Si tiene il funerale di Charlie, morto sotto un treno, cui partecipano molte delle sue ex e durante il quale Rose spiega la causa della morte, avvenuta dopo l'ennesimo tradimento durante la loro permanenza a Parigi. Evelyn si prodiga subito per vendere la casa, dati i debiti lasciati dal figlio, mentre Alan, non appena riceve le ceneri del fratello, conosce Walden Schmidt, un giovane genio del computer ricchissimo che arriva a casa sua dopo aver tentato il suicidio per amore. I due si dirigono quindi al bar dove di solito andavano Alan e Charlie e Walden rimorchia due ragazze. La mattina dopo comunica ad Alan di voler comprare la casa.

Venduta la casa a Walden, Alan si trasferisce da Evelyn, ma la situazione si fa subito imbarazzante. Dopo avergli riconsegnato alcuni libri, Walden e Alan vanno a casa del primo per parlare con sua moglie Bridget, che spiega di averlo lasciato perché, anche se è un uomo buono e sono stati insieme per tanto tempo, è un eterno bambino. I due quindi si ubriacano con Berta, assunta come governante anche da Walden e trasferitasi a casa sua, ma la mattina dopo arriva a casa loro Bridget, decisa a dare un'ultima possibilità al marito. Walden, desideroso di sdebitarsi con Alan per aver allontanato una ragazza (giunta in cerca di Charlie e infatuatasi subito del nuovo proprietario), gli concede di vivere con lui finché non troverà casa.

Judith consegna Jake ad Alan e così il ragazzo ha modo di conoscere Walden; dopo aver sentito la sua storia, Jake si convince a lasciare la scuola e iniziare a lavorare, ma entrambi i genitori si oppongono. Walden intanto esce con Bridget, ma presto il suo lato bambino prende di nuovo il sopravvento; tornato a casa parla con Judith e i due si baciano: Jake li riprende col cellulare per poter ricattare sua madre.

Alan e Lindsay escono a cena: al loro ritorno la donna incoraggia Walden a cercare una nuova storia e, dopo essere andato per bar, ritorna a casa con Courtney. Alan tenta di metterlo in guardia ma lui non lo ascolta; sarà l'intervento di Bridget a risolvere la questione. Walden, riconoscente per l'aiuto offertogli, propone ad Alan di rimanere a casa sua per sempre.

Alan e Lindsay litigano e, andando a guardare la tv con Walden, i due vedono il film porno che la donna girò da giovane. Il giorno dopo va a casa sua e ne parlano: Alan le confessa molti dei suoi segreti, tra cui di aver rubato a Judith gli orecchini di diamante che le regalò, e Lindsay lo caccia di nuovo. Walden organizza una festa per tirarlo su e ad essa interviene anche Lindsay, ma Walden fa in modo che lei non veda Alan con le ragazze presenti. Il giorno dopo i due si incontrano e, confessatole il motivo della sua assenza, lo caccia di nuovo.

Walden riceve le pratiche per il divorzio e decide di bruciare tutti i ricordi del suo matrimonio e di vendere la casa; Alan, allarmato, gli consiglia allora di vedere la stessa psichiatra da cui andava Charlie. I due vanno quindi al cinema, dove incontrano Bridget in compagnia di un altro uomo, Alex, per poi recarsi al solito bar, dove tentano di rimorchiare due lesbiche. Alan bacia una delle due e l'altra gli rompe il naso, ma almeno Walden decide di rimanere.

Evelyn consegna ad Alan il diario che Charlie teneva in una cassetta di sicurezza e che rivela una profondità inaspettata; la donna poi si offre come arredatrice a Walden e, sebbene Alan lo metta in guardia, alla fine i due finiscono a letto. Jake, intanto, sfrutta l'infatuazione che la sua tutor Megan ha per Walden per farci sesso.

Alan comincia a sentire la mancanza del fratello e la cosa peggiora quando Walden ragala il suo pianoforte ad una scuola per ragazzi bisognosi. Walden lo raggiunge quindi al bar, dove conquista una ragazza; la sera stessa Alan, spacciandosi per Charlie, conquista anche lui una ragazza. Alan inizia quindi a comportarsi in tutto e per tutto come il fratello finché Walden, su consiglio di Jake, non lo porta in una clinica psichiatrica.

Dopo un mese di cura, Alan viene dimesso dalla clinica ma riceve una notizia tragica dopo l'altra; per fortuna scopre che è solo un incubo e, tornato a casa, Walden gli mostra le migliorie apportate.

Jake comincia a fare dei lavoretti per Walden e i due conoscono al supermercato un'avvocatessa inglese, Zoey, con cui poi Walden esce. Alan cerca di impegnare alcuni oggetti finché Walden non gli dà la sua fede nuziale, deciso a ripartire; Zoey tuttavia si rende conto di quanto Walden sia ancora legato a Bridget. Alan restituisce la fede a Walden e questi la butta in mare, decidendo poi di chiedergli l'affitto come segno di rispetto.

