Will Truman è un avvocato di successo, mentre Grace Adler è un'apprezzata arredatrice. I due sono molto amici e potrebbero fare coppia fissa se non fosse per il fatto che lui è gay. Grace irrompe in casa di Will dopo l'ennesimo litigio con Danny. La giovane è decisa a troncare la relazione, ma Danny le chiede di sposarlo. Grace accetta e Will deve trovare un modo per dissuadere la sua amica dal pronunciare il fatidico si. Nel frattempo Jack si trasferisce per qualche tempo a casa di Will. Impressionata dalle parole di Will, Grace decide di non sposarsi.

Will must decide whether to support Grace's independence by encouraging her to take an apartment across town or selfishly keep her close by inviting her to share his living space. The decision may be made easier, however, by the nagging presence of Will's current roommate, Jack, and his parrot, Guapo. Meanwhile, Karen and Jack meet for the first time and find each other to be fabulous.

Quando Grace si trasferisce da Will, inizia a lamentarsi che il bagno degli ospiti è troppo piccolo. La giovane consiglia quindi di abbattere il muro divisorio con l'altro bagno creando una grande stanza unica, ma questo obbliga Will a confrontarsi con le sue paure dei cambiamenti e con la sua abilità nel mantenere le relazioni con le altre persone. Nel frattempo, Jack e Karen sostengono l'urto della rabbia di Will e Grace.

Quando Grace inizia a decorare l'appartamento di Harlin, un facoltoso cliente di Will, si lascia trascinare dal tema che ha scelto: il far west e i cow-boys. Will è scioccato ed imbarazzato dai risultati e contribuisce ad aggiungere confusione alla situazione. Intanto, Jack decide di imbarcarsi in una carriera da cantante, con un piccolo aiuto da parte di Karen.

La notte di Halloween, Jack si traveste da David 'Hutch' Soul mentre Karen indossa il costume da cat woman per trascorrere insieme una serata nel Village, tra drag queens e qualche sorpresa. Will e Grace, che non vogliono travestirsi, sono obbligati invece ad andare a fare dolcetto o scherzetto negli appartamenti del loro stabile, mentre badano ai figli di Harlin. I piccoli sono vestiti da Buzzy Wuzzy e Richard Nixon.

Quando Jack rivela a Grace che Will poco tempo prima ha avuto una storia con un suo cliente, la giovane diventa paranoica temendo che l'amico le nasconda dei segreti. I sospetti della designer crescono quando Will incontra Karen in un meeting segreto per discutere dei problemi legali della donna, ma a Grace dice solo che deve incontrare un "cliente"...

Grace incolpa la sua relazione con Will come la causa per la quale ha perso interesse nell'avere degli appuntamenti con gli uomini. Per questo decide che d'ora in poi non dovrà più divertirsi con l'amico. Intanto, Jack chiede aiuto a Will quando un ufficiale delle tasse bussa alla sua porta... Julian McMahon appare in un cammeo interpretando un ragazzo carino che Grace incontra in ascensore.

Grace ha l'opportunità di acquistare lo studio nel quale ha l'ufficio, e decide di rivolgersi a Will come consulente nelle pratiche della compravendita. Tuttavia, le tattiche negoziali di Will portano l'arredatrice a pensare che l'amico la creda incapace di concludere proficui accordi commerciali. Decide così di dimostrargli che si sbaglia... Nel frattempo, Jack vuole diventare un massaggiatore e comincia a fare pratica su una deliziata Karen.

Will e Grace non riescono a fare a meno di ascoltare la "real-life soap opera" che si svolge nell'appartamento dei loro vicini, quando per caso scoprono che dai nuovi fori di riscaldamento del pavimento si sente tutto quello che succede nella casa sotto la loro. Mentre i due amici pensano solo ad ascoltare le infedeltà della coppia del piano inferiore, Jack si sente abbandonato e ingaggia Karen per aiutarlo ad allestire una commedia che lanci un preciso messaggio ai due amici.

