anelli. Chandler rivela poi a tutti gli amici di voler chiedere a Monica di sposarlo e tutti accolgono felicemente la notizia.

Chandler progetta di chiedere a Monica di sposarlo a cena. Phoebe e Joey si uniscono a Rachel ad un'asta di beneficenza. Ross si lascia con Elizabeth perché è troppo immatura, dopo averla vista giocare ai gavettoni nel suo dormitorio. Joey per errore compra all'asta una barca per 20.000 dollari. Richard entra con una donna e compare nel ristorante proprio quando Chandler sta per fare la proposta di matrimonio a Monica. Joey decide di tenersi la barca. Chandler fa credere a Monica che lui non voglia sposarsi, cosicché possa rimanere sorpresa quando si proporrà a lei. Nel frattempo, però, Richard va a trovare Monica e le dice di amarla ancora...

Dopo aver annunciato il loro fidanzamento, Monica e Chandler invitano i loro amici a trascorrere una elegante serata al Plaza. Prima però, si verifica un inconveniente in camera da letto per Monica e Chandler, il che diviene di pubblico dominio. Rachel e Ross, inoltre, si baciano e gli altri li scoprono, così Monica teme che l'attenzione sia catalizzata su di loro anziché su di lei. Così tutti rimangono a casa.

Monica e Rachel iniziano ad organizzare il matrimonio sfogliando il Libro del Matrimonio che Monica prepara da anni. Joey trova in camera di Rachel un romanzo spinto e la prende in giro. Phoebe chiede in prestito l'appartamento a Ross per le sedute di massaggio e questi in sua assenza si sostituisce a lei nel lavoro quando una giovane affascinante si reca lì per un appuntamento, ma la ragazza ha solo accompagnato il padre con il mal di schiena, così Ross deve improvvisare. Monica scopre che i genitori hanno speso i soldi del fondo per il matrimonio per la casa al mare così Chandler si propone di pagare tutto, ma si rifiuta quando Monica dice di voler spendere tutto il denaro. Chandler, poi, decide di spendere tutto per rendere felice Monica col matrimonio dei suoi sogni, ma dopo averle detto che vorrebbe andare a vivere fuori città dopo sposati, avere quattro figli e un animale domestico, Monica rifiuta perché non vuole rischiare di non avere i soldi necessari a poter realizzare quel sogno da lei condiviso.

Chandler inizia ad indossare gli occhiali, ma gli altri non notano la differenza e pensano che li abbia sempre avuti. Monica vuole che Phoebe, come regalo di fidanzamento le sveli la ricetta dei biscotti della nonna, ma questa è andata perduta. Phoebe allora porta l'unico biscotto rimasto in freezer e lo fa assaggiare a Monica per riuscire a risalire alla ricetta originaria. Chandler viene invitato dal futuro suocero a giocare a squash e nel bagno turco subisce le conseguenze degli occhiali appannati. Rachel insegna a Joey ad andare in barca, ma la ragazza scopre di avere gli stessi atteggiamenti di suo padre.

Gli amici seguono la serie di cui Joey è protagonista, ma non sanno come dirgli che in realtà è una serie terribile. Infatti in seguito a Joey viene comunicato che non verranno girate altre puntate. In seguito al patto di non nascondersi mai niente da sposati, tra Chandler e Monica inizia una gara a "spifferare" i segreti altrui, nella quale viene coinvolto anche Ross. Rachel viene promossa e deve assumere un assistente. Tra i vari candidati sceglie di assumere, contrariamente ai consigli degli amici, un bel ragazzo che però si rivela inadatto per il lavoro.

L'annuncio del fidanzamento di Monica e Chandler deve apparire sul giornale locale così i due devono trovare una bella foto da pubblicare, ma non è facile perché Chandler non viene mai bene in foto. Rachel chiede a Joey di uscire col suo nuovo assistente per aiutarlo a conoscere nuove persone ma rimane delusa quando scopre che l'amico gli ha insegnato le sue tecniche per rimorchiare le ragazze. Phoebe esce con un uomo divorziato. La ragazza chiede a Ross di intrattenere la ex moglie di lui per non avere problemi, ma alla fine i due iniziano a piacersi.

Monica deve scegliere chi sarà la damigella d'onore fra Rachel e Phoebe, ma lascia decidere loro e le due entrano in competizione. Joey e Ross si propongono per fare da giudici alla gara, decretando la vittoria di Phoebe. Inoltre i due sono imbarazzati dal fatto che si sono addormentati l'uno sull'altro guardando il film Die Hard. Monica, ad una cena, viene fermata da una ex ragazza di Chandler, e scopre che lui l'ha lasciata 16 anni prima perché era troppo grassa e pretende che si scusi con lei, giacché sa cosa si prova. Phoebe lascia che Rachel sia la damigella d'onore.

Ross scopre che la sua tesi di dottorato è custodita nella biblioteca dell'università in cui lavora, nella sezione di paleontologia. Scopre anche, però, che quella sezione della biblioteca è usata dagli studenti che vogliono appartarsi intimamente. Viene quindi a sapere che tutti sono a conoscenza di ciò e decide di difendere da sé la sua zona, finendo per fare lui la stessa cosa. Monica incontra Janice al lavoro e le rivela che sta per sposarsi con Chandler. Janice li invita a cena fuori col suo ipotetico fidanzato, che non si presenta, e di seguito, dopo essersi autoinvitata al matrimonio, tenta di stabilirsi a casa loro. Essendo un grosso problema per la coppia, Monica e Chandler improvvisano un modo per disfarsi di lei. Joey porta una ragazza a casa e chiede a Rachel di allontanarla da lui, che non vuole storie serie, ma Rachel finisce per farli uscire assieme. Joey si invaghisce, ma la ragazza non ricambia.

Dopo una gara di memoria sui nomi degli stati che compongono gli USA, nel Giorno del Ringraziamento, i ragazzi commentano i risultati mentre Monica prepara la cena nell'appartamento di Ross, perché il suo forno è rotto. Da lì, si accorge che Phoebe ha portato un cane in casa sua, così Chandler vuole cacciarlo perché odia i cani. Alla festa partecipa anche il bell'assistente di Rachel, perché lui e la sua ragazza si sono lasciati. Intanto Ross si incaponisce con il gioco degli Stati, mentre il cane viene portato a casa sua. Dopo una gaffe di Joey, Rachel confessa al suo assistente di avere una cotta per lui, ma questi deve andare a controllare che non gli stiano rubando la macchina. Il cane viene portato di nuovo a casa di Monica, all'insaputa di Chandler che crede di averlo fatto scappare. Infine, con un colpo di scena, Rachel e il suo assistente si baciano.

Mentre i ragazzi insegnano al figlio di Ross, Ben, ad andare in bicicletta, scoprono che Phoebe non ha mai avuto una sua bicicletta da bambina, poiché i suoi non potevano permettersela. Così Ross decide di regalargliene una. Monica decide di offrire dei dolcetti a tutto il vicinato, lasciandoli fuori la porta, per conoscerli. I vicini mostreranno di apprezzare e lei inizierà a farne sempre di più. Rachel, di ritorno da una notte col suo assistente Tag, spiega ai suoi amici la decisione sua e di Tag di mantenere la relazione segreta sul posto di lavoro, ma rischiano di esser scoperti dal momento che Rachel, per fare uno scherzo a Tag, compila una valutazione piccante sul suo operato al lavoro, e questa valutazione finisce all'ufficio risorse umane. Tuttavia Tag riesce a tirarli fuori dal pasticcio confessando di aver fatto lui questo scherzo. Ross si rende conto che Phoebe non sa andare in bicicletta e la convince ad imparare. Monica viene pressata da tutti i vicini, diventati ormai invadenti, affinché prepari sempre più dolcetti, senza curarsi di conoscerla veramente.

