Nachdem sie nach dem Tod ihrer Mutter ihre Menschlichkeit abgeschaltet hat, stellt Caroline ihren Freunden ein unerwartetes Ultimatum. Da er nicht weiß, wie er mit der neuen Caroline umgehen soll, löst Stefans Einmischungsversuch eine gefährliche Kette von Ereignissen aus und lässt ihn und Elena in einem Wettlauf gegen die Uhr zurück. In der Zwischenzeit, nachdem er von Kai Antworten über die Gefängniswelt gesucht hat, wird Damons Welt auf den Kopf gestellt, als er verheerende Neuigkeiten über seine Mutter Lily erfährt. Anderswo findet sich Enzo zunehmend fasziniert von Sarah Salvatore, und Bonnie beginnt, mit den Auswirkungen ihrer Rückkehr in die reale Welt zu kämpfen.

In einem Versuch, die Dinge mit seinem Bruder wieder in Ordnung zu bringen, bietet Damon an, Stefans Narbe auf magische Weise auf ihn übertragen zu lassen, um dann festzustellen, dass dies mit unerwarteten Folgen verbunden sein könnte. Da die Zeit drängt und Rayna sich Stefan nähert, versucht Valerie verzweifelt, Damon zur Vernunft zu bringen, bevor es zu spät ist. An anderer Stelle versucht Enzo, nachdem man ihm angehängt hat, dass er Rayna aus der Armory befreit hat, seinen Namen reinzuwaschen, aber nicht, bevor eine gewalttätige Auseinandersetzung mit Nora ihn zu einer erschütternden Entdeckung zwingt.

Stefan und Damon besuchen eine Selbsthilfegruppe zur Wutbewältigung, die nach ihrem nächsten Opfer sucht. Sybil ist noch am Leben und unterrichtet eine Gruppe von Highschool-Schülern, die sie später als Druckmittel einsetzen wird, um Caroline dazu zu bringen, ein historisches Artefakt zu finden, das gegen sie verwendet werden kann. In der Zwischenzeit setzen Stefan und Damon ihr Engagement für Cade fort, während sie die Moral einer jungen Ärztin, Tara, auf die Probe stellen.