C'est l'histoire de la jeunesse de Jiraya, à la recherche de sa destinée : sa découverte du Mont Myôboku, ses voyages, sa formation avec le 3e Hokage et ses condisciples Orochimaru et Tsunade et sa vie durant la 3e grande guerre ninja.

Alors que Jiraya reconnaît Yahiko parmi les six corps de Pain, il reprend l’affrontement ; il parvient à piéger un des corps et continue à s’interroger sur la nature de ce son adversaire. Il reconnaît dans le corps piégé un ninja du clan Fûma qu’il avait combattu par le passé. Shima part fournir le corps piégé et les informations récoltées à Tsunade, tandis que Jiraya retourne au combat avec Fukasaku pour découvrir le secret de Pain. Reconnaissant dans les six corps des ninjas qu’il a rencontré autrefois, il perce le secret de son adversaire au moment où il se fait broyer la gorge par Gakidô. Alors qu’il est en train de mourir, sans pouvoir passer l’information à Fukasaku, il se remémore tous ses échecs passés, mais pensant à Naruto dont il a donné le nom et qu’il a formé, il retrouve un sursaut de vie et grave sur le dos de Fukasaku un code indiquant qui est Pain. L’ermite crapaud disparaît tandis que Jiraya s’enfonce dans l’eau en pensant au titre d’un prochain livre : « La légende de Naruto Uzumaki ».

Quatre bandits attaquent le mont Katsuragi abritant Hotaru, l'héritière d'une technique interdite créée par son grand-père Enno Gyoja, son serviteur, et Utakata, un vagabond ayant sauvé la jeune fille par le passé et utilisant des techniques à base de bulles de savon. Un ancien accord secret entre Konoha et le village de Hotaru pousse Tsunade à donner l'ordre à l'équipe 7, menée par Yamato, de partir en direction du mont Katsuragi afin d'aider les assiégés. Ils n'y trouvent que le serviteur dans un mauvais état d'avoir couvert la fuite des deux jeunes gens. L'équipe 7 rattrape les fuyards dans le but de les escorter jusqu'au village caché de Hotaru, mais Naruto attaque Utakata, pensant que ce dernier voulait du mal à Hotaru. Après la dissipation du malentendu, Utakata laisse la jeune fille aux mains des ninjas de Konoha et s'envole dans une bulle de savon.

Naruto et Utakata survivent à l'explosion et mettent en fuite Shiranami. Naruto poursuit ce dernier et le neutralise avec l’« Orbe tourbillonnant ». Pendant ce temps, la technique interdite devient incontrôlable et Hotaru s'apprête à faire exploser tout le village et les alentours. Utakata perçoit l'importance qu'il a pour Hotaru et accepte de devenir son maître ; grâce à la puissance de Rokubi, il parvient à absorber l'explosion : la technique interdite est détruite. Le village reconnaissant accepte la jeune fille, et l'équipe 7 rentre à Konoha sa mission accomplie. Pour leur demander l'autorisation de former Hotaru, Utakata recherche les oinin de Kiri, mais ne retrouve qu'un masque ensanglanté. Pain survient et le capture sous un éboulement… Utakata envoie des bulles vers Hotaru en signe d'adieu.

Naruto pleure la mort de son maître et se remémore leurs souvenirs. Le temps n'est plus aux pleurs mais à l'action : remis d'aplomb par Iruka et Shikamaru, Naruto va tout faire pour déchiffrer au plus vite le message codé laissé par son mentor…

Reconnaissant un visage parmi des photos récupérées des décombres de Konoha, Naruto se remémore une histoire qu’il a vécu plusieurs années auparavant. Alors qu’il avait trouvé et ramené un sceau étrange collé sur une pierre à distance du village, il se réveille avec un fantôme sur son lit. Ce dernier est amnésique et ne se souvient plus des circonstances de sa mort ; après enquête, Naruto retrouve l’homme par le nom marqué sur le sceau, Kisuke ; il s’avère qu’il est dans le coma à l’hôpital ; retrouvant son adresse, Naruto l’amène sur les lieux de sa maison qui a brûlé avec son épouse quelque temps auparavant. Kisuke se rappelle alors qu’il a été éliminé par un jeune homme, Sabiru, qu’il surveillait pour le compte de l’ANBU, le soupçonnant d’être un espion. Ce dernier s’apprête à faire adopter au conseil de Konoha un nouveau système de sécurité pour le village. S’apercevant qu’il était suivi, il a piégé Kisuke et a scellé son âme loin du village. Juste avant le vote sur le projet, Kisuke est assassiné à l’hôpital. Naruto prend alors son apparence et fait intrusion au conseil pour révéler que Sabiru est un espion et qu’il compte prendre le contrôle de la sécurité du village. Mis à mal par Sabiru qui demande des preuves, il est contraint de s’enfuir, poursuivi par Kakashi, les ANBU et Sabiru lui-même. Naruto parvient à convaincre Kakashi de prendre l’apparence de Kisuke pour confondre le traître. Ce dernier se laisse piéger et est finalement vaincu par le « multi-clonage supra » de Naruto possédé par et avec l’apparence de Kisuke. Sabiru est alors assassiné par une fléchette de Kabuto caché non loin. Kisuke demande un dernier service à Naruto avant de retrouver sa femme dans l'autre monde : mettre des tulipes sur leur tombe.