Judith e Herb passano un weekend lontano dalla bambina, Milly, che viene affidata alla mamma di Judith Lenor; questa tuttavia chiama Alan quando scatta l'allarme di casa e, giunto sul posto, lei ci prova. Intanto Charlie, in macchina con Jake, investe il gatto di Chelsea e il nipote lo ricatta per guidare la sua auto. Alla fine Alan decide di accompagnare l'ex suocera in clinica, dati i suoi problemi con l'alcol, mentre Charlie scopre che ha investito il gatto del vicino e non quello della fidanzata.