Will si infuria all'inizio quando Grace decide di adottare un cane, ma ben presto il bel cucciolotto diventa la sua ossessione... Almeno fino a quando Grace lo convince a lasciarlo per un po' alle cure di Jack e Karen, con risultati sorprendenti!

E' il compleanno di Will, e tutto ciò che l'avvocato desidera è una simpatica e calma cena con i suoi due migliori amici, Jack e Grace. Quando questi ultimi scoprono di condividere la passione per il pattinaggio artistico su ghiaccio, sorprendono il festeggiato con i biglietti per il 'Champions on Ice'. Karen, riluttante, accetta di partecipare alla serata speciale.

Will assume una donna delle pulizie perché salvi la sua coinquilina dal caos creativo che coinvolge il loro appartamento, visto che Grace si sta preparando per l'annuale gara dei designer ed è molto agitata. La ragazza però sviluppa una dipendenza per la signora delle pulizie, e non riesce a creare se essa non è presente... Intanto, Jack finge di essere un avvocato nell'ufficio di Will, solo per impressionare un ragazzo carino che spera di frequentare.

La mamma di Grace, Bobbi Adler, arriva per far visita alla figlia. La donna vuole sempre essere al centro dell'attenzione, e fa di tutto per riuscirci in qualunque situazione: ciò disturba molto Grace, mentre delizia Will, Jack e Karen. Bobbi consiglia ai due amici di sposarsi, a dispetto dell'orientamento sessuale dell'avvocato... Will intanto fa gentilmente notare a Grace che assomiglia alla madre più di quanto pensi, soprattutto nelle relazione che la ragazza ha avuto in passato: secondo l'uomo la designer vuole sempre essere la "stella" nei rapporti sentimentali. Grace si arrabbia, ma alla fine si rende conto che la maggior parte delle volte è esattamente come sua madre!

Un party "a sorpresa" per il compleanno di Jack stupisce Will, quando suo fratello maggiore si presenta alla festa su invito di Grace. Volano scintille tra i due fratelli, ma anche tra Sam e Grace c'è "un'elettricità", sebbene di diversa forma... Nel frattempo, Karen mette in mostra la sua platinum card e la dà a Jack per andare a fare shopping.

Grace, sebbene preoccupata, confessa a Will ciò che è successo tra lei e suo fratello Sam, creando una valanga di risentimento. Mentre l'avvocato lotta contro la rivalità col fratello, Karen aiuta Jack a sopportare il peso dei trent'anni (era convinto di averne ventinove) assumendolo come suo assistente personale. Inoltre, la donna dà una mano a Grace nel comprendere quali sono i suoi veri sentimenti per i fratelli Truman.

Stupiti nello scoprire che hanno un appuntamento con lo stesso ragazzo, Will e Grace competono per attirare l'attenzione del loro nuovo bel vicino, che li ha entrambi invitati a cena. Neanche il gaydar di Jack sembra riuscire a comprendere se il nuovo condomino preferisca l'avvocato o la designer... Nel frattempo, Karen desidera licenziare il suo autista, e in un vortice di ironia chiede a Grace di mostrarle come licenziare un dipendente incompetente. Grace non deve fingere molto, visto che nella scenetta è Karen ad interpretare la dipendente buona a nulla!

I quattro amici si concedono una vacanza in Vermont, nello chalet di Karen. Lì, Grace recupera la sua relazione con una vecchia fiamma, ma cerca di evitare che Will lo scopra visto che l'avvocato è triste in quanto quello sarebbe stato il suo anniversario con l'ex fidanzato. Intanto, gli sforzi culinari di Karen vanno in fumo, e lo stesso dicasi per i tentativi di Jack di tirare su il morale a Will portandolo in un gay pub.

Will trova una sostituta di Grace in Val, una nuova vicina che è sempre disponibile ad uscire con lui mentre invece la designer è oberata di lavoro. Mentre Will e Val continuano a passare sempre più tempo insieme, Grace teme di essere stata rimpiazzata e lotta con Val per riconquistare le attenzioni di Will. Nel frattempo, Jack cerca il supporto di Karen quando una giuria l'ha giudicato colpevole di aver schiaffeggiato una vigilessa, e l'ha obbligato a svolgere alcune ore di servizio civile raccogliendo l'immondizia della città.