Ross cerca di spiegare a suo figlio Ben la festa ebraica di Hanukkah ma lui preferisce il Natale così com'è concepito dai cristiani con i regali, le renne e il resto. Per fargli cambiare idea, si veste da Armadillo natalizio, un personaggio da lui inventato. Chandler e Monica, a cena in un ristorante di lusso, si trovano a disagio, poi Chandler si veste da Babbo Natale e dà una mano a Ross con suo figlio. L'appartamento di Phoebe è pronto e lei prova a portar via Rachel dall'appartamento di Joey, ma c'è una sola stanza e non può ospitarla.

Phoebe si infuria con Joey perché lui non ha rispettato un loro precedente appuntamento come amici per uscire con una ragazza, dandole così buca. Chandler e Rachel sono continuamente tentati dalle torte che vengono recapitate loro per sbaglio. Ross viene invitato al rinfresco di matrimonio della cugina Frannie mentre Monica no, quindi lei, offesa a morte, lo convince a portarla al posto della sua ragazza, per poi scoprire che il neomarito della cugina è un suo ex, Stuart. Phoebe reincontra il suo vecchio ragazzo David che si era trasferito in Russia e deve dare a sua volta buca a Joey per un appuntamento tra i due.

Ross e Joey rimangono chiusi fuori, in terrazzo, cercando di vedere una cometa. Chandler e Monica rimangono svegli in casa, a causa dell'insonnia di lui. Nel frattempo, Rachel e il suo assistente, benché sia notte, devono andare in ufficio per controllare dei contratti. Phoebe viene tenuta sveglia dall'allarme antincendio.

La poltrona di Joey si chiama Rosita e secondo il suo padrone non può essere spostata. Rachel che condivide con lui l'appartamento, non è d'accordo e, cercando di darle una diversa collocazione, finisce per romperla. Phoebe si lamenta del fatto che il suo lavoro non sia remunerativo e diventa una operatrice di telemarketing. Cercando di vendere del toner, si intrattiene a parlare con un aspirante suicida. Monica e Ross scoprono che i loro genitori hanno messo in vendita la casa in cui sono cresciuti. Quando i due fratelli si recano a svuotare l'abitazione dalle loro cose, il padre confessa a Ross di aver utilizzato le scatole contenenti gli oggetti di Monica per proteggere la sua auto da un allagamento. Per farsi perdonare del fatto di aver rovinato i suoi ricordi d'infanzia e salvato quelli di Ross, il padre di Monica le regala la sua Porsche. Chandler pensa di essere stato lui a rompere Rosita e sostituisce di nascosto la poltrona.

Rachel non prende bene il fatto di aver compiuto i trent'anni, nonostante la festa a sorpresa che le hanno organizzato i suoi amici. Neanche questi, d'altronde, quando era toccato a loro, avevano reagito bene, a partire da Ross e Joey. Quest'ultimo, addirittura, considera l'invecchiamento come una sorta di calamità che colpisce il gruppo di amici. Monica si era ubriacata quando è successo a lei. Si scopre che Phoebe in realtà ha 31 anni ed è depressa perché per i suoi trent'anni non era accaduto niente di ciò che sperava, tra cui un bacio perfetto e frequentare un uomo portoghese. Joey, così, la bacia e le rivela che, in parte, è di origine portoghese, rendendola felice. Rachel fa una valutazione della sua vita e decide di lasciare Tag perché troppo giovane ed immaturo per il tipo di relazione che lei vuole avere.

Joey viene avvisato che il Dottor Drake Ramoray subirà un trapianto di cervello e questo gli consentirà di tornare a recitare nella soap opera "I giorni della nostra vita". L'attrice che verrà eliminata dalla trasmissione interpreta il ruolo da 20 anni e non prende bene la notizia, ma poi decide di aiutare Joey a interpretare il suo personaggio nel modo migliore e i due finiscono anche a letto insieme. Rachel e Phoebe, invece, sono alle prese con un dilemma amoroso: devono stabilire a chi spetta tentare un approccio con un bel ragazzo visto al Central Perk. Ross scopre che Chandler ha delle vaghe origini scozzesi e prova ad imparare a suonare la cornamusa per fare un regalo agli sposi e suonare al loro matrimonio.

Rachel deve fare da baby sitter al figlio di Ross e gli insegna un sacco di scherzetti. Ben inizia a mettere in pratica ciò che gli è stato insegnato con gran disappunto di Ross. Monica e Chandler devono decidere chi li sposerà e Phoebe suggerisce loro di scegliere uno fra di loro poiché su Internet è possibile farsi ordinare come pastore: vuole farlo Joey. Parlando con lui, gli sposini rievocano la loro prima notte insieme fra confessioni e colpi di scena.

Ross e Chandler conoscono una ragazza che sta traslocando e Ross riesce ad ottenere un appuntamento con lei, ma scopre che sta frequentando anche Joey. I due entrano in competizione, finendo però per rendersi imbarazzanti davanti a lei e quest'ultima decide di non vedere più nessuno dei due. Monica prova il vestito da sposa mentre Rachel e Phoebe l'accompagnano in un negozio molto esclusivo, ma solo per scegliere il modello poiché lo troverà in saldo a una grande svendita da un'altra parte. Lì conosce e fa amicizia con un'altra futura sposa, ma alla svendita le due vogliono lo stesso abito, che Monica riesce a conquistare durante la lite. Per ripicca, la ragazza prenota per il proprio matrimonio la band che aveva scelto Chandler, ricattando Monica per riavere il vestito in cambio della band. Monica non intende farlo e cerca di convincere Chandler a cambiare idea sulla band senza dirgli tutto, ma scopre che Chandler ha scelto quel gruppo perché fu ad un loro concerto che capì di voler stare con Monica per tutta la vita. Monica accetta quindi lo scambio del vestito per la band, ma prima di consegnarlo alla ragazza lo rovina facendo l'amore con Chandler, così da vendicarsi del ricatto.

Joey riceve la candidatura per un premio televisivo, ma non lo vince e ne rimane molto deluso, quindi decide di accettare il premio della sua co-star (assente alla cerimonia) e si ritrova a non volerglielo ritornare, Rachel lo convince che è la cosa giusta da fare, ma quando Joey consegna il premio all'attrice questa lo disprezza, considerandolo un premio di poca importanza e Rachel dice a Joey che a quel punto può tenerlo. Uno degli studenti di Ross dichiara di essersi innamorato di lui per ottenere un punteggio più alto ad un esame, ma un altro studente lo smaschera dicendo a Ross che non è gay e ha ingannato anche altri professori con questo metodo. Al Central Perk, Phoebe conosce un uomo che comincia a frequentare, questo fa pensare a Monica che lei non avrà mai più un primo bacio e non andrà a letto mai più con nessun altro uomo che non sia Chandler; questa cosa la fa angosciare e decide di parlarne con lui, ma alla fine Chandler le fa capire quanto voglia stare con lei e Monica si tranquillizza.

Cassie, la cugina di Ross e Monica, viene a far visita e Chandler, Ross e Phoebe si sentono attratti da lei. Monica lascia intendere a Rachel e Phoebe che desidera avere una festa di addio al nubilato. Le ragazze, che non ci avevano pensato, cercano di rimediare ma si dimenticano di far arrivare la festeggiata. Joey fa il provino per interpretare un personaggio cattolico che deve anche mostrarsi nudo. Joey però è circonciso e Monica tenta di aiutarlo creando degli "involucri" con cibo e altri materiali. Quando il ragazzo si spoglia durante l'ultimo provino, l'oggetto posticcio cade e Joey viene smascherato.

