Al termine di una serata passata insieme, Marissa dichiara a Ryan di amarlo e lui, imbarazzato, le risponde ringraziandola. Tornato nella sua casetta in piscina trova Hailey, la sorella di Kirsten, di ritorno da uno dei suoi viaggi. È la vigilia dell'anno nuovo e Oliver invita Marissa ad una festa molto esclusiva, ma Ryan non è entusiasta all'idea di parteciparvi. Marissa decide così di andarci con Summer. Seth e Ryan hanno intenzione di passare la serata a casa, ma Hailey, che ha organizzato una festa in casa a loro insaputa, cerca di convincerli ad uscire come ha già fatto con Sandy e Kirsten. Gli invitati devastano la casa e i due ragazzi decidono di interrompere la festa. Oliver e Marissa iniziano a conoscersi meglio, mentre Summer parla di Seth con Anna, anche lei fra gli invitati.

Hailey si rende conto di non essere la benvenuta, dato che normalmente era solita tornare dai suoi viaggi spericolati solo e unicamente quando avesse terminato la disponibilità finanziaria. La relazione con Anna sembra funzionare e Seth cerca di trovare il modo di dirlo a Summer senza ferirla. Quando Jimmy incontra la sorella di Kirsten, scopre di avere molte cose in comune con lei: la mancanza di soldi, di veri amici e di progetti futuri. Nel frattempo, Ryan e Luke iniziano a stringere amicizia e decidono di andare con Seth a cena da Oliver, su invito di Marissa. Oliver riesce a conquistare tutti tranne Ryan, che si sente fuori luogo e geloso dei rapporti tra Oliver e Marissa. L'ostilità di Ryan verso Oliver cresce nel momento in cui lo stesso Oliver procura a Luke, Summer, Seth, Anna, Ryan e Marissa dei biglietti per un concerto, invitandoli ad andarci con lui e la presunta fidanzata Natalie. Quando si presentano all'entrata sembra però che nessuno conosca Oliver.

Oliver, per sdebitarsi, invita tutti a Palm Springs nella villa dei suoi genitori, per giocare a golf. Kirsten e Sandy, invece, aspettano la visita di Caleb e Julie. Jimmy non trova lavoro a causa dei suoi precedenti e decide di trasferirsi, ma Sandy lo fa desistere e si offre di trovargliene uno. Prima della partenza, Oliver annuncia di essersi lasciato con Natalie e Marissa decide di fare il viaggio con lui per consolarlo, scatenando la gelosia di Ryan. Inoltre, nemmeno i suoi genitori saranno presenti durante il weekend. Oliver fa di tutto per far infuriare Ryan e neanche a Luke va molto a genio: la prima sera, discutendo con Ryan, Oliver lascia intravedere i suoi problemi psicologici attraverso una furiosa crisi isterica. Summer, invece, cerca di infastidire Seth ed Anna, ma questi neanche se ne accorgono.

È il giorno di San Valentino, ma l'unica persona entusiasta della ricorrenza pare essere Kirsten, anche perché le cose tra Ryan e Marissa, dopo l'incidente con Oliver, sembrano non essere più come prima. Viene organizzato un ballo di San Valentino e Kirsten e Sandy litigano perché quest'ultimo non ci vuole andare, ritenendo San Valentino una festa superficiale. Jimmy riceve un regalo anonimo e Seth si rende conto di aver amato solo Summer e, dopo averglielo dichiarato, i due fanno l'amore. Anche Marissa decide di fare l'amore per farsi perdonare, ma Ryan ancora non se la sente. Ai preparativi della festa, Ryan incontra Teresa, la sua vecchia fidanzata di Chino, che lavorerà durante la serata come cameriera.

Ryan e Seth scoprono per caso la relazione fra Luke e Julie al motel dove Teresa alloggiava, mentre Marissa e Summer vengono invitate alla festa di compleanno di un divo del cinema. Jimmy e Sandy vanno incontro a delle difficoltà con il ristorante e sono costretti a chiedere aiuto a Julie e Caleb, rispettivamente come arredatrice e come finanziatore. Per trovare i fondi necessari agli ultimi lavori, organizzano una cena. Ryan comunica a Luke di aver scoperto la sua relazione con Julie e gli intima di interromperla, approfittando del giorno in cui Marissa sarà a Los Angeles per la festa. Qui, Marissa e Ryan incontrano Hailey, che lavora come ballerina di lap dance in un locale. Sandy, venutolo a sapere, ordina loro di tornare a casa immediatamente.

Marissa scappa dopo aver scoperto la relazione fra Julie e Luke, ma Ryan non riesce più a trovarla. Sandy comunica che la madre Sophie, rigida ebrea praticante, verrà in visita per festeggiare la Pasqua. Nel frattempo, i rapporti fra Jimmy e Hailey si fanno sempre più importanti ed intimi. Ryan intuisce che Marissa possa essere andata da Teresa, trovandola infatti a casa sua, dove scopre che proprio quel giorno si festeggerà il fidanzamento fra Eddie e Teresa. Marissa pare decisa a voler restare a Chino, nonostante l'insistenza di Ryan.