Walden e Zoey si vedono di nuovo e, nonostante abbia appena firmato le carte del divorzio, lui si vuole subito buttare a capofitto nella nuova relazione; tutti glielo sconsigliano, ma quando aiuta la figlia di Zoey a entrare nella prestigiosa scuola che lei vuole gli si concede. Il giorno dopo tuttavia Bridget si presenta a casa di Walden dicendogli che lo vuole ancora, ma questi, dopo i consigli di Alan, sceglie Zoey, scatenando l'ira della ex moglie che viene avvicinata da Rose.

Arrivano le feste di Natale e Walden ospita sua madre Robin. La donna studia i primati e rivela di aver cresciuto il figlio con uno di essi fino ai quattro anni: la cosa fa infuriare Walden, che si è sempre comportato bene per non sparire come capitato al "fratello". Dopo essersi ubriacato si dirige a casa di Zoey, dove trova i suoi genitori e si arrampica sul tetto: Alan e Robin intervengono e la situazione si risolve. Robin infine fa incontrare Walden e Magilla.

Walden perde ottanta milioni di dollari in un investimento e Bridget e Robin lo escludono dal cda della loro società; Walden allora si rivolge a Zoey, che analizzando lo statuto gli consiglia di nominare un quarto membro che lo appoggi e la scelta ricade su Alan. Prima Robin e poi Bridget tentano di corromperlo, ma Alan rimane fedele a Walden, che riottiene la carica di presidente della società.

Walden, Zoey e Alan vanno a cena fuori e al ristorante rivedono Lindsay, che esce con un ragazzo giovane e ricco. Walden e Zoey, tornati a casa, discutono del look del primo e questi promette alla compagna di radersi in vista di un importante party di lavoro, ma poi ci ripensa e litiga con lei. Alan e Lindsay tornano insieme perché gli standard dell'ex compagno della donna erano troppo alti mentre Walden si rade e infine si riappacifica con Zoey.

Walden nota che il sesso con Zoey, che ancora non vuole fargli incontrare la figlioletta Ava, è decisamente peggiorato ma la donna è molto chiusa sull'argomento. I due allora tentano di sciogliersi un po' mangiando i brownies alla marijuana di Berta, ma senza successo. Zoey si scusa con Walden e questi conosce Nigel, l'ex marito della donna, e anche Ava, con cui stringe subito amicizia: Zoey capisce quindi di potersi fidare di lui e i loro problemi a letto si risolvono.

Arriva il giorno di San Valentino e Lindsay e Zoey litigano e cominciano a prendersi in giro l'un l'altra coinvolgendo anche i rispettivi compagni; si scatena inoltre una tremenda bufera che li costringe a rimanere a casa. Lindsay manda Alan a comprare degli assorbenti e a lui si aggrega Walden, così da uscire dal clima teso della casa: Lindsay e Zoey hanno quindi modo di riappacificarsi mentre Alan e Walden sono alle prese con le intemperie del tempo.

Walden, temendo di precipitare con l'aereo, confessa a Zoey di amarla ma non viene corrisposto; il giorno dopo va a casa sua per chiederle spiegazioni, ma la donna, in procinto di partire per affari, non gli risponde e lui in ascensore incontra un'altra ragazza, la sua vicina di casa Jennifer. Zoey poi gli telefona dicendogli di avere paura a confessare di amarlo perché ha avuto brutte esperienze in passato, ma vista Jennifer lo lascia; Walden, Alan e Lindsay si dirigono quindi a Londra e qui Zoey lo perdona e gli confessa di amarlo. Jake intanto riesce a portarsi a letto Jennifer.

Bridget avverte Walden che Billy, un suo ex socio con cui si è lasciato molto male, ha un nuovo progetto da sottoporgli: inizialmente i due non vogliono nemmeno vedersi, ma poi Alan li riappacifica. Questi, lasciato solo, cerca amicizia in Berta, che tuttavia tenta di coinvolgerlo nei suoi loschi giri. Billy confessa a Walden di essere andato a letto con Bridget dopo il loro divorzio ma i due portano comunque a conclusione il loro progetto.

Lindsay e Alan vanno a prendere alla sua casa di riposo la madre della donna, Jean, con cui la figlia non ha un grande rapporto, mentre Jake e Eldrige tentano di convincere Walden ad assumerli dopo essersi diplomati. Lindsay e Alan portano a cena con loro le rispettive madri, che fanno subito amicizia e per di più finiscono a letto insieme.