Will invita Jack nella sua palestra grazie ad un pass gratuito. Quando però l'avvocato esprime a Grace il suo imbarazzo per i comportamenti gay che Jack assume di continuo, il giovane ascolta di nascosto la conversazione e si arrabbia con l'amico accusandolo di avere dei pregiudizi. Grace intanto si ritrova a passare una serata con Karen, e per la prima volta intavola una seria conversazione con lei riguardante i problemi delle loro vite private.

Miguel Ferrer è la guest-star della puntata interpretando Nathan, un pubblicitario di successo che assume Grace per decorare il suo ufficio a condizione che Will accetti di uscire con lui. Nel frattempo, Jack usa Karen per insegnare a Will come baciare qualcuno che non trovi attraente.

Quando Rob e Ellen, gli amici di Grace e Will, ammettono di non divertirsi a giocare con loro a causa dell'eccessiva natura competitiva della designer, Grace cerca di cambiare la sua immagine. Tuttavia, mentre la ragazza perde l'eccessiva competitività che la contraddistingueva, Will fa emergere la propria, convincendo l'amica a pensare solo a vincere. Nel frattempo, dopo aver imparato da Jack come effettuare la respirazione bocca a bocca, Karen salva la vita di un operaio.

Will scopre che Grace esce ancora con Danny, il suo ex, e cerca di far cambiare idea all'amica. Grace però gli dice di non immischiarsi... Intanto, Karen ha un grosso problema: il visto della sua cameriera Rosario è scaduto. Karen quindi si rivolge a Will per qualche consiglio legale, e l'avvocato le suggerisce di trovare un uomo americano che sposi Rosario in modo da farle ottenere la cittadinanza. Jack è nei paraggi, ed è il candidato perfetto!

Nonostante si sia trasferita (oltre il corridoio), Will sente ancora che Grace è legata a lui, e per questo Grace da un party nel suo appartamento senza di lui. Intanto, per evitare i sospetti dell’ufficio immigrazione, Jack deve trasferirsi da Rosario.

Quando Grace sente che Will abusa del suo potere di presidente dell’associazione dei condomini, si candida contro di lui. Karen cerca di comprare il perdono di Jack dopo aver fatto scappare l’adorato uccello, Guapo, fuori dalla finestra.

Quando la fotografia di un giornale fa sembrare Grace più "equipaggiata" di quanto sia, usa il fatto per incontrare il ragazzo ; Jack rimane molto male alla scoperta che Will ci ha provato con Walter, "l’amore della mia vita"

Grace è gelosa quando la madre smette di programmarle degli appuntamenti, e comincia a farlo con Will; Jack deve convincere un addetto dell’ufficio immigrazione (con cui è uscito) che lui e Rosario sono felicemente sposati.

Quando il lavoro per conto di Harlin prende quasi tutto il suo tempo, Will scarica tutti gli altri clienti che aveva; una decisione che poi gli si ritorcerà contro. Intanto Grace cerca di insegnare a Karen come vivere con un budget standard.

Will, ormai disoccupato, decide di servire come cameriere assieme a Jack, finchè scopre che deve servire la American Bar Association, associazione di avvocati. Grace scopre il segreto più nascosto di Karen: ha fatto un video porno.

Will e Grace scoprono con sorpresa che Jack non ha mai detto alla madre di essere gay e lo incoraggiano ad aprirle il suo cuore per la cena del Ringraziamento. La serata porta una sorpresa anche a Jack: quello che lui crede suo padre, in realtà non lo è.

Grace assume Will per aiutarla a fare causa ad un suo cliente, che a quanto pare è egli stesso un avvocato. Intanto Jack e Karen cercano di fare uno spot a sfondo sessuale.

