En el estreno de la serie Awkward, Jenna pierde su virginidad en un campamento de verano con el chico de sus sueños (Matty McKibben). Ella se da cuenta de que Matty no es como pretende ser, sobre todo cuando está demasiado avergonzado de ser visto con ella. Jenna también recibe una carta de confrontación anónima, el episodio termina con un malentendido en el que todo el mundo cree que trató de suicidarse y ella comienza a darse cuenta de que este error en realidad podría ser su boleto a la visibilidad social.

Jake y Matty exigen respuestas de Jenna después de leer su blog. Jenna se confunde sobre quien le gusta más pero no escoge. Jake y Matty se convierten en amigos de nuevo y constantemente le preguntan a Jenna quien va a elegir. Mientras tanto la mamá de Jenna es revelada como la persona que escribió la carta y es criticada por mucha gente. Jenna y los chicos están en buenos términos nuevamente.

Tamara co-organiza la fiesta del «viernes negro», llevando a Jake al límite con su autoritarismo. Ming se convierte en la nueva líder de la mafia asiática y Collin invita a Jenna a una fiesta por separado, causando tensión entre ella y Matty.

Esta vez la rarita Jenna se enfrenta a su último año en el instituto y cada vez su vida se va complicando más y más. Con nuevos personajes que harán cambiar su visión del mundo, del amor y de la amistad.

The annual season bonfire becomes a powder keg when Jenna and Tamara find the boys' girl-rating tradition known as the Phone Book and announce it to the school.

The battle of the sexes erupts again; Tamara and Jenna's "Dude Database" goes viral; a revealed secret causes friction between Jenna and Tamara.

Jenna causes an accident at school that has surprising results. Meanwhile Matty must deal with the aftermath of his confrontation with Jake.

While Jenna gets a taste of popularity, Matty struggles with being shunned. Meanwhile, Jake goes after a new girl, and Ally hosts a sex toy party.

Senior Yearbooks are out. Jenna's depressed to see her senior superlative, but what will Matty say in her yearbook?

Prom season arrives at Palos Hills High School; Jenna receives some surprising news.

Jenna refuses to let a series of obstacles ruin her chance at having a dream prom.

The prom takes unexpected turns.

Sadie is forbidden from walking at graduation.