Zoey torna dall'Inghilterra e si arrabbia quando Walden le rivela di aver creato una società di software con Billy e Bridget, mentre Jean prende la decisione di trasferirsi da Evelyn. Walden organizza quindi una cena con Bridget e Zoey per risolvere la situazione ma non va molto bene: decide quindi di chiedere a Zoey di trasferirsi da lui assieme ad Ava, ma la donna gli dice che è possibile solo a condizione che Alan e Jake se ne vadano.

Walden informa Alan che nella settimana successiva Zoey e Ava vivranno a casa sua per cui lui si vede costretto a trasferirsi da Lindsay. Walden, nonostante l'entusiasmo iniziale, dopo poco non regge più i ritmi imposti dalla piccola mentre ad Alan va anche peggio, per cui i due decidono di ritornare alla situazione originale.

Tornato a casa Walden riceve l'affetto di Zoey e Ava e ha un ripensamento, ma quando lo comunica Alan questi viene colto da un leggero attacco di cuore. In ospedale Alan sogna suo fratello Charlie, reincarnato nel corpo di una donna, che lo sprona a smettere di vivere sulle spalle degli altri e a cominciare una nuova vita; Alan quindi si trasferisce in un buco malfamato ma suo fratello riappare di nuovo per dirgli che lo ha semplicemente preso in giro. Alan ritorna quindi da Walden e simula un secondo infarto, che convince il giovane a riaccoglierlo a casa sua.

Ritornato a casa di Walden, Alan diviene oggetto di grandi attenzioni da parte di tutta la sua famiglia e non solo: l'unica a non fidarsi completamente è Zoey. Il cardiologo che lo visita informa Alan che il suo cuore è perfetto, ma l'uomo lo convince a tacere per prolungare il suo periodo di piacere. Alla fine tuttavia Zoey lo scopre e la pacchia finisce.

Jake e Eldridge finalmente si diplomano e i rispettivi genitori cominciano a fare pressione su di loro per fargli mettere ordine nella loro vita. Su "incarico" di Lindsay e Judith, Alan ottiene da Walden e Billy due posti di lavoro per i due ragazzi, che tuttavia combinano subito dei guai. I due quindi si arruolano nell'esercito e Jake, prima di partire, riceve l'affetto di tutta la famiglia.

È il compleanno di Zoey e Walden le chiede di sposarlo e ad Alan di fargli da testimone mentre Michael Bolton canta per loro; la donna, tuttavia, rifiuta e Walden, dopo essersi ubriacato, convince Alan a portarlo nel suo appartamento. Qui Zoey rivela di aver rifiutato perché ha reincontrato un suo ex che si trova in un momento di bisogno; Walden allora tenta di consolarsi con una ragazza conosciuta al bar ma è troppo fatto.

Ava invita Walden alla sua festa di compleanno; dopo aver trovato una scusa, Walden viene colto da scoppi di rabbia sempre più frequenti e, dopo alcuni giorni, riesce ad uscirne, per poi regalare ad Ava il cane che aveva trovato sulla spiaggia.

Alan e Lindsay confessano entrambi che vorrebbero avere un menage a tre: Lindsay, in particolare, con Alan e Walden. Alan, riluttante, propone la cosa a Walden, che accetta subito deciso a liberarsi del ricordo di Zoey, ma proprio questo glielo impedisce. La mattina dopo Zoey lo chiama riferendogli tutto ciò che Lindsay le ha detto su di lui, ma quando sente Alan parlare della sera prima riattacca. Lindsay e Alan trovano poi una ragazza, che però finisce a letto con Walden.

Walden ospita a casa sua Missi, figlia del suo amico Jerry, che sembra provarci con lui, ma poi gli chiede di uscire con sua madre. Jake torna a casa per un weekend e finisce a letto con lei, ma la mattina dopo gli rivela che ha un fidanzato. Walden, infine, vedendo una foto della madre della ragazza, accetta di uscirci.

Walden, Alan e Lindsay vanno a cena fuori e incontrano Zoey e il suo nuovo compagno Peter; Lindsay, vedendolo triste, decide di organizzare alcuni appuntamenti per Walden con le sue amiche ma non vanno bene. Al bar Walden incontra Rose e, nonostante tutti gli avvertimenti di Alan e lei stessa gli riveli il suo passato con Charlie, i due finiscono a letto.

Walden chiede a Rose di trasferirsi da lui ma poco dopo Zoey gli dà un appuntamento per chiedergli di tornare insieme. Walden accetta felice ma Rose, che era già pronta per il trasloco, alla notizia scatena la sua ira, per poi presentarsi da Zoey fingendo di essere incinta. La donna arriva quindi da Walden per una spiegazione, ma quando scopre che Rose stava per trasferirsi da lui se ne va.