Will e Grace mollano i loro vecchi (ma noiosi) amici per uscire con una coppia più divertente. Nel frattempo Jack rivanga vecchi ricordi quando accompagna Karen alla scuola dei suoi figliastri.

Will si ritrova costretto a legare con Karen per assicurarsi i Walker come clienti, e tenersi il lavoro. Ma quando Karen scopre il motivo del suo interesse, sta al gioco. Intanto Jack e Grace cercano di apparire in Tv in un programma sulle antichità.

Grace è entusiasta di conoscere la migliore amica di Will ai tempi del liceo, Claire. Ma presto cambia tutto quando scopre che la donna ha chiesto a Will di donare il seme per concepire un figlio.

Will fa sogni erotici su Grace e per questo va in terapia, per poi scoprire che il terapista è interessato a Grace. Jack e Karen hanno un diverbio su come Kare tratta Rosario.

Will è arrabbiato e confuso quando scopre che il padre George ha detto ai suoi colleghi che è sposato con Grace, per nascondere la sua omosessualità. Karen pensa di aver trovato il vero padre di Jack.

Dopo la delusione di non vedere un bacio gay in un telefilm, Jack decide di protestare alla NBC e Will alla fine lo bacia in diretta durante il programma Today. Grace confida in Karen su come lasciare il suo ragazzo.

Will scopre di non fare colpo al primo appuntamento, quando ben gli fissa un appuntamento al buio. Intanto, Grace continua a sopportare il fidanzato, Josh.

Will pensa di avere una nuova chance con Michael, il suo ex-ragazzo, mentre Grace lavora per arredargli casa. Karen decide di avere un ruolo più sostanzioso nel suo lavoro.

Quando Stan è ricoverato in ospedale, Will, Jack, Grace e Rosario scommettono su chi chiamerà Karen per sfogarsi. Karen scopre il gioco e decide di render pan per focaccia. Alla fine ricorda a tutti che lei non ha emozioni, ma si confida con Grace, che l’abbraccia.

Will e Grace vincono due biglietti per un concerto, ma visto che Grace aveva fatto un voto, decidono di fare beneficenza, e quando le due cose sono in contrasto, Grace decide di andare al concerto, ma poi torna sui suoi passi. Intanto, Jack dona ai poveri le scarpe più amate di Karen, che alla fine fa una donazione alla senzatetto Sally.

Quando Rob ed Ellen chiedono a Will e Grace di essere il testimone e la damigella d'onore al loro matrimonio, il passato sexy di Grace con lo sposo viene esposto quando Ellen scopre alla sua festa di addio al nubilato che Grace una volta è andata a letto con Rob. Nel frattempo, Jack è confuso dalla sua reazione all'intrattenimento alla festa di addio al celibato di Rob.

Nonostante la loro storia, Grace trascorre una serata divertente con Val [ dall'ep. # 18 Grace, Replaced] solo per far sì che Will la sospetti di furto. Nel frattempo Jack diventa attratto dal leader di Welcome Home-un'organizzazione per gay che si sono convertiti a diventare etero, così si comporta da etero per corteggiare l'uomo.

E' uno spaventoso sguardo nel futuro per Will e Grace quando visitano il loro bisbetico professore di college in pensione solo per scoprire che lui è un vecchio amareggiato che ha una "Grazia" tutta sua. Nel frattempo, Karen deve affrontare il suo nemico più mortale, la cucina, quando Stan richiede un pasto fatto in casa per il suo compleanno, e lei guarda a Jack e Ben per venire in suo soccorso.

Grace è entusiasta quando, grazie alle connessioni sociali di Karen, ha la possibilità di ottenere un cliente prestigioso per la sua azienda di decorazione d'interni. L'unico problema? Deve competere con la dea internazionale del design Helena Barnes. Per aiutare ad accrescere la fiducia di Grace, Karen assume lo pseudonimo di "Anastasia Beaverhausen" per scavare nel passato della socialite. Nel frattempo, Jack cerca di commercializzare una strana invenzione: un cuscinetto per il sedere per viaggiare nella metropolitana di New York.