Rachel incontra una vecchia amica del college, Melissa (Winona Ryder), con la quale una volta si baciò ad una festa. Phoebe non crede a questa storia e Rachel decide di invitarla alla cena con Melissa in modo che lei ne abbia la conferma, ma Melissa nega tutto; Rachel frustrata decide di baciare Melissa e questa confessa a Rachel di essere innamorata di lei. Chandler affitta lo smoking che Pierce Brosnan portò per la première di James Bond, mentre Ross affitta quello che Val Kilmer portò in Batman. Joey convince Monica ad invitare i suoi genitori al matrimonio.

Chandler e Monica scrivono i loro voti. Il gruppo ricorda la relazione di Monica e Chandler tramite flashback.

Monica convince Chandler ad andare a Las Vegas per invitare suo padre al loro matrimonio e questo accetta. Rachel ruba le chiavi della Porsche di Monica a Ross, entrambi vanno a fare un giro, prima guida Rachel la quale va troppo veloce, e poi Ross, a cui fanno una multa per guidare troppo piano. Phoebe dice a Joey che soltanto un uomo convinto della sua virilità sarebbe in grado di mettere mutande da donna, quindi questo decide di provarne un paio di Rachel per dimostrare la sua mascolinità.

Joey ottiene un ruolo in un film e scopre di dover lavorare il giorno del matrimonio dei suoi amici. Chandler all'improvviso si tira indietro e decide di scappare il giorno prima del matrimonio. Phoebe e Rachel trovano un test di gravidanza positivo nella spazzatura ed ipotizzano sia di Monica.

Ross e Phoebe trovano Chandler e lo convincono a sposarsi. In seguito Chandler per caso ascolta una conversazione tra Rachel e Phoebe e scopre che Monica è incinta, questo stranamente lo rassicura e gli fa passare l'ansia. Joey arriva giusto in tempo per sposarli, ancora vestito da soldato della prima guerra mondiale. Chandler e Monica si sposano, ma si scopre che il test di gravidanza non era suo.

Monica e Chandler si sono sposati e non è Monica ad essere incinta, come tutti pensano, bensì Rachel. Alle foto prima del ricevimento Phoebe è la prima a scoprire che l'amica è incinta e davanti agli amici dice che lei stessa aspetta un bambino da James Brolin, marito di Barbara Streisand. Ross alla festa incontra Mona, una collega di lavoro di Monica, e tra i due sembra esserci già qualcosa. Joey cerca di avere un lavoro a Broadway tramite l'accompagnatore della madre di Chandler. Phoebe continua a porre domande a Rachel sul bambino e sul padre, ma l'amica non vuole parlarne. Quando Monica discute con Rachel dell'accaduto, vedendo l'amica che rifiuta un bicchiere di champagne capisce tutto e le chiede di rifare il test di gravidanza. Il test è positivo e Rachel decide di tenere il bambino che sta aspettando.

Dopo il matrimonio, Monica scontenta di essere solo una sposa come tutte le altre, manda Chandler a prendere le macchine fotografiche degli invitati per vedere le foto del matrimonio. Rachel non vuole rivelare ancora chi è il padre e Monica e Phoebe scommettono sulla sua identità. Quando Joey sente che c'è qualcosa di strano tra le ragazze Phoebe dice di essere incinta e l'uomo le chiede di sposarlo per non lasciarla vivere da madre single. Monica gli rivela che Rachel è incinta. Joey però ricorda che sei settimane prima Rachel aveva avuto un'avventura con un ragazzo e quest'ultimo aveva dimenticato la sua maglietta rossa a casa della ragazza. Phoebe crede che il padre sia Tag, l'ex di Rachel, ma quando lei confessa di essere incinta l'uomo fugge via. Joey a questo punto chiede a Rachel di sposarlo, ma lei non accetta e rivela di voler crescere il figlio da sola. Monica intanto non riesce a controllarsi e scarta tutti i regali di nozze. Quando Chandler torna a casa con delle foto che aveva scattato il giorno stesso perché non trovava più le originali, i due sono alla pari. All'uscita Ross prende la maglietta rossa appoggiata sul tavolino e tutti capiscono che lui è il padre.

Chandler e Monica si apprestano a partire per la luna di miele e Rachel decide di confessare a Ross di essere incinta. Partiti i due sposini, Phoebe e Joey vogliono entrare in casa di Monica, ma non hanno le chiavi; allora decidono di buttare giù la porta dicendo che dall'appartamento proviene una fuga di gas. I due sposi in viaggio di nozze sono infastiditi da una coppia che ruba loro i posti in prima classe sull'aereo e la suite nuziale in albergo. Quando Rachel va da Ross egli crede che lei voglia rimettersi con lui dopo la notte di sesso del mese prima, ma quando la donna dice di essere incinta Ross ha una delle sue reazioni clamorose. La donna va a fare l'ecografia e la raggiunge pure Ross che chiede se si debbano sposare, ma Rachel dice che non devono farlo se non sono innamorati e cominciano a discutere; però, al momento dell'ecografia, i due si stringono per mano.

Monica e Chandler tornano dalla luna di miele e raccontano agli amici, Phoebe e Joey, di aver conosciuto una spettacolare coppia sposata che vogliono subito incontrare, ma chiamando il numero dato loro scoprono che è inesistente. Joey e Phoebe rivelano loro che i due gli hanno dato un numero di telefono falso per non farsi raggiungere. Ross e Rachel discutono su chi sia stato a sedurre per primo l'altro sei settimane prima, la notte in cui fecero sesso; da un video che l'uomo ha accidentalmente registrato si scopre che è stata Rachel,con l'utilizzo di una storia molto romantica, che ha portato Ross a prendere l'iniziativa e baciare la ragazza per primo. Tale storia Ross la conosceva già, poiché Joey l'aveva inventata e raccontata a lui per aiutarlo a fare colpo sulle donne, permettendo a Ross di capire quali fossero le intenzioni di Rachel. Quest'ultima, incredula, chiede agli amici come mai anche loro fossero a conoscenza di quella storia considerando che le fu raccontata da un'amica, Irina, ottenendo la risposta di Joey che le rivela di essere stato lui a narrarla alla ragazza.

Monica presenta a Phoebe un ragazzo, Tim, con il quale lei esce subito. Quando scopre che è un tipo molto gentile e sdolcinato, decide di lasciarlo. Monica vorrebbe licenziarlo e quindi le due fanno a gara a chi glielo dirà per prima. Ross conosce Bob che lavora nel palazzo di Chandler, ma scopre presto che l'amico viene chiamato Toby da Bob da ben cinque anni. Quando poi Chandler dice di non volere che Bob lavori con lui, l'uomo lo cerca per spaccargli la faccia, ma non sa che Toby è in realtà l'uomo che sta cercando. Joey organizza un appuntamento a Rachel con un suo collega, ma quando Ross lo viene a sapere è molto preoccupato per il bambino. Alla fine della serata Rachel ha commesso l'errore di rivelare all'uomo con cui è uscita di essere incinta e ritrova per strada Ross; lei pensa che ci possa essere ancora qualcosa tra i due, ma la sensazione svanisce quando lo vede nel Central Perk flirtare con Mona, la ragazza conosciuta al matrimonio.

Phoebe scopre che sua sorella gemella Ursula sta per sposarsi ed invita lei ed Eric, lo sposo, alla festa di Halloween di Monica e Chandler. Alla festa Phoebe incontra Eric e, dai suoi racconti riguardanti Ursula, capisce che la gemella ha raccontato solo bugie sul suo conto. Non potendo accettare che Eric sposi la sorella credendola quello che non è, Phoebe gli rivela tutta la verità. Monica e Joey discutono su chi sia più forte tra Ross e Chandler, e Rachel, indossando un vestito che per colpa della gravidanza non potrà più mettere, inizia a sentire gli istinti materni: consegna ai bambini tutti i dolcetti di Monica e inizia a firmare assegni quando i dolci finiscono. I due ragazzi si sfidano a una gara di braccio di ferro. Chandler, vestito da coniglio rosa, accetta di perdere per lasciare che Ross faccia colpo su Mona.