Jake e Missi tornano a casa di Walden nello stesso weekend mentre lui incontra in biblioteca una ragazza, Whitney: lei fa l'attrice e Walden le propone di fare la parte della sua fidanzata. Alan scopre che Jake se n'è andato dalla base senza permesso mentre il figlio confessa il suo amore a Missi, che tuttavia non ricambia. Alan riaccompagna quindi Jake alla base mentre Walden chiede a Whitney di diventare davvero la sua ragazza, ma lei gli confessa di essere lesbica.

Lindsay chiede ad Alan di passare al livello successivo della loro relazione ma lui prende tempo. Walden prende in prestito la sua auto e, quando la vettura si guasta, viene aiutato da Sheri, una donna affascinante che comincia a trattarlo da toy boy. Walden scopre poi Sheri con un altro ragazzo mentre Alan viene convinto a fidanzarsi ufficialmente con Lindsay da un anziano conosciuto al bar, Sid.

Kandi, ora un'affermata attrice, invita Alan a prendere un caffè insieme mentre Walden decide di prendersi cura di Berta per il suo compleanno. Kandi finge di tentare il suicidio e quando Alan arriva nella sua camera d'albergo lei ci prova ma lui la respinge; i due vengono tuttavia fotografati e Lindsay si infuria. Alan la rassicura e anche Kandi le dice che tra i due non è successo niente e nell'occasione le due finiscono a letto insieme. Walden regala infine a Berta l'auto che da sempre sognava.

Walden confessa ad Alan di essere stanco di essere avvicinato dalle donne per ciò che possiede, per cui decide di crearsi un'altra identità: quella dello spiantato Sam Wilson. Alan e Walden si recano quindi al supermercato per fare spese e qui Walden conosce Kate, con la quale lega subito molto seppur interpretando la parte del povero in canna. Qualche settimana dopo, Walden/Sam si trasferisce da lei.

Billy informa Walden che Mark Zuckerberg vuole comprare la loro società mentre Kate lo spinge a cercarsi un lavoro: Walden comincia quindi a lavorare come venditore di alberi di Natale, riscuotendo successo anche qui, e vende la società per più di un miliardo di dollari. Berta, impietosita dal fatto che Alan debba passare il Natale da solo, dato che tutti i suoi appuntamenti sono passati, decide di trascorrere la serata con lui.

Kate è triste perché non riesce a sfondare nel settore della moda e allora Walden, per tramite di Alan, le dà centomila dollari per iniziare una sua azienda, cominciando nel frattempo a soffrire psicologicamente e fisicamente per la pressione della sua doppia identità. Kate si trasferisce quindi per alcuni giorni a New York e Alan, tre settimane dopo, trova Walden in uno stato pietoso.

Alan rimette in forma Walden e i due poi vanno a New York da Kate. Prima della sua sfilata Walden le rivela la verità e i due si lasciano; dopo l'evento, tuttavia, Kate lo richiama e i due, pur non vedendosi più, si separano dopo essersi chiariti.

Alan e Lindsay litigano perché lui non le ha ancora dato la chiave di casa mentre Walden, tornato al lavoro, scopre che Bridget ha lasciato Billy. Alan tenta quindi di scusarsi con Lindsay ma questa esce con il suo ginecologo; Herb lo avvicina e Alan scopre che Judith l'ha lasciato perché lo ha scoperto con la sua segretaria. I quattro uomini passano un po' di tempo insieme e convincono Alan a dare a Lindsay la chiave di casa: i due quindi ritornano insieme.

Jake torna a casa per il weekend e presenta la sua fidanzata Tammy, una donna con tre figli e un passato burrascoso. Alan inizialmente non vuole saperne di lei, ma quando la donna gli dimostra di essere responsabile e davvero legata a Jake cambia idea. Jake confessa poi a Walden di volerla sposare il giorno dopo a Las Vegas, ma sia Tammy che Alan alla fine gli fanno cambiare idea.

Kate manda un'email a Walden e i due si incontrano ma, contrariamente a quanto lui sperava, l'unico scopo della visita della ragazza è restituirgli i soldi che le diede per cominciare la sua attività. Arriva San Valentino e Alan decide di regalare una serata romantica a Lindsay senza badare a spese e convince inoltre Walden a non arrendersi: questi raggiunge quindi Kate e, dopo essere usciti, finiscono a letto. Alan invece finisce all'ospedale dopo essersi ferito radendosi. Walden e Kate, entrambi oberati dagli impegni, finiscono per salutarsi: Rose, in particolare, è la nuova finanziatrice della ragazza.

Lindsay consiglia a Walden di smettere di autocommiserarsi e il ragazzo si rivolge quindi ad un'agenzia di appuntamenti. Alla festa intravede Bridget e ha una visione su cosa accadrebbe se tornassero insieme: subito dopo fugge a gambe levate.