Per aiutare a fare pace tra Grace e Ben, Will li invita entrambi a cena, solo per far sì che il loro rapporto vada oltre l'amicizia. Ma poi Will scopre che Ben sta uscendo con un'altra. Nel frattempo Jack sorprende Rosario in un clinch con un amante e viene a sapere che lei vuole il divorzio.

Costretto dal suo capo a tradire entrambi i suoi amici, Will si licenzia, solo per scoprire che non tutto è come sembra. Frustrato, si lascia Jack e Grace alle spalle e finisce su un'isola tropicale senza una preoccupazione al mondo. Fino a quando Ben si presenta

Dopo tre mesi sull’isola, Will torna in città e scopre che Jack e Grace sono diventati ottimi amici, mentre Grace ancora non sa decidersi fra Josh e Ben. Karen gestisce un traffico di perle di contrabbando.

Terrorizzata dall’irruzione di qualcuno in casa sua, Grace decide di stare da Will, ma la convivenza fra Grace e Jack, che ormai vive da Will dopo il divorzio da Rosario, fa impazzire Will a tal punto da scegliere l’uno o l’altra.

Quando Will e Jack vanno a trovare una coppia gay di amici, scoprono che hanno adottato una bambina e Will fa da baby-sitter per loro. Intanto, ad uno yatch club, Grace pensa che Karen sia gelosa del suo rapporto con Ben, ma presto se ne pente.

Grace ha dei problemi quando il suo medico comincia ad atteggiarsi come Karen; Will e Jack cercano di sensibilizzare la polizia locale con un seminario di sensibilità gay, ma due lesbiche non sono d’accordo.

Grace decide di rompere con Ben, ma non ci riesce. Intanto, Jack coinvolge Will nel suo nuovo spettacolo da cabaret, e cerca di fare successo ridicolizzando le confessioni dell’amico.

Un ex-ragazzo di Grace, le chiede di partecipare ad un ‘menage a trois’ ma Will e Karen la prendono così in giro, che prende in considerazione l’offerta. Intanto Will aiuta Jack nel suo nuovo lavoro preparandolo con parole del ‘Cyrano di Bergerac’.

Mentre Will va da una cartomante e si fa impressionare dalle sue previsioni, Grace assume un cameriere che aveva contribuito a licenziare, mentre Jack incontra il suo idolo, Cher, ma la scambia per una drag-queen che cerca di essere Cher.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

Il nuovo ragazzo di Grace non si fa problemi ad accettare un imperfezione di Grace al labbro, ma lei non può certo ricambiare il favore quando scopre che il ragazzo ha sei dita in un piede. Intanto, Will e Jack competono per lo stesso uomo, ma poi rinunciano per salvare la loro amicizia.

All’unione civile di degli amici Joe e Larry, Will comincia a notare che Grace si comporta proprio come una moglie, mentre Karen aiuta Jack a superare una brutta cotta, rinunciando alla caffeina.

Will e Grace fingono di essere una ricca coppia in cerca di appartamenti e fanno una falsa offerta a Sandra Bernhard, ma lei accetta. Intanto, Karen è impegnata ad un incontro di nuoto del suo figliastro

Will chiede l’aiuto di Grace per fare un ottima impressione al nuovo amico Matt, con conoscenze sportive. Jack e Karen sfidano Grace chiedendole di arredare casa di Jack in tema esotico.

Matt continua a presentare Will in qualità di fratello perché si vergogna di essere omosessuale. Mentre Grace lo consiglia, Karen scopre che il testamento di Stanley prevede che un terzo vada in beneficenza.

Grace vende la vecchia auto dello zio ad una suora, e poco dopo cerca di riottenerla per sé. Intanto, Karen compete con un’altrettanto ricco signore per le pulizie di Rosario, mentre Jack crede che suo padre sia afro-americano.

Grace sorprende il padre di Will, George, con un’altra donna e lo confessa a Will. Karen capisce male e pensa che sia Stan che la sta tradendo.