Chandler assume una domestica, ma Monica è sospettosa perché crede che questa le abbia rubato un paio di jeans. Dopo diversi equivoci, nati per accertarsi che i jeans di Brenda siano davvero i suoi, Monica si rende conto che era stata Rachel a prendere i pantaloni, ma ormai la domestica se n'è andata. Phoebe ed Eric iniziano a uscire insieme, ma il ragazzo non riesce a distinguerla da Ursula e i due sono costretti a interrompere la loro relazione. Rachel vuole cambiare casa e Ross cerca di aiutarla a prendere un appartamento nel suo palazzo dove abita una vecchia signora in fin di vita. Ma quando finalmente la casa è libera, Rachel ha cambiato idea: Joey le ha costruito una culla in un angolo del salotto.

Rachel deve cenare con il padre per dirgli di essere incinta, ma ha molta paura della sua reazione e chiede sostegno morale a Phoebe durante la cena. È Phoebe a dire che Rachel è incinta e che il padre è Ross. Il dottor Green, scoprendo che i due non intendono sposarsi, fa una scenata a Ross davanti a un'ignara Mona. La ragazza però, dopo aver parlato con Ross e Rachel, si convince a rimanere ancora con Ross. Grazie a Phoebe, Chandler scopre che all'addio al nubilato di Monica c'era uno spogliarellista e Monica, sentendosi in colpa, vuole rimediare. Procura a Chandler una spogliarellista che si scopre essere poi una prostituta.

Monica invita un amico del liceo, Will (Brad Pitt), alla cena del giorno del Ringraziamento. Quest'ultimo detesta Rachel perché, proprio come Monica, anche lui era obeso al liceo e Rachel lo derideva spesso. Rachel scopre che Will e Ross avevano creato un club di persone che odiavano Rachel, e avevano messo in giro un pettegolezzo su Rachel, che aveva parti sessuali sia femminili che maschili. Joey cerca di mangiare un tacchino intero visto che lui "è un Tribbiani". Phoebe e Chandler fanno finta di essere interessati ad una partita per non dover aiutare Monica con i preparativi della cena.

Monica compra degli stivali molto costosi e promette a Chandler di indossarli tutto il tempo. Dopo qualche giorno cominciano a farle male i piedi perché sono scomodissimi, ma non ha il coraggio di dirlo a Chandler. La sorella più piccola di Joey, Dina (Marla Sokoloff) è incinta e va da Rachel per chiederle consiglio. Phoebe scopre che il figlio di Sting è nella classe di Ben, quindi va a casa della moglie (Trudie Styler) facendo finta di voler parlare del rapporto tra i bambini a scuola per avere dei biglietti gratis per il concerto di Sting.

Ross va fuori di testa quando Mona gli chiede di mandare le cartoline d'auguri natalizi insieme e finisce per darle le chiavi di casa sua, anche se non vuole. Chandler prova a evitare le uscite con il suo capo e finisce per dirgli che lui e Monica si sono separati. Rachel ha problemi di ormoni dovuti alla gravidanza ed è tutto il tempo eccitata.

Ora che Rachel non può uscire con nessuno a causa della gravidanza, Joey decide di avere un appuntamento con lei, e subito si rende conto del fatto che Rachel sta cominciando a piacergli e la cosa lo spaventa molto. Phoebe regala a Monica e Chandler il gioco di Ms. Pac-Man; dopo che Phoebe e Monica lasciano libero il gioco, Chandler comincia ad esercitarsi e diventa il migliore giocando e mettendo come nomi nei punteggi parole volgari. Monica cerca di battere i record di Chandler in modo da far sparire le iniziali perché Ben doveva andare da loro per giocarci. Ross è incaricato di fare delle lezioni a degli studenti di un corso avanzato che però è tenuto in un edificio dall'altra parte della città, e soltanto dieci minuti dopo le sue regolari lezioni, quindi prova a trovare diversi stratagemmi per arrivare in tempo.

Monica convince Chandler a fare un bagno rilassante e lui ne diventa dipendente. Monica e Chandler pensano che la persona che piace a Joey sia Phoebe; Phoebe va a parlare con lui scoprendo che in realtà a Joey piace Rachel. Ross e Rachel discutono a proposito del nome da dare al bambino e scoprono che sarà una femmina.

Chandler vuole scoprire cosa c'è nel ripostiglio che Monica tiene chiuso a chiave. Phoebe si sente tradita quando scopre che Monica si fa fare massaggi da un'altra persona. Ross si sente tagliato fuori quando scopre di essersi perso la prima volta che la bambina calciava e quando Joey viene preso per il padre all'ospedale. Joey sentendosi in colpa per la situazione suggerisce che Rachel dovrebbe trasferirsi da Ross. Chandler scopre che il ripostiglio è molto disordinato e per questo Monica non voleva che lo vedesse. Phoebe chiede a Monica di darle una opportunità e farsi fare un massaggio, ma la situazione diventa imbarazzante a causa dei versi che Monica emette mentre la massaggiano.

Phoebe dà a Rachel il video di una sua amica che sta partorendo. Chandler confonde la cassetta con un video porno, la guarda con Monica e rimangono entrambi traumatizzati. Mona scopre che Rachel si è trasferita da Ross senza che sia stato lui stesso a dirglielo e decide di lasciarlo. Joey è depresso e decide finalmente di dire a Ross che prova qualcosa per Rachel.

Phoebe esce con un ragazzo e ben presto scopre che potrebbe essere l'uomo ideale per Monica. Nonostante Chandler disapprovi, la ragazza lo fa conoscere all'amica. Nel frattempo Joey, dopo aver parlato e aver chiarito tutto con Ross, decide di confessare i propri sentimenti a Rachel. Purtroppo lei pensa sia uno scherzo e alla fine si mette a piangere.

Phoebe legge le foglie di tè e scopre che presto conoscerà l'uomo dei suoi sogni. Rachel dice a Joey di avere un problema assurdo a lavoro per avere una scusa per parlare con lui. Ross si intrufola nell'appartamento di Mona per recuperare la sua camicia color salmone.

Monica scrive un discorso per la festa dei 35 anni di matrimonio dei suoi genitori: il suo intento è quello di farli commuovere, ma alla fine loro preferiscono il discorso di Ross, come sempre. Phoebe porta alla festa Parker (Alec Baldwin), che è entusiasta per ogni singola cosa che accade. Ross e Rachel fanno finta di essere sposati perché i genitori di Ross hanno detto a tutti che era così.

Joey si prepara per essere intervistato da un rivista di soap opera, ma ha paura di dire qualcosa di stupido che possa mettere a repentaglio la sua carriera come attore, visto che dopo l'ultima volta avevano ucciso il suo personaggio proprio a causa delle cose che aveva dichiarato in una intervista. Quindi chiede ai suoi amici di essere presenti durante l'intervista e fare in modo che non dica niente di stupido.

Monica e Phoebe preparano a Rachel una festa per l'arrivo della bambina, ma si scordano di invitare la madre di Rachel. Durante la festa Monica cerca disperatamente di farsi perdonare da Sandra, senza risultati. Rachel si rende conto che non ha la più minima idea di come prendersi cura di un neonato e decide di accettare l'offerta di sua madre di restare con loro per le prime otto settimane; alla fine, Ross riesce a convincere Sandra che non sarà necessario. Joey fa pratica con Ross e Chandler per presentare un nuovo concorso televisivo dove lui sarà ospite.

Un critico culinario scrive una recensione negativa sul ristorante di Monica. Dopo essere andata dal critico per farlo ricredere sulla sua cucina, Monica e Joey restano per una lezione di cucina per principianti. Rachel si ingelosisce quando Ross conosce una ragazza al negozio di cose per bambini. Phoebe aiuta Chandler a prepararsi per un colloquio di lavoro, facendogli capire che è meglio che eviti di fare le sue solite battute se vuole ottenere il posto.