Alan, involontariamente, rompe il tostapane; il giorno dopo ne compra uno nuovo ma di valore molto inferiore: lui e Walden litigano e Alan lascia la casa, trasferendosi da Herb, anch'egli molto solo. Walden comincia ad avvertire la mancanza di Alan presto e, sebbene Herb tenti di ostacolarlo, alla fine lo convince a tornare.

Walden si fa male facendo yoga con Alan; Herb lo cura e i tre, per risollevarsi, decidono di organizzare una festa. Herb perde tuttavia il controllo, finché Alan e Walden non ricorrono a Judith.

Jake torna a casa per il weekend comunicando di aver lasciato Tammy; in realtà l'ha tradita con sua figlia Ashley e le due arrivano poco dopo a casa. Alan e Walden riescono a farli ragionare e, mentre Ashley accetta la proposta di matrimonio del suo nuovo fidanzato Jerry, Tammy e Walden finiscono a letto insieme.

Lindsay comunica a Walden l'intenzione di lasciare Alan per poi dirlo anche a lui. Alan inizialmente rifiuta di crederci, ma alla fine Walden e Berta lo fanno uscire dalla depressione; Walden, per di più, lo fa finire a letto con la fidanzata del nuovo compagno di Lindsay.

Alan e Walden escono insieme e incontrano Meghan, una donna con cui Alan lega subito. Meghan è sposata con un ricco uomo molto anziano, che sembra morire una volta che i due lo portano con loro a casa di Walden: nel tragitto verso casa sua, tuttavia, l'uomo si riprende.

Walden conosce ad una festa una ragazza, Stacey; portatala a casa conosce sua nonna Linda, una donna affascinante, con cui si rivede anche successivamente. Jake, infine, fa un viaggio con suo padre poiché è in procinto di trasferirsi in Giappone.

Mentre Alan, che ha dovuto chiudere lo studio di chiropratica e ora lavora come assistente di Walden, sta facendo un colloquio per assumere uno stagista, Henry, alla porta di casa si presenta Jenny, una ragazza che si dice figlia di Charlie. La ragazza dimostra allo zio di essere davvero figlia di Charlie, in quanto anche lei grande bevitrice, per poi conoscere Berta ed Evelyn; quando questa e Alan litigano, tuttavia, se ne va dicendo di non voler creare problemi. Loro tre e Walden vanno poi al solito pub, dove Jenny rimorchia una cameriera.

Lindsay torna da Alan per avere una relazione di solo sesso mentre Jenny si trasferisce a casa di Evelyn, ma la convivenza col fidanzato di questa, Marty, si fa subito difficile. Alan tenta di recuperare il rapporto che aveva con Lindsay, ma questa lo convince a lasciare le cose come stanno, mentre Walden riaccoglie in casa Jenny.

Berta prende il colpo della strega e Walden e Alan si occupano di lei; i due riflettono sul fatto che forse è giunta l'ora di mandarla in pensione, ma quando Walden le offre di pagarla per non lavorare più lei si risente e si licenzia. Alan e Walden tentano quindi di sostituirla ma alla fine le chiedono scusa e Berta ritorna a lavorare per loro.

Alan e Linday escono insieme ma una loro conoscente, Stephanie, li vede e Lindsay lo obbliga ad uscirci per evitare che sparga la voce; Walden, nel frattempo, comincia ad uscire con Jenny e le sue amiche e una mattina i due si svegliano nudi a letto. Alan e Stephanie finiscono a letto ma quando Lindsay lo scopre se ne va, mentre Walden e Jenny scoprono di aver partecipato ad un'orgia, cui ha preso parte anche Berta, ma di non avere avuto un rapporto sessuale tra loro.

Alan conosce Larry, il fidanzato di Lindsay, e usando un nome falso i due fanno rapidamente amicizia; Walden, nel frattempo, spinge Jenny a prendere delle lezioni di recitazione e di non lasciare il suo sogno di diventare un'attrice. Alan viene scoperto da Lindsay ma riesce a farsi perdonare mentre Jenny, avendo avuto un rapporto sessuale con una direttrice di cast conosciuta a lezione, ottiene un provino.

Alan e Walden partecipano ad una serata di beneficenza organizzata da Robin e qui incontrano Lynda Carter, l'interprete di Wonder Woman, amica di Robin e idolo di Alan; questi chiede a Walden di organizzare un appuntamento tra i due ma il ragazzo gli risponde che lui non è alla sua altezza. Alan si offende e Walden organizza una cena con Robin e Lynda; a fine serata lei bacia Walden e Alan si arrabbia. I due fanno poi pace proprio mentre Jenny fa uscire di casa le due donne, con cui ha passato la notte.

Alan e Walden rimorchiano due ragazze e quando Lindsay lo scopre la sera dopo gli dice che può farlo tranquillamente; la sera stessa tuttavia lo richiama e gli dice che in realtà non è così. Alan quindi la obbliga a scegliere tra lui e Larry e Lindsay sceglie lui, anche se alla fine ci ripensa per far rimanere il sesso proibito e focoso.

