Cuando Jenna piensa que Matty está haciendo pública su relación al invitarla a una fiesta él le rompe el corazón al abandonarla por otra chica. Jenna comienza a conocer a Jake y Tamara hace nuevos amigos.

Es el cumpleaños 16 de Jenna y Valerie la sorprende con un rap de cumpleaños en la cafetería de la escuela. El resto del día no va muy bien pero al final, a las 7:32 pm (el minuto en el que Jenna cumple 16) Matty toca su puerta para revelar que quiere ser más que amigos y el episodio termina con ellos besándose.

Jenna está oficialmente con Matty y espera que él la invite al Winter Formal. Matty no tiene idea de esto y es Jake quien toma la iniciativa. ¿Qué hacer? A la vez, Lisa decide darle celos a Jake para reconquistarlo.

El año escolar comenzó y no es lo único. El Santuario tiene una video cámara que estuvo grabando todos los "escándalos" que pasaron en todo el año. Jenna y Matty discuten si de un modo u otro le dicen a Jake de su relación. Matty le confiesa a Jenna que la ama, pero a ella realmente le gusta Jake. Jake le revela a Jenna que esta celoso de su antiguo novio y no desea saber nada de esa relación. Mientras tanto Jenna presiona a su mamá para que le diga a su padre sobre la carta.

Jake se molesta cuando aprende el pasado de Jenna y Matty, rompiendo con Jenna. Mientras tanto Lacey termina bailando con su antiguo novio, Ben, en la boda. El padre de Jenna decide ir y los ve bailando. Después de que Jake terminara con Jenna, Matty aparece en la casa de Jenna para consolarla. Jenna le dice a Matty que todavía lo ama y terminan besándose mientras Jake los ve desde la ventana.

Jenna ficcionaliza su blog en un intento por cambiar su destino. En el final del episodio ella cambia su blog a privado de nuevo y descubre con quien quiere estar.

Las cosas se enredan. Jenna siente que Matty se ha distanciado de ella y Sadie se siente sola y llama a Matty para que la apoye.

Jenna descubre que puede tener sentimientos hacia Collin cuando aparece en sus pensamientos mientras escribe sobre Matty; Sadie descubre esto y trata de decírselo a Matty mientras Tamara trata de evitar que Jenna lleve las cosas más allá. Finalmente, Ming confronta a Becca.

Jenna decide organizar una barbacoa con el propósito de que sus amigos vean mejor su relación con Collin.

A petición de Val, la clase del profesor Hart escribe y produce su propio programa de televisión, pero el cuento tiene moraleja y va a resultar muy familiar para algunos.

Jenna cree que si ayuda a Val a recuperar su trabajo, el karma la recompensará y hará que vuelva con Matty.