Rachel si sente pronta per il parto e Monica e Phoebe scommettono quando avverrà. Intanto Rachel stanca chiede alla ginecologa un modo per partorire e lei risponde che il modo più efficace è un rapporto sessuale. Infine Ross e Rachel stanno per iniziare quando a Rachel si rompono le acque.

Ross e Rachel vanno in ospedale perché finalmente Rachel sta per partorire. La madre di Ross gli dà l'anello di fidanzamento che apparteneva a sua nonna, in caso Ross cambiasse mai idea su Rachel. Monica e Chandler decidono di avere un bambino.

Dopo 21 ore di travaglio Rachel partorisce la bambina e, su suggerimento di Monica, la chiama Emma. Phoebe conosce un ragazzo all'ospedale. Joey fa cadere l'anello di fidanzamento e, quando si inginocchia per prenderlo, Rachel pensa che le stia proponendo di sposarlo e accetta.

Rachel, convinta che Joey le abbia chiesto di sposarla, accetta. In realtà la proposta doveva essere fatta da parte di Ross, che sta aspettando il momento giusto. Joey, resosi conto dell'enorme equivoco, fa di tutto per evitare che i due si parlino. Intanto Monica insiste di volere un bambino, così lei e Chandler si nascondono nel ripostiglio dell'ospedale per avere un rapporto sessuale; quando il padre di Monica li scopre, i due gli confessano di voler concepire un figlio, e si ritrovano a ricevere una serie di suggerimenti imbarazzanti. Phoebe, convinta che sia stato Ross a chiedere a Rachel di sposarlo, l'assicura che siano perfetti per stare insieme, convincendola così a non ripensarci; quando però va a parlare con Ross, lui gli dice di non averle mai fatto la proposta e sostiene che Rachel, causa la stanchezza del parto, si sia immaginata tutto. Quando Joey spiega tutto l'equivoco, Ross e Rachel decidono che, prima di fidanzarsi, debbano procedere con calma nella loro relazione; quando però Ross capisce che Rachel aveva accettato la proposta di Joey, resta perplesso.

Ross è turbato dal fatto che Rachel avesse accettato la proposta di matrimonio, fatta per sbaglio, di Joey e decide di non voler ricominciare una relazione con lei nonostante abbiano una bambina. Chandler non ha chiuso occhio tutta la notte, preoccupato per la riunione in ufficio, alla quale poi si addormenterà e accetterà, senza aver capito cosa gli era stato chiesto, l'incarico di dirigere una filiale in Oklahoma. Intanto Rachel ha svegliato Emma per giocare un po' con lei ma non riesce più a farla smettere di piangere. Joey vuole chiarire le cose con Ross, ancora arrabbiato per la storia dell'anello, ma quando Joey gli dice di dargli un pugno per sfogarsi, colpisce un palo e sono costretti ad andare in ospedale. Phoebe, Monica e Rachel sono ancora alle prese con i pianti di Emma, che cessano quando Monica la prende in braccio e la fa addormentare.

Rachel si preoccupa di qualsiasi cosa su sua figlia, e quindi chiama in continuazione il pediatra. Phoebe e Joey decidono di organizzarsi un appuntamento al buio a vicenda, solo che Joey si dimentica di trovarle un ragazzo e deve quindi prendere il primo che incontra. Intanto il pediatra di Rachel, viste le sue continue telefonate anche notturne, si dimette dall'incarico, così si reca dal pediatra che avevano Monica e Ross, e scopre che proprio Ross è ancora suo paziente. Chandler sta cercando un lavoro per Monica in Oklahoma, dato che lei non accetta l'idea di stare lontano da suo marito e ha quindi deciso di trasferirsi con lui; ma quando un noto ristorante di New York le chiede di lavorare per loro, lei accetta.

Phoebe ha un appuntamento con Mike, il ragazzo che Joey gli aveva presentato per l'appuntamento al buio. Joey corteggia una ragazza al Central Perk e le chiede di uscire; quando però arriva nel suo appartamento, si rende conto di esserci già stato, e quindi di essere già uscito con questa ragazza. Monica va a Tulsa per fare una sorpresa a Chandler, che nel frattempo è nella sua stanza d'albergo a guardare un film porno. Quando Monica entra, lui cambia canale su un documentario sugli squali, e quindi lei crede che si ecciti con questi pesci. Ross parla con Mike per convincerlo che Phoebe è una ragazza speciale. Joey intanto scopre che la ragazza con la quale aveva avuto una relazione non è quella con cui sta uscendo ora, ma è la sua coinquilina.

Phoebe organizza una cena per il suo compleanno e invita tutti al ristorante, ma si trovano solamente lei e Joey. Monica aspetta il ritorno di Chandler per avere un rapporto sessuale prima di cena, ma quando arriva scopre che ha fumato, e iniziano a litigare. Rachel è preoccupata di lasciare a casa Emma con Judy, e Ross nel tentativo di convincerla chiude la porta e restano entrambi bloccati fuori dall'appartamento. Nel frattempo al ristorante, visto il ritardo degli amici, i camerieri obbligano Phoebe e Joey a spostarsi ad un tavolo più piccolo. Quando arrivano tutti, Phoebe viene invitata a uscire da Mike e se ne va.

Phoebe e Mike decidono di fare sul serio e si scambiano le chiavi dei reciproci appartamenti; proprio quel giorno a casa di Phoebe arriva David, il suo ex ragazzo trasferitosi in Bielorussia e lei inizia ad essere confusa. Ross e Rachel sono alla ricerca di una tata per Emma, ma vengono tutte scartate, fino a quando si presenta un ragazzo per il posto. Monica dice a Chandler di aver conosciuto sul lavoro il "ragazzo più simpatico che abbia mai conosciuto", e quindi Chandler cerca di dimostrarle che è lui il più spiritoso. Mike entra nell'appartamento di Phoebe e la trova con David; dopo una discussione, Phoebe dice addio a David e promette a Mike che non lo vedrà mai più. Ross si trova a disagio con la tata maschio e, nonostante Rachel non sia d'accordo, lo licenzia.

Ross inizia a cantare una canzone spinta mentre tiene in braccio Emma e lei per la prima volta ride. Joey vuole investire i suoi soldi e va a vedere l'appartamento di Richard, l'ex fidanzato di Monica, assieme a Chandler; una volta lì trovano una videocassetta con sopra il nome di Monica. Phoebe è invitata a cena dai genitori di Mike, i quali sono ricchi e altezzosi; nel tentativo di fare buona impressione si innervosisce e finisce per scandalizzare i due. Rachel vuole far ridere sua figlia come ha fatto Ross e scopre che l'unico modo è proprio quello di cantare canzoni rap "piccanti". Monica scopre Chandler mentre guarda la cassetta di Richard, dove in realtà vi sono ripresi Richard e un'altra ragazza mentre hanno un rapporto sessuale e Monica resta offesa dal fatto che abbia cancellato la sua registrazione.

Arriva in visita la sorella di Rachel, Amy, ma le due non si sopportano. Amy, infatti, è presuntuosa, snob, viziata, immatura e sbaglia sempre il nome della sua nipotina. Inoltre, si offende quando Ross e Rachel le rivelano che, nel caso in cui loro dovessero morire, lascerebbero Emma a Monica e Chandler. Monica compra un servizio di piatti molto costoso e vorrebbe usarlo solo in occasioni speciali, ma Chandler la convince ad usarli per la festa del Ringraziamento. Durante un litigio con Amy, Rachel rompe un piatto. Chandler le rimprovera e Ross gli promette che semmai lui, Rachel e Monica dovessero morire, Emma sarà affidata a lui invece che ai nonni Geller. Le due sorelle fanno pace, ma Chandler senza volere rompe tutto il servizio.

