Als Laceys Eltern ihrer Tochter damit drohen, sie künftig nicht mehr finanziell zu unterstützen, bittet sie Charlie, sie zu einem gemeinsamen Abendessen mit ihren Eltern zu begleiten, um die Angelegenheit in Ruhe zu klären. Doch das eigentliche Gesprächsthema ist nicht Geld, sondern Laceys anstehende Heirat mit einem Geschäftsmann in Indien, von der Lacey bisher nichts wusste. Ihr steht die Empörung förmlich ins Gesicht geschrieben und Charlie behauptet kurzerhand, dass Lacey bereits einen Freund habe – ohne über die Konsequenzen seiner Aussage auch nur ansatzweise nachzudenken. Ihre Eltern möchten den Mann an der Seite ihrer Tochter daraufhin schnellstens kennenlernen. Patrick bietet zwar an, für 2.000 Dollar einen Abend lang den Verlobten zu spielen – doch geht der Plan auf oder durchschauen ihre Eltern das Schauspiel?

Als Charlie zufällig seine ehemalige Kommilitonin Mandy wiedertrifft, die ihn zu Studienzeiten entjungfert hat, reibt diese ihm immer wieder unter die Nase, wie kurz der Geschlechtsakt mit ihm damals doch war. Da Charlie sich daraufhin in seiner Ehre gekränkt fühlt, ist ihm jedes Mittel recht, um Mandy zu beweisen, wie talentiert er in Sachen Sex doch mittlerweile ist.

Charlie nimmt Jordan mit zu seiner Gefängnisgruppe, wo die junge Dame für Aufsehen sorgt. Wayne bringt sie darüber hinaus auf eine Idee: Da beide aus der selben Stadt stammen, könne sie sich doch als seine Verlobte ausgeben, um seine Verlegung in ein anderes Gefängnis zu verhindern. Den zaudernden Charlie ködert er mit einem Millionenhonorar, das denjenigen erwartet, der seine, Waynes, Lebensgeschichte aufschreibt – und damit ködert auch Charlie die noch wesentlich zauderndere Jordan. Die Gefängnisbehörde schluckt den Schwindel und alles scheint glänzend – bis plötzlich Wayne in Charlies Küche sitzt, der wieder einmal tief in die Trickkiste greifen muss.

Um die Probleme mit seinem eigenen Vater zu kompensieren, entscheidet sich Charlie für eine Therapiesitzung, bei der die Elternteile der einzelnen Gruppenmitglieder eingeladen werden. Schon bald zeigt sich, dass der Apfel nicht weit vom Stamm fällt und alle mehr mit ihren Eltern gemein haben als ihnen lieb wäre. Doch Charlie muss von seiner eigenen Medizin kosten, als die Gruppe Martin einlädt und der Therapeut in der Beziehung zu seinem Vater an den eigenen Anforderungen scheitert.

Charlie bekommt Besuch von seinem Vater Martin. Sofort befürchtet Charlie, dass er ihn wieder um Geld bitten will doch weit gefehlt. Martin möchte, dass er seine neue Freundin, die millionenschwere, strenggläubige Katholikin Joanne, kennenlernt. Die beiden Frischverliebten wollen gemeinsam mit ihm in die Kirche gehen sehr zum Missfallen von Charlie. Verzweifelt lässt er sich alle möglichen Ausreden einfallen. Als ihm jedoch Joannes attraktive Tochter Mary Kathleen vorgestellt wird, ändert sich seine Meinung schlagartig. Martin bittet Charlie inständig, sich von Mary Kathleen fernzuhalten. Schweren Herzens verspricht das Charlie auch. Doch das Vorhaben entpuppt sich als schwieriger als gedacht.

Für Charlie und Jordan läuft es beruflich richtig gut. Sogar so gut, dass sie rund um die Uhr arbeiten könnten höchste Zeit, eine zusätzliche Unterstützung zu suchen. Die Wahl fällt auf die attraktive Brianne. Nicht ganz uneigennützig war Charlie von Anfang an für Brianne. Nach dem Bewerbungsgespräch hat sie ihm zugesichert, sich bei Meinungsverschiedenheiten die bei Jordan und Charlie häufig an der Tagesordnung stehen demonstrativ an seine Seite zu stellen. Schnell muss Charlie jedoch feststellen, dass sie sich nicht an die Abmachung hält. Schlimmer noch: Brianne bildet eine Allianz mit Jordan. Das kann Charlie so nicht auf sich sitzen lassen.