Dopo essere stata lasciata e licenziata dal fidanzato Danny Imperiali, Francesca Cacace bussa alla porta del facoltoso produttore di Broadway, Maxwell Sheffield, per vendere cosmetici, ma viene assunta come tata.

Francesca e la sua migliore amica Lalla ricordano i ragazzi che frequentavano nel Bronx. Brighton, affascinato dai racconti delle due amiche, inizia a fumare e viene scoperto da un'insegnante.

Maxwell sta preparando uno spettacolo teatrale insieme a C.C.. Allo spettacolo manca un protagonista, C.C. ingaggia Brock Storm, un divo delle soap opera.

In città arriva Fraulein Müller, la ex tata tedesca che ha allevato il signor Sheffield. La donna ritiene Francesca troppo appariscente e libertina e inizia a imporre le sue regole ai ragazzi.

A causa di un tubo usurato, a casa Sheffield manca l'acqua; Francesca offre aiuto alla famiglia chiedendo allo zio idraulico di riparare il guasto.

Tutti e tre i piccoli Sheffield sono influenzati. La più grave sembra essere la piccola Grace, tant'è che Francesca la porta dal dottore. Durante la visita della bambina, il dottore ha modo di constatare le pessime condizioni in cui si trovano le tonsille della tata.

Ormai stanchi della neve, gli Sheffield decidono di andarsene in vacanza ai Caraibi. Mentre Niles e C.C., che ha un appuntamento fuori città, li accompagnano all'aeroporto, tutta la famiglia, Francesca compresa, sono costretti a dirottare a casa di Assunta perché C.C. ha un bisogno impellente del bagno.

Il padre di C.C. è in città, la donna non è molto felice perché tra i due non corre buon sangue, in quanto la Backock si è sempre sentita non capita e troppo diversa da lui.

Il signor Sheffield è sottoposto ad una visita di routine e successivamente invita a cena un importante finanziatore.

Maggie compie 16 anni e per l'occasione decide di cambiare il suo look, Francesca l'accompagna "Al Contropelo", un negozio di parrucchiere gestito da Mr.Anthony, che è spesso frequentato da lei e la sua famiglia.

La madre del signor Sheffield è in città. Francesca, che ancora non la conosce, si scontra con la donna in una fioreria a causa di un mazzo di fiori che entrambe desiderano. Giunta a casa Sheffield, Elizabeth rincontra Francesca.

Francesca riceve una cartolina con la foto di Giuditta, la figlia che il suo ex Danny ha avuto con la moglie Heather. Successivamente, a casa Sheffield, Francesca incontra Monica Baker, una famosa attrice.

Francesca, con il suo solito intuito, capisce di dover spedire un manoscritto redatto da Maxwell a vari editori e di iscrivere un video amatoriale della circoncisione del figlio di un parente di zia Assunta che Brighton ha filmato ad un concorso per giovani registi esordienti.

Brighton is acting very selfishly, and Fran wishes he could learn that Christmas is not about what you get but what you give. On their way to help at a homeless shelter a gust of wind whisks Fran, Brighton, and Chester to the North Pole where they meet Santa Claus, who looks a lot like Mr. Sheffield, and learn that Santa might not make it this year because of an entity called the Amazing Babcock.