Phoebe e Rachel escono insieme una sera e Rachel dà il suo numero di telefono ad un ragazzo, ma subito se ne pente perché si rende conto che sarà Ross a rispondere a quella chiamata da casa. Joey pensa che Monica stia tradendo Chandler perché questo gli dice che non tornerà a casa quel giorno, mentre invece lo fa ma non vuole dirlo a Joey perché quella serata voleva passarla con sua moglie. Mentre Rachel e Phoebe sono fuori, Ross invita Mike a casa per conoscerlo un po' meglio, ma trascorrono il tempo in un silenzio imbarazzante. Alla fine Ross risponde alla chiamata del ragazzo del bar ma decide di non dire a Rachel che ha chiamato

Chandler non può tornare a casa per Natale e la sua collega rimasta con lui in ufficio ci prova con lui. Decide allora di dimettersi e di tornare da Monica.

Rachel va in ufficio per far vedere Emma al suo staff e scopre che il suo sostituto Gavin vuole il suo posto. Decide allora di ritornare subito al lavoro.

Phoebe adotta sette topi che trova nel suo appartamento. Ross e Rachel assumono una baby sitter (Melissa George), ma Ross è preoccupato dal fatto che Joey ci provi con lei, fino a quando scoprono insieme che lei è lesbica. Rachel continua a discutere con Gavin, ma alla sua festa di compleanno si baciano sul balcone di casa di Monica e Ross li vede da casa sua.

Phoebe convince Monica a cantare al karaoke dove lavora Mike, lei si fa convincere e il pubblico ne è entusiasta, ma solo perché le si vedevano i c* con la luce del palcoscenico. Ross è disperato perché crede che Rachel sia andata avanti e ora stia frequentando altri ragazzi, quindi provvede anche lui a cercarsi una ragazza, con pessimi risultati. Rachel prova a parlare con Ross ma discutono e quindi decide di tornare a vivere da Joey con Emma. Chandler aiuta Joey a rifarsi le sopracciglia.

Per fare in modo che Rachel e Ross si rendano conto che sono la coppia perfetta, Phoebe e Joey organizzano ad entrambi degli appuntamenti disastrosi: Rachel esce con un tipo grasso, brutto e piagnone, mentre Ross si ritrova da solo al ristorante nel quale doveva cenare con una ragazza. Mentre Rachel è fuori per l'appuntamento, Monica e Chandler si tengono Emma e hanno un rapporto sessuale nella stanza accanto perché Monica è in un periodo di ovulazione. Quando Joey li scopre, porta al sicuro la bambina e convince la coppia a chiamare il loro futuro figlio come lui in cambio del suo silenzio con Ross e Rachel.

Phoebe e Ross vengono rapinati da un vecchio amico "della strada" di Phoebe e Ross scopre che è stata proprio Phoebe a rapinarlo per la prima volta quando erano adolescenti. Chandler trova lavoro in un'agenzia pubblicitaria, ma si sente fuori luogo perché è il più vecchio. Joey ottiene il ruolo in un'opera di Broadway, ma soltanto perché al direttore piace come recita quando si sta per fare la pipi addosso.

Monica chiede a Joey un prestito senza che l'altro lo sappia. Quando Chandler scopre che Monica aveva chiesto soldi a Joey anche se lui le aveva chiesto di non farlo, Joey per giustificarla dice a Chandler che le servono per operarsi e aumentarsi il seno. Rachel compra dal ferramenta delle cose per rendere l'appartamento più sicuro per Emma, ma subito si rende conto di non essere in grado di montarle e finisce per chiamare un professionista. Mike propone a Phoebe di vivere insieme ed entrambi sembrano molto eccitati all'idea, ma quando Phoebe scopre che Mike non vuole sposarsi mai più si rende conto che invece lei vuole sposarsi un giorno, quindi alla fine Mike e Phoebe si lasciano.

Ross e Chandler postano informazioni sbagliate sul sito della loro università, facendo credere che Chandler sia gay e Ross morto. Joey e Emma bisticciano per avere il pinguino di peluche "Hugsy". Phoebe chiede a Monica di aiutarla a dimenticare Mike e di impedirle di vederlo ma Monica non ci riesce e alla fine si vedono e si baciano.

Tutti decidono di comprare dei biglietti della lotteria e dividersi il premio in caso di vincita, ma alla fine Phoebe fa cadere tutti i biglietti dal balcone e il giorno dopo scoprono che qualcuno ha trovato uno dei biglietti premiati e hanno perso diecimila dollari. Chandler finalmente ottiene il posto da pubblicista, Ross e Rachel sono in attesa di sentire la prima parola di Emma, che alla fine sarà "Gleba".

Dopo aver assistito alle riprese di "I giorni della nostra vita", Rachel fa un sogno in cui Joey la bacia e comincia a provare qualcosa per lui. Phoebe decide di suonare fuori dal ristorante di Monica fino a quando Monica si infastidisce e le chiede di smettere. Chandler prenota un fine settimana romantico in un albergo a Vermont ma Monica non può andarci per via del lavoro e alla fine Chandler si porta Ross.

Joey organizza una festa per i suoi colleghi di "I giorni della nostra vita" di nascosto dai suoi amici ma Rachel lo scopre e lo dice agli altri che alla fine vanno alla festa. Ross conosce una professoressa della sua università e la porta alla festa, ma si sente inferiore quando scopre che questa ha frequentato solo uomini che hanno vinto il premio Nobel. Alla fine della festa Rachel decide di voler baciare Joey ma lei e Ross scoprono la professoressa e Joey mentre si baciano.

Rachel vuole andare ad una spa a farsi fare un massaggio ma Phoebe rompe il suo buono dicendo che quei luoghi sono orribili e vanno contro a ciò in cui crede, ma quando Rachel decide di andare lo stesso scopre che Phoebe lavora là. Joey chiede aiuto a Ross e questo gli spiega dove può portare Charlie e perfino cosa dire. Chandler e Monica vanno in una clinica di fertilità per fare il test e purtroppo scopriranno di essere entrambi sterili.

Dopo aver scoperto che entrambi sono sterili, Chandler e Monica cominciano a cercare un possibile donatore di sperma, ma presto si accorgono che l'idea non piace a nessuno dei due e che preferiscono adottare. Phoebe scopre che a Rachel piace Joey, Charlie ascolta la conversazione per sbaglio ma pensa che sia Phoebe quella interessata a Joey, e Rachel le dà la conferma. Mentre Phoebe stava andando alla festa della sorella di Mike, incontra David, lo scienziato e decide di recuperare il tempo perso invece che andare alla festa. Ross viene scelto per parlare ad una conferenza a Barbados.

I ragazzi vanno tutti alle Barbados per ascoltare il discorso di Ross alla conferenza. David quasi propone il matrimonio a Phoebe, fino a quando non arriva il suo ex, Mike, e lei decide di rimettersi con lui e lasciare David. Ross e Charlie si rendono conto di avere tante cose in comune, mentre Joey e Rachel diventano sempre più stretti.

Ross e Charlie si rendono conto di avere tante cose in comune, mentre Joey e Rachel diventano sempre più stretti. Joey e Charlie si lasciano quando si rendono conto di non avere nulla in comune, Ross bacia Charlie e Joey bacia Rachel dopo aver scoperto che a lei lui piace (e dopo aver visto come Ross e Charlie si baciavano a loro volta).

Alle Barbados Rachel e Joey, Ross e Charlie vengono scoperti dai loro amici. Ross e Joey si devono parlare affinché le loro relazioni possano continuare; Ross ci riesce per primo mentre Joey non ce la fa e lui e Rachel vengono scoperti da Ross a casa. Phoebe si rimette con Mike che però deve scaricare un'altra ragazza, ma sarà la stessa Phoebe a farlo. Monica ha una nuova acconciatura, ma si accorge presto che è quella sbagliata per la vita di New York.