Larry scopre che Lindsay lo tradisce e assume un investigatore privato per farla pedinare: giunge così alla conclusione che sia Walden il suo amante. La situazione si fa presto delicata per tutti e in aiuto di Walden giunge Rose, che lo nasconde in un motel. Lindsay riesce infine a placare Larry con una cosa a tre con Jenny, mentre si scopre che il professionista assunto da Larry è proprio Rose.

Walden esce con una modella, Nadine, che non fa altro che farsi del male e Walden se ne occupa. Nel frattempo Alan esce con Paula, una donna che è nata uomo conosciuta in un bar gay in cui lo porta Jenny.

Alan conosce la ex moglie di Paula, Rachel, mentre Jenny si innamora di una delle sue ultime conquiste, Brooke. Alan, dopo aver chiesto di uscire con altre a Paula, esce con Rachel, ma quando lei li scopre, ammette di provare ancora qualcosa per la ex moglie, mentre Jenny, grazie all'aiuto di Walden, vede ancora Brooke.

Walden viene avvicinato da Nicole, una sua ex dipendente che gli chiede di far parte del progetto che sta lanciando assieme all'amico Barry, suo grande fan, mentre Alan, su richiesta di Jenny, partecipa ad un'escursione con lei e Brooke, ma durante essa una zecca lo morde sui testicoli. Walden, contravvenendo alle direttive di Nicole, usa un suo codice e viene licenziato per poi baciarla, mentre Brooke aiuta Alan.

Larry e Lindsay incontrano Alan al cinema e lo invitano per la sera dopo ad un'uscita a quattro: Alan, rifiutandosi di dire che è gay come Lindsay gli aveva chiesto, finisce per rimanere da solo alla festa per scambisti cui partecipano dopo cena, mentre Walden riesce infine a far funzionare il dispositivo che hanno elaborato e va a letto con Nicole. Alan si consola con la padrona di casa.

Marty chiede ad Alan il permesso di sposare Evelyn e tanto lui quanto sua madre accettano. Walden e Alan organizzano quindi l'addio al celibato ma Marty ha un ripensamento, dettato dai suoi precedenti matrimoni falliti: Walden e Alan lo convincono a buttarsi e alla fine la cerimonia si tiene.

Jenny e Brooke prendono in giro Walden per la sua scarsa virilità e lui comincia a dedicarsi a lavori di riparazione mentre Alan viene a sapere da Larry che Lindsay l'ha lasciato: Lindsay gli dice allora che se vogliono tornare insieme devono sposarsi, ma Alan non se la sente e si lasciano. Parlando con Larry, Alan decide di tornare da lei ma troppo tardi: arrivato a casa sua, infatti, assiste alla proposta di matrimonio accettata di Larry.

Alan chiede a Lindsay di sposarlo, usando col suo consenso l'anello che Walden voleva dare a Zoey, ma lei, già fidanzata con Larry, lo rifiuta; cerca quindi conforto in Judith e i due, dopo essersi ubriacati, finiscono a letto insieme e decidono di sposarsi di nuovo. Walden mette in guardia Alan da quello che sarebbe un errore madornale per poi rivelare a Judith che l'amico vuole sposarla solo perché è stato rifiutato da Lindsay, cosa che ovviamente la fa infuriare.

Larry chiede ad Alan, che ancora non ha rivelato la verità, di fargli da testimone al matrimonio e lui accetta, generando l'ira di Lindsay; nel frattempo Walden si insospettisce perché Nicole gli dà buca diverse volte. Alan/Jeff conosce quindi Gretchen, la sorella di Larry, e i due si capiscono a meraviglia, mentre Walden e Barry scoprono che Nicole si vede con un uomo: interrogata sul motivo, la ragazza spiega che si tratta di un inviato di Google che propone loro di andare a lavorare sul medesimo progetto a San Francisco. Nicole accetta e saluta Walden, a casa del quale si trasferisce Barry.

Gretchen e Alan vengono scoperti da Larry e Lindsay ma questi, anziché arrabbiarsi, è felicissimo che il suo migliore amico stia con sua sorella; Walden, nel frattempo, tenta di far trasferire Barry in un appartamento tutto suo. Lindsay, gelosa di Gretchen, ha un rapporto sessuale con Alan mentre Walden si trasferisce temporaneamente nell'appartamento di Barry.

Kate invia una email a Walden e i due vanno a cena: al ristorante, tuttavia, mangiano pesce avariato e passano la notte in bagno, ma non appena si riprendono decidono di rimanere insieme. Alan, costretto da Gretchen a farle vedere casa sua, dopo aver detto addio a Lindsay usa l'appartamento di Barry mentre questi si trasferisce nella sua camera da Walden; il giovane rientra a casa senza preavviso e Alan lo presenta come suo figlio Jimmy.