Luke decide di lasciare Newport Beach, trasferendosi con il padre, ma ritiene giusto dirlo a Marissa. Sandy e Jimmy sono in fermento per la prossima apertura del ristorante, ma il loro entusiasmo viene troncato da una revoca del permesso sulla vendita di bevande alcoliche. Sandy scopre che il nuovo commissario è un ex creditore di Jimmy, per colpa del quale ha perso molti soldi: il consiglio è di estromettere Jimmy dagli affari. Ryan e Marissa decidono di tornare insieme ma ricevono una visita di Caleb, che comunica loro la sua intenzione di sposare Julie. All'inaugurazione del ristorante Kirsten scopre la relazione fra Hailey e Jimmy, sebbene i due avessero deciso di tenerlo segreto.

Teresa contatta Sandy per una consulenza legale e recatosi all'appuntamento scopre che Eddie l'ha picchiata. I preparativi per il matrimonio tra Caleb e Julie procedono nella generale scontentezza e Summer decide di presentare Seth al padre. Marissa scopre la relazione tra il padre e Hailey e ne è felice, ma deve preparare la festa per il matrimonio e per vendicarsi invita la sorella della madre, la zia Cindy, con la quale non si sentivano da diversi anni. Ryan, andato a ritirare un dolce nel negozio dove lavora Teresa, vede i suoi lividi e va su tutte le furie con Eddie e con Sandy che l'ha tenuto all'oscuro di tutto. Il ricevimento ha inizio e tutto procede bene finché Cindy, ubriaca, si decide a rivelare dettagli scomodi della vita della sorella; anche Ryan litiga con Teresa perché scopre che non è la prima volta che Eddie la picchia.

Tutti sono invitati all'addio al celibato di Caleb a Las Vegas, e le donne, per non essere da meno, organizzano una festa per Julie. Teresa ha bisogno di denaro per andarsene via e Ryan e Seth decidono di giocare i risparmi di quest'ultimo al black jack per aiutarla; in hotel vanno in piscina e Seth incontra Jenn che approfitta di lui, un cliente dell'albergo, per poter entrare. Summer, pentita di averlo lasciato solo a causa del padre, lo chiama proprio mentre lei lo bacia e riattacca infuriata. Jenn propone ai due di andare a giocare ad un torneo di poker e loro accettano, non potendo entrare nei casinò perché minori di 21 anni. Nel frattempo a casa Teresa confessa a Marissa di essere incinta e di non sapere se il padre sia Eddie oppure Ryan.

Sandy, andatosi a scusare con Caleb su richiesta di Kirsten, viene a sapere che il Newport Group, l'azienda di famiglia, rischia la bancarotta: era questo il motivo per cui voleva il ristorante. Ryan non riesce a decidere se restare con Marissa oppure occuparsi di Teresa e del bambino, ma quest'ultima mette fine ai suoi dubbi comunicandogli di voler abortire. Poco prima del matrimonio Caleb, Julie e le due figlie si trasferiscono nella nuova enorme villa. Kirsten si offre di accompagnare Teresa il giorno dell'operazione e le confida che anche lei in gioventù ha dovuto prendere la sua stessa decisione; alla fine la ragazza cambia idea e decide di tenere il bambino e tornare a Chino, chiedendo a Ryan di andare con lei.

Seth e Ryan temono il rientro a scuola dal momento che devono affrontare le loro ex ragazze: Summer è ancora molto arrabbiata e non vuole avere a che fare con Seth, Marissa invece è contenta del ritorno di Ryan, sebbene si senta in colpa per aver intrapreso una relazione clandestina con DJ, il giardiniere. Hailey sta ancora con Jimmy, assieme al quale ha passato una bellissima estate, ora però non sa come dirgli di aver ricevuto un'offerta di lavoro dal Giappone; quando glielo comunica questi le chiede di sposarlo, ma lei deciderà di partire ugualmente. Quando Julie scopre che il marito è indagato minaccia Sandy dicendogli che se Caleb finisce in bancarotta anche Kirsten farà la stessa fine.

Sono in atto i preparativi per il funerale di Caleb e sia Jimmy che Hailey tornano a casa per parteciparvi; Sandy invece è preoccupato per la moglie ed ha intenzione di farla ricoverare in un centro specializzato per farla disintossicare, anche Seth se ne accorge ed è molto preoccupato, sentendosi in colpa per non essersene accorto prima. Jess coinvolge Trey in un losco affare che vede coinvolti droga e pistole; Ryan lo scopre e il giorno dopo gli ordina di andarsene da Newport. Kirsten, al buffet dopo il funerale, dà spettacolo ubriacandosi e tutti capiscono che è arrivato il momento di farla aiutare da specialisti; quando lei scopre di dover avere un colloquio con un dottore si arrabbia, ma alla fine, grazie soprattutto all'intervento di Seth, si convince che è arrivato il momento di farsi aiutare e parte per il centro.