Il rapporto tra Michael e Sara diviene sempre più intenso sino a quando la dottoressa scopre l'identità della persona che ha fatto visita a Michael: Nika, la moglie. L'arrivo della donna se da una parte provoca la gelosia della dottoressa e la sua successiva ostilità, dall'altra sviluppa nel capitano Bellick il desiderio di indagare perché convinto di avere già visto quella ragazza altrove. Quinn raggiunge Nick, Veronica e L.J. e, dopo aver sparato al primo, cerca di sapere dagli altri cosa hanno scoperto sul caso Steadman. Bellick riesce a ricordare di aver visto Nika in un night-club nelle vesti di una spogliarellista: una volta avvicinata, la ricatta riguardo al suo permesso di soggiorno (Nika è ceca) e si fa dire il motivo di quello strano matrimonio con Michael e la visita al penitenziario. Tuttavia, la carta di credito che Nika ha consegnato a Michael è un badge utile per entrare nella stanza dove sono custoditi gli oggetti personali dei detenuti. Nella busta degli oggetti di Michael, manca però un orologio d'oro necessario per lo sviluppo del piano perché rubato nel frattempo da una delle guardie. Dietro la promessa di un possibile impiego alle P.I., Michael chiede a Tweener di aiutarlo. Riavuto l'orologio, può quindi calcolare l'intervallo dei giri di ispezione delle sentinelle attorno l'edificio del carcere: 18 minuti, il tempo cioè che avranno a disposizione per rimuovere l'inferriata della stanza dell'infermeria, passare sul cavo e andare al di là del muro perimetrale. Nel frattempo Charles Westmoreland viene a sapere che la figlia è fin di vita ma, nonostante ciò, non gli sarà accordato il permesso di andarla a trovare; stando così le cose, Charles chiede a Michael di prendere parte all'evasione dimostrando di essere effettivamente il leggendario D.B. Cooper. A New Glarus, Veronica riesce a colpire Quinn e, con l'aiuto di L.J., si sbarazza dell'uomo; i due portano immediatamente Nick al più vicino ospedale. Mentre Kellerman e Hale si vendicano su Quinn imprigionandolo in un pozzo e quindi lasciandolo morire, Michael, facendo i conti sul tempo impiegato per l'evasione, nota che non riusciranno a farcela tutti e 7 perciò uno deve rinunciare.