Kate deve tornare urgentemente a San Francisco e Walden decide che quando tornerà le chiederà di sposarlo; tutti lo mettono in guardia dal farlo e, mentre parla con l'urna di Charlie, arriva a casa sua Vivian, una ragazza con la passione dei viaggi. Walden ne rimane affascinato e i due cenano insieme mentre Alan, dopo aver invitato Gretchen a trasferirsi da lei, viene scoperto: la donna inizialmente se ne va, ma poi decide di dargli una seconda occasione. Kate ritorna ma Walden si rende conto di essere innamorato di Vivian, ma una volta che la raggiunge lo spinge a tornare alla sua vita.

Walden si rivolge alla psichiatra per risolvere la sua mania per le relazioni e lei gli consiglia di avere un rapporto sessuale occasionale: l'occasione capita quando Alan comincia a fare massaggi a casa sua. Le donne vanno e vengono ma Alan viene comunque pagato: quando tuttavia Walden lo scopre, si infuria e finge di farlo arrestare dalla insegnante di recitazione di Jenny.

Walden rintraccia in Colorado la macchina che suo padre gli regalò per il suo sedicesimo compleanno e, assieme a Jenny e Barry, vi si reca per comprarla; nel frattempo Gretchen convince Alan a rivelare a Larry la verità. Lindsay tuttavia gli ordina di non farlo e, dato che le dà ragione, Gretchen si infuria. Alan, alla fine, chiede a Gretchen di sposarlo, rivelando inoltre il suo vero nome, alla presenza di Larry e Lindsay.

Gretchen accetta la proposta di matrimonio di Alan; Larry, sebbene annulli il matrimonio con Lindsay, alla fine perdona l'amico. Questi, dopo aver fatto conoscere Gretchen a Evelyn, chiede a Walden di fargli da testimone; durante la cena di famiglia Lindsay gli dice di volerlo sposare, ma Alan rifiuta. Walden rivela accidentalmente a Larry che Alan e Lindsay lo tradivano e lo getta in spiaggia e durante la cerimonia arrivano prima una Lindsay completamente ubriaca e poi Derek, l'ex marito di Gretchen, avvertito da Lindsay. Gretchen quindi se ne va mentre Alan e Walden si rivelano l'un l'altro di essere felici insieme.

Durante la sera di Halloween Walden ha un attacco cardiaco; dopo essersi ripreso decide di adottare un figlio, ma essendo single l'avvocato cui si rivolge gli dice che, nonostante le ottime credenziali, non ha molte possibilità. Walden decide quindi di chiedere ad Alan di sposarlo.

Alan accetta la proposta di matrimonio di Walden e i due danno la notizia alla famiglia. Quando tuttavia Walden chiede ad Alan di firmare un accordo prematrimoniale, i due litigano e il matrimonio salta. I due poi si chiariscono e il matrimonio si tiene regolarmente.

Jenny consiglia ad Alan e Walden di sforzarsi di sembrare una vera coppia per passare l'esame dell'assistente sociale incaricato di valutarli per l'adozione mentre Lindsay, uscita dalla riabilitazione, viene messa al corrente del matrimonio. Durante l'esame la donna, completamente ubriaca, si presenta a casa loro, ma i due, grazie anche a Jenny, riescono a cavarsela e a ottenere l'approvazione.

Alan e Walden vengono avvertiti dalla loro assistente sociale che hanno superato l'ispezione per la sicurezza della casa e che ha trovato una donna incinta interessata a conoscerli. I due conoscono quindi la ragazza, Kathy, che si decide a dare loro il suo bambino; dopo aver partorito un maschietto, tuttavia, la ragazza ha un ripensamento e decide di tenerlo.

L'assistente sociale di Alan e Walden offre loro la possibilità di passare un periodo di tempo con Louis, un bambino di sei anni che ha cambiato molte famiglie, e se tutto andrà bene di adottarlo ufficialmente in un secondo momento. Walden è terrorizzato all'idea di non essere un buon padre ma Alan lo rassicura; il giorno dopo il piccolo Louis arriva a casa e, grazie anche a Berta, riesce ad ambientarsi e decide di rimanere con loro.

Alan e Walden diventano i genitori affidatari di Louis, per la gioia di tutti, ma quando Alan si dimostra troppo indulgente col bambino iniziano i problemi; Alan e Walden litigano, ma alla fine si riappacificano.

Alan e Walden portano Louis a un parco divertimenti e qui i due conoscono tre donne che hanno portato anche loro i figli al parco. Il gruppetto comincia a frequentarsi e Walden rivela a una di loro, Laurel, la verità: quando tuttavia Louis si ammala, i due danno la precedenza a lui, mentre Alan vaga per discoteche con le altre due donne.