Ross rimane stordito nel vedere Joey e Rachel che si baciano e decide di fare un'uscita a quattro con loro due, lui e Charlie (ex di Joey). Rachel, Joey e Charlie passano una serata da dimenticare con Ross che poi però accetta la storia tra l'amico e Rachel. Monica e Chandler chiedono informazioni sull'adozione a degli amici di Phoebe ma rovinano presto tutto. Phoebe incontra suo fratello Frank Jr. ed i suoi figli Frank Jr. Jr., Leslie, e Chandler che danno parecchio da fare al padre e che pensa di darne uno alla sorella, ma cambia idea e ammette di volerli tenere tutti.

Dopo aver chiarito le cose con Ross, Joey e Rachel escono insieme per il loro vero primo appuntamento, ma al loro ritorno a casa scoprono che non riescono a comportarsi come una vera coppia e decidono di chiudere il loro rapporto. Ross quando vede sua sorella abbronzata decide di andare in un solarium, ma qualcosa va storto e si ritrova abbronzato solo davanti. Monica e Phoebe sono alle prese con una vecchia abitante del loro palazzo: Amanda. Quest'ultima dice che Phoebe evitava Monica perché troppo ossessiva e che sono ritornate finalmente amiche; dopo qualche screzio le due faranno pace e decidono di dare un'altra possibilità anche ad Amanda, ma non lo fanno.

È il primo compleanno di Emma e i genitori decidono di dare una festa proprio nel giorno in cui Monica e Chandler devono partire per una vacanza. Alla festa tutti portano dei regali tranne Joey che improvvisa un monologo e Phoebe che canta una canzone e legge un libro sul Punto G. Le cose si complicano quando la torta è a forma di un pene e Rachel parte subito per chiarire la faccenda ma con scarsi risultati. Nessuno però deve lasciare la festa, ma in seguito ad impegni personali, tutti decidono di andarsene. Dopo una gara coi pupazzi Monica e Chandler si prendono cura della bambina e Joey, Phoebe, Ross e Rachel tornano in tempo per sentire la parola che dice Emma: uno, come gli anni che compie, realizzando il sogno della madre.

Rachel sente che la sua egoista sorella minore Amy è finalmente sul punto di cambiare atteggiamento, e per renderla una persona più responsabile, non badando alle proteste di Ross, Rachel permette ad Amy di fare da babysitter ad Emma. Ben presto però Rachel si pente di quanto ha fatto quando scopre che Amy ha fatto fare i buchi alle orecchie della bambina. Nel frattempo, nel loro primo anniversario, Phoebe scopre che Mike ha intenzione di chiederle di sposarlo, così lo fa lei per prima al Madison Square Garden. La cosa non va bene, ma i due si fidanzano comunque. Monica e Chandler si preoccupano quando Joey cerca di usare parole importanti in una lettera di raccomandazione che sta scrivendo per la coppia da inviare ad un'agenzia di adozioni: la lettera va benissimo dato che l'agenzia pensa che l'abbia scritta un bambino e ne resta maggiormente impressionata.

Ross è eccitato perché dovrà incontrare un brillante scienziato, vincitore di un premio Nobel, il dott. Benjamin Hobart, per un importante finanziamento di paleontologia. Sfortunatamente Hobart si scopre essere l'ossessionato ex-fidanzato di Charlie: Hobart offre il finanziamento a Ross a patto che lui lasci Charlie. Alla fine Charlie e il dott. Hobart si riconciliano dopo che l'uomo le rivela i suoi sentimenti immutati per lei. Nel frattempo, Phoebe cerca di regalare Gladys, un orribile quadro tridimensionale che ha realizzato ma che Mike non vuole in casa, alle estremamente riluttanti Monica e Rachel: quando le due amiche fingono di volere ambedue il quadro, Phoebe tira fuori un quadro ancora più brutto per "accontentare" chi non avrà il primo. Joey si arrabbia quando Chandler mente sull'aver visto la registrazione della bizzarra audizione di Joey, che è in realtà uno spot giapponese per un rossetto da uomo.

Monica e Chandler si preparano nervosamente per una visita dall'incaricata dell'agenzia di adozioni, Laura, che deciderà se loro possono essere dei buoni genitori. Sfortunatamente Laura sconvolge Monica e Chandler quando confessa di aver un tempo avuto una relazione con un uomo di nome Joey, che vive nello stesso palazzo e che non l'ha mai richiamata. Phoebe e Mike decidono di avere un matrimonio per pochi intimi, e donano il denaro in eccesso in beneficenza ad un fondo per i bambini, ma poi si vogliono far restituire tutti i soldi. Ross cerca di aiutare Rachel a superare la sua irrazionale paura delle altalene, in modo che la piccola Emma si possa divertire al parco come gli altri bambini.

Dopo che Monica annuncia che quest'anno non preparerà la consueta cena del Ringraziamento, Phoebe la convince a ripensarci spingendola a fare una cena migliore rispetto a quella preparata l'anno precedente. Ross, Rachel, Phoebe e Joey arrivano tutti con un'ora di ritardo a cena, a causa di un concorso di bellezza per bambini a cui partecipano Phoebe con Rachel e la piccola Emma (che vince la gara), e a causa di un'importantissima partita dei New York Rangers che si svolge al Madison Square Garden a cui assistono Ross e Joey, così Monica e Chandler lasciano gli amici fuori dall'appartamento. Per scusarsi, Joey finisce per restare con la testa incastrata nell'apertura della porta dell'appartamento di Monica e Chandler, e per liberarlo la porta si apre improvvisamente, facendo finire Joey sul tavolo del cibo. Gli amici si ritrovano allora tutti insieme per festeggiare il Ringraziamento quando Monica riceve una telefonata dall'agenzia di adozioni che la informa che una ragazza incinta dell'Ohio ha scelto lei e Chandler come genitori adottivi del bambino che partorirà.

Monica e Chandler, abbastanza nervosi, vanno in Ohio per incontrare la potenziale madre del loro bambino, Erica, ma finiscono in una situazione scomoda quando la futura mamma pensa che Monica sia un reverendo e Chandler un dottore, e i due sono così decisi a far andare in porto l'adozione che non vogliono dire ad Erica la verità, ma poi si rendono conto che non possono continuare ad ingannarla. Una volta scoperti i veri lavori della coppia, pur essendo ottimi, Erica decide di cercare degli altri genitori per il suo bambino, ma Chandler riesce a convincerla a ripensarci con un commovente discorso. Sarah, un'amica di Phoebe, è una sfegatata ammiratrice di Joey ed esce a cena con l'uomo, ma durante il pasto gli prende il cibo dal piatto: per Joey però il cibo è sacro! Rachel sceglie degli indumenti per Ross per un prossimo appuntamento dell'uomo, ma accidentalmente gli dà la borsa con gli acquisti che ha fatto per lei: Ross indossa con piacere il maglioncino femminile... Ma la donna con la quale ha appuntamento è casualmente vestita come lui!

Phoebe e Rachel sorprendono Chandler mentre entra in auto con una donna bionda e pensano che l'uomo abbia una relazione. Si scopre poi che la donna è l'agente immobiliare di Monica e Chandler, e che i due stanno per comprare una casa a Westchester. Gli amici si soffermano allora a ricordare i bei momenti trascorsi nell'appartamento ed alla fine Monica e Chandler, regalando agli amici delle bellissime cose, confessano di aver acquistato casa.

