A Everwood è arrivata la dottoressa Trott (guest star Jane Krakowski), una psicologa che passa di paese in paese con il suo studio mobile in un camper. Andy parla con i genitori di Colin, ma all'ultimo si tira indietro poiché non si sente pronto e ha paura. Dice tuttavia che siano stati gli Hart a rinunciare, ma Amy rivela a Ephram che non è così. Ephram è arrabbiato con il padre che si è tirato indietro e anche Amy ne è dispiaciuta. Intanto a Delia viene proibito dai genitori di Magilla di vedere il bambino, che si comporta in modo strano. Edna confida ad Andy che Magilla (Bret Loehr) in realtà non è nato maschio e che quindi stando con Delia si comporterebbe da femmina. I genitori del bambino perciò decidono di mandarlo in una scuola maschile, in modo che possa formarsi da maschio durante le pubertà. Delia è molto dispiaciuta e Andy riesce e fare incontrare i due amici per l'ultima volta prima della partenza di Magilla. Amy ha un mancamento a causa di Colin, che secondo la ragazza non si sveglierà mai. Il Dr. Abbott vedendo sua figlia in quelle condizioni va dal Dr. Brown a dirgli di comportarsi come ha sempre fatto e di curare Colin. Andy riuscirà a ritrovare fiducia in sé stesso proprio grazie a una seduta dalla dottoressa Trott, che ormai è in procinto di andarsene.

Si avvicina il giorno del Ringraziamento e a casa Brown si percepisce che non sarà come quello di tutti gli anni. Quella che soffre più di tutti è Delia, che vorrebbe una festa come quella organizzata da sua madre ogni anno. Il Dr. Brown, per niente abile in cucina, decide di prendere una cena del Ringraziamento da asporto, ma Ephram decide di cucinare lui cercando di fare una cena più simile possibile a quella di sua madre. Intanto il Dr. Abbott va dal suo medico (guest star Paul Kiernan) per fare il controllo annuale e questi gli dice che ha trovato una piccola macchia in una radiografia. Probabilmente non è nulla, ma il Dr. Abbott inizia a pensare cosa accadrebbe se lui morisse e si rende conto che in città non è ben voluto e che al suo funerale non ci sarebbe nessuno, se non pochi intimi. In un attacco di mezza età invita quindi Edna, Irv, e altri concittadini a casa sua per il Ringraziamento. Il Dr. Brown ha una caso medico particolare: Marty Mawuell (guest star Robert Peters) ha bisogno di un rene nuovo, ma a causa di una lite con il fratello, non è più in contatto con lui da parecchio tempo. Andy allora decide di andare tra le montagne a cercare Daniel (guest star John Savage), il fratello di Marty, e convincerlo a donare il rene. Andy scopre che il motivo che ha allontanato i due fratelli è una donna (guest star Jensen Buchanan), prima moglie di Daniel, che ha lasciato per Marty. Amy decide di aiutare Ephram a cucinare per il cena del Ringraziamento e in un momento di intimità lo bacia. Alla cena del Ringraziamente il Dr. Abbott riceve un telefonata dal suo medico che gli dice che c'è stato un errore del laboratorio e che dunque lui è sanissimo; saputa la notizia, Harold caccia tutti via da casa sua. A casa Brown, invece, Delia non è felice della cena, che trova diversa dagli altri anni, e si mette a urlare. Nina riesce a calmarla e a farle capire che Ephram ha fatto tutto quello che poteva per farle capire quanto le vuole bene. Il giorno successivo Ephram va a casa di Amy per darle un regalo, ma il Dr. Abbott gli dice che Amy è andata a trovare Colin. In realtà Amy cerca di evitarlo perché non sa cosa fare, poiché è legata sia a lui che a Colin, che si risveglierà da un momento all'altro. Infine Andy riceva la visita di Daniel, che si è convinto a donare il rene.

When traveling psychologist Dr. Gretchen Trott (guest star Jane Krakowski) comes back into town, Andy is forced to confront his potentially romantic feelings for her. In other romantic entanglements, Edna and Irv have difficulty adjusting to life after his heart attack scare; Harold and his wife Rose (guest star Merrilyn Gann) have it out after they attend couples therapy and she suggests that he's lost that lovin' feeling; and Ephram asks Laynie (guest star Nora Zehetner) out on their first date, in part to show Amy that he's moving on with his life.

Dr. Brown faces one of the toughest moral decisions of his career when a distraught pregnant teenager (guest star Kate Mara) and her father (guest star Kevin Tighe) come to him for guidance about terminating her pregnancy. Meanwhile, Ephram is humiliated in front of the entire school when his date for the Spring Formal ditches him at the dance to make-out with her boyfriend. Lastly, Amy and Colin (Mike Erwin) have a huge fight when she chooses to console Ephram against Colin's wishes.

The entire Abbot's family is turned upside down by the return of Dr. Linda Abbott (Marcia Cross, ""Melrose Place""), who has been practicing Eastern-based medicine in exotic locations around the world. Edna, who is blinded with pride, doesn't see her daughter's loneliness, and loses sight of her own life with Irv. But Linda encounters the most resistance from her brother Harold when she announces her decision to join his practice. Meanwhile Andy learns that some 'tweens may be practicing unsafe sex, and is shocked at their parents reaction to the situation. Finally, Bright asks Ephram to keep an eye on Amy whose odd behavior has everyone worried.

When Phil the mechanic (guest star J.K. Simmons) correctly ""diagnoses"" meningitis rather than flu in Andy's young patient, the town begins to believe he is a seer. Ephram confronts Madison about his feelings for her. Amy agrees to see Linda Abbott for help, but out of desperation, steals her pad to forge a prescription for anti depressants, forcing Harold to heed Phil's warning about his daughter's condition. Meanwhile, Edna learns the disturbing truth about why her daughter does not want to pursue a relationship with Dr. Brown.

Ephram and Amy decide to go to prom together as friends, but Amy can't get up the nerve to tell Ephram that she has feelings for him after they run into his ex-girlfriend Madison and Amy realizes that he's still nursing a broken heart. Meanwhile, Linda decides it may be time to leave Everwood behind, and Andy's mentor, Dr. Donald Douglas (guest star Philip Baker Hall), asks him to perform risky brain surgery on a patient who turns out to be Dr. Douglas himself.