Arriva il Natale e Alan e Walden tentano di convincere Louis dell'esistenza di Babbo Natale; l'uomo che ingaggiano, tuttavia, ha un malore dopo aver fatto sesso con Evelyn, ma per fortuna interviene in loro aiuto Rose.

Walden e Laurel si vedono di nuovo ma lui non riesce a rilassarsi dalle preoccupazioni per Louis, mentre Alan comincia ad andare in palestra con Herb, nella stessa struttura frequentata anche da Lindsay. Alan dice a Herb che Lindsay non uscirà mai con lui e quando lo rivela a Lindsay lei si arrabbia e ha un rapporto sessuale con Herb. Walden e Laurel prendono una stanza e, nonostante una discussione sui loro figli, alla fine hanno un rapporto sessuale.

Laurel e Walden vengono beccati dall'assistente sociale e Alan, su consiglio di Berta, tenta di convincerla a non togliere loro Louis; i due finiscono a letto, ma Alan fa una figuraccia. La donna è quindi costretta a portare via Louis, ma alla fine decide di lasciarlo ai due, per poi finire a letto con Alan, che stavolta se la cava.

Alan e l'assistente sociale continuano a vedersi e la donna indirizza Walden a un incontro con altri genitori affidatari così da fugare alcuni suoi quesiti. Walden viene accolto alla grande ma cerca di escludere Alan così da rimanere per un po' da solo; Alan si risente e, una volta entrato nel gruppo, ha grande successo, tanto che Walden ne è geloso. Alla fine i due si riappacificano e Alan entra anche nel gruppo delle mogli.

L'assistente rivela a Walden e Alan che l'adozione è ormai ultimata e che dovrebbero rivelare a Louis di non essere gay. Così fanno e nel frattempo Lindsay comunica ad Alan che vuole trasferirsi per ricominciare e i due finiscono a letto; Alan poi le chiede di non andarsene, in quanto finite le pratiche per l'adozione lui e Walden divorzieranno e lui potrà vivere di rendita. Alan lascia quindi l'assistente, che comincia a vendicarsi di lui: la situazione peggiora quando lo scopre con Lindsay, che lo lascia a sua volta. Walden finisce quindi a letto con l'assistente mentre Alan tenta di riconquistare Lindsay.

Alan e Lindsay cominciano a cercare un appartamento per lei mentre Walden decide di dire la verità all'assistente. La donna lo accetta e l'adozione viene ufficialmente ultimata; parlando tra loro, Alan e Walden decidono di riprendersi le loro compagne e ci riescono.

Walden e Alan divorziano e il primo, come ringraziamento per il suo aiuto con l'adozione, gli concede un desiderio: inizialmente Alan sceglie una Ferrari, ma poi Walden e l'assistente lo spingono a sposare Lindsay. Walden tuttavia ha una visione sul suo futuro da solo e prega Alan di rimanere; dopo essersi calmato compra ad Alan un anello per Lindsay e lei accetta la sua proposta.

Alan riceve una lettera che gli comunica che i jingle di Charlie hanno fruttato diritti d'autore per ben due milioni e mezzo di dollari ma che per incassare la cifra serve il certificato di morte di suo fratello. Alan si rivolge quindi a Evelyn, ma anche lei non riesce a trovare il documento. Walden solleva dunque dei dubbi sulla morte di Charlie e intanto si vede uno sconosciuto fuggire dalla prigionia di Rose. Alan scopre che la cifra è già stata incassata e riceve un messaggio piuttosto minaccioso, come Evelyn. I tre si rivolgono a Jenny, che in quel momento riceve un corposo assegno e un biglietto di scuse come molte ex di Charlie. Walden, Evelyn e Alan ritornano a casa dove trovano Rose, che comunica loro che Charlie è ancora vivo e di averlo tenuto segregato per quattro anni dopo che l'aveva tradita in luna di miele a Parigi. Le ceneri di Charlie, in realtà, erano le ceneri di una capra che finì sotto al treno al posto dello stesso Charlie.

Walden riceve minacce via SMS ed è a questo punto che lui e Alan si recano alla polizia e chiedono aiuto al tenente Wagner, che assicura ai due che farà il possibile per fermare Charlie. Nel frattempo Jake torna a casa e informa il padre che ha lasciato l'esercito, che si è sposato e che vive in Giappone, rivelando inoltre di aver ricevuto un assegno (con cui ha poi vinto una fortuna a Las Vegas) e un messaggio che recita "Sono ancora vivo". Alan e Walden, temendo il peggio, fanno quindi alcune telefonate alle donne con cui hanno avuto le loro storie più importanti. Una telefonata del tenente Wagner informa Walden che Charlie è stato arrestato e lui e Alan si tranquillizzano. In realtà, la persona arrestata è l'attore Christian Slater.