La festa per l'addio al nubilato di Phoebe ha un risvolto a sorpresa quando arriva lo spogliarellista ingaggiato all'ultimo minuto da Monica e Rachel, il buffo Roy, vestito da poliziotto. Joey partecipa come concorrente al gioco a quiz "The $100,000 Pyramid", presentato da Donny Osmond, ma le sue doti intellettive fanno perdere il premio in denaro del suo partner Gene Lester. Chandler e Ross partecipano ad una riunione del college, e ripensano ad un patto che avevano fatto nel 1987, quando studiavano insieme al college, ripromettendosi a vicenda di non uscire con l'attraente Missy Goldberg: Ross chiede a Missy di uscire e scopre che Chandler all'epoca non ha mai rispettato il patto, allora Chandler rivela a Ross che la sera del ballo del 1987 al college si era baciato con Rachel per vendicarsi di lui che era con un'altra ragazza, proprio la stessa sera in cui poi Ross e Rachel si erano dati il loro primo bacio... si scoprirà che Ross non aveva baciato Rachel all'epoca, ma sua sorella Monica.

Monica organizza il matrimonio di Phoebe ma a causa delle sue manie di perfezionismo sta facendo impazzire l'amica che intanto chiede a Joey di accompagnarla all'altare in sostituzione del suo patrigno rinchiuso in carcere. Chandler e Ross scoprono alla cena di prova del matrimonio che nessuno dei due ha una parte attiva nelle nozze. Tuttavia Mike deve sostituire uno dei suoi testimoni, così chiede a Phoebe di scegliere tra Chandler e Ross: Phoebe affida il compito della decisione a Rachel. Joey prende troppo seriamente il suo ruolo da "padre della sposa" con Mike, e Phoebe finisce per togliere a Monica il suo ruolo di organizzatrice dopo aver perso la pazienza. Il giorno delle nozze tra Phoebe e Mike, New York è colpita dalla peggior tempesta di neve degli ultimi 20 anni. Phoebe riassume in servizio Monica poiché capisce le difficoltà di organizzare un matrimonio, e su idea di Rachel la cerimonia finisce per aver luogo per strada, davanti al Central Perk. Quando il sacerdote non riesce ad arrivare a causa della neve, Joey lo sostituisce e officia la cerimonia, Chandler accompagna Phoebe, mentre il testimone dello sposo Ross è bloccato ad occuparsi di Chappy, il vecchio cagnolino di Mike. Phoebe e Mike finalmente si sposano.

Monica e Chandler mostrano ad Erica, venuta in visita in città, le bellezze di New York e finiscono per scoprire qualcosa in più su di lei... compreso un curioso particolare sul probabile padre biologico del bambino che Erica aspetta: Erica ha avuto in contemporanea due ragazzi, uno è molto intelligente, sportivo e studente universitario, l'altro ha ucciso il padre con un'ascia ed è in carcere, e c'è il dubbio su chi dei due sia il padre. Alla fine Monica riuscirà a scoprire che il padre è lo studente e sportivo. Joey implora la francofila Phoebe, appena tornata dal viaggio di nozze, di insegnargli il francese prima di un'importante audizione, ma lui non riesce bene nell'impresa e parla un francese tutto suo... Ross e Rachel si avvicinano dopo che il sarcastico padre della donna, che vive a Long Island, ha un infarto: dopo che Ross respinge le avances di un'agitata Rachel, i due decidono che non faranno mai più sesso insieme... anche se Rachel ipotizza che potrebbe ancora accadere.

Phoebe scopre di poter cambiare il suo nome con quello che vuole, e così decide un nome esotico scegliendo di chiamarsi "Principessa Consuela Bananahammock". Dopo che però Mike cambia il suo nome in "Crepa Bello", la donna decide di rimanere soltanto Phoebe Buffay Hannigan. Monica e Chandler visitano la loro nuova casa, mentre Joey cerca in ogni modo di disilluderli per convincerli a restare nel loro appartamento; Joey viene confortato in merito alla separazione dei suoi amici da parte di Mackenzie, la bambina di 8 anni figlia dei proprietari della casa in vendita. Rachel rimane sorpresa quando si incontra per un colloquio con il sig. Campbell per un nuovo lavoro da Gucci in un ristorante proprio nel tavolo accanto a quello dove il suo attuale capo, il sig. Zelner, sta mangiando, e per questo motivo non ottiene il lavoro da Gucci e perde anche il suo lavoro alla Ralph Lauren: Ross intanto ha finalmente ottenuto una cattedra universitaria, e compie una gaffe dietro l'altra davanti a Rachel non sapendo quanto le è accaduto. Rachel si imbatte poi nel suo vecchio amico Mark, ex-collega di Bloomingdale's, che nel frattempo si è sposato e che le offre un ottimo posto di lavoro a Parigi alla Louis Vuitton.

Rachel annuncia di volersi trasferire a Parigi per un lavoro alla Louis Vuitton e Ross cerca di fare il possibile per farle riottenere il suo vecchio posto alla Ralph Lauren. In segreto Ross, usando il fatto che il sig. Zelner, capo di Rachel, ha un figlio appassionato di dinosauri, cerca di convincere Zelner ad offrire di nuovo il lavoro alla Ralph Lauren a Rachel con una paga più alta. Rachel accetta l'offerta, ma quando Ross vede quanto Rachel è delusa per non andare più a vivere a Parigi la incoraggia a proseguire per la sua strada evitando di tornare a lavorare per la Ralph Lauren. La casa vicina alla nuova abitazione di Monica e Chandler è in vendita e i due sono sconvolti scoprendo che l'irritante Janice è intenzionata a comprarla. Chandler finge di voler avere in futuro una relazione extraconiugale con Janice per spaventarla e non farle comprare la casa. Phoebe scopre che Estelle, l'agente di Joey, è improvvisamente morta e cerca di fare il possibile per evitare che Joey lo scopra in questo momento, dato che l'amico è già abbastanza agitato perché molti dei suoi amici si stanno per trasferire: grazie alle sue capacità imitative Phoebe imita al telefono la voce di Estelle per troncare il rapporto di lavoro della donna con Joey, ma lo fa una seconda volta quando Joey ha appreso della morte della donna da Al Zeeboker, l'altro cliente dell'agente: Joey crede che Estelle lo chiami dall'aldilà!

La sera prima della partenza di Rachel per Parigi, Monica e Chandler le organizzano una piccola festa di addio ma lei sceglie di salutare individualmente i suoi amici. Ross, che si sente ferito perché Rachel evita di salutarlo, lascia la festa e va nel suo appartamento urlandole contro la sua rabbia. Rachel insegue Ross nell'appartamento di lui e gli dice che semplicemente le sarebbe stato troppo difficile e doloroso dirgli addio a causa del loro forte legame. Ross spontaneamente bacia Rachel: lei lo guarda per un attimo e poi ricambia appassionata il suo bacio. Monica mette tutti al lavoro per impacchettare la roba dell'appartamento suo e di Chandler, poiché stanno per traslocare. Mentre stanno imballando la roba della camera degli ospiti, Chandler trova un paio di manette e pensa che appartengano a Monica, ma quando quest'ultima gli dice che non sono sue, lui lo chiede a Rachel e poi a Phoebe, ma nessuno di loro le ha mai viste. Alla fine Chandler si rende conto chi sia la legittima proprietaria delle manette quando trova delle vecchie foto della nonna di Monica Erica, che si trova a New York per le sue ultime settimane di gravidanza, inizia ad avere le doglie e Chandler e Monica la portano subito in ospedale.

Erica goes into labor and the new parents, Monica and Chandler, get a bit more than they bargained for. Meanwhile, Joey gets them a housewarming gift - Chick Jr. and Duck Jr., who unfortunately get trapped inside the foosball table. Also, after their night together, Ross realizes that he's still in love with Rachel and doesn't want her to leave. Other friends convince him to go after her and Phoebe races Ross to the airport in a bid to stop Rachel from leaving for Paris.

The six friends prepare to say goodbye and embark on the next chapters of their lives.