Grace sorprende il padre di Will, George, con un’altra donna e lo confessa a Will. Karen capisce male e pensa che sia Stan che la sta tradendo.

Mentre Will cerca di rompere col suo nuovo noioso fidanzato, le cose si complicano per via del suo cane. Nel frattempo, Grace prova attrazione per il nipote di Karen, ma è frenata dalle bugie che quest’ultima le racconta.

Grace rovina il gioco settimanale di Will a poker, e intanto Jack e Karen usano una cavia per una chirurgia.

Grace compra un pianoforte per rafforzare l’amicizia con Will, e intanto il romanzo di Jack eccita Karen.

Grace conosce il nuovo inquilino Nathan, e nel frattempo, Karen scarica la suocera a Will e Jack.

Quando Grace scopre che una sua ex-compagna di classe che prendeva in giro è morta, va al suo funerale presa dai sensi di colpa. Intanto Jack è nominato per un premio cabaret gay.

Will e Grace non riescono a parlare l’uno con l’altra dei rispettivi ragazzi che stanno frequentando. Jack scopre di essere pedinato da un’ammiratore segreto che si scopre essere Val.

Will e Nathan non riescono proprio ad andare d’accordo, mentre Jack finalmente scopre chi è suo padre.

Con sorpresa di Grace, Nathan e Will riescono a legare e un ragazzino, Elliott, avvisa Jack che sua madre lo concepì con l’inseminazione artificiale del seme di Jack, rendendo Elliott suo figlio.

Nathan si sente escluso quando Will torna dalle vacanze e riprende l’amicizia con Grace. Jack, Karen e Rosario portano il figlio di Jack, Elliott, a fare spese per la scuola

Will è tentato di chiedere consiglio a Nathan quando un ex-compagno di classe che lo tormentava diventa suo collega avvocato e non è affatto cambiato. Intanto Grace compra un regalo per il compleanno di Nathan ma si sente ridicola quando Karen gli compra una moto.

Jack costringe Grace ad andare al ballo della scuola con Elliott, che è senza partner. Intanto Karen chiede aiuto a Will per vari capricci, finchè non ne ha veramente bisogno.

Grace si trasferisce da Karen quando Stan viene arrestato per evasione fiscale, mentre Jack nota che Will, in qualità di avvocato di Stan, non parla bene in Tv e decide di iscriverlo ad una classe di recitazione.

Jack cerca di ottenere la serata libera combinando un incontro fra Will e la sua capa sfigata a cui piace Will, il quale sogna di far parte del catalogo del negozio Barney dove Jack e Darlene lavorano. Grace parla a Nathan delle sue vecchie esperienze sessuali.

Grace non accetta la proposta di matrimonio di Nathan perché non è come l’ha sempre sognata, ma poi capisce il suo errore e propone il matrimonio a Nathan, senza ricevere la risposta desiderata.

Grace è depressa per la rottura con Nathan e Will cerca di tirarla su di morale, finchè Jack e Karen entrano in gioco, e Will teme che Grace si chiuda ancora di più nel suo guscio.

Will e Grace non si ritrovano nelle loro scelte elettorali. Grace vuole votare per la candidata ebrea, mentre Will vuole votare per il candidato gay.

Più che stare da soli il giorno del Ringraziamento, Will e Grace festeggiano cenando con Jack e Karen, con la madre di Grace, la madre di Will e il patrigno di Jack. Intanto, Rosario assaggia il tacchino.

Questo episodio è anche conosciuto come "Ringraziamento". Will e Grace si uniscono a Jack e Karen in un tour automobilistico delle loro rispettive famiglie. (Episodio doppio)

Nuovi e vecchi ragazzi di Will lo circondano in palestra, mentre Jack cerca di espandere un suo modo di dire. Intanto Grace smette di chiedere consigli a Karen perché gliene ha dato uno sbagliato riguardo ad un prestito per allargare la sua impresa.

Jack decora le finestre del negozio Barney per le festività natalizie, mentre Will conosce un ballerino di nome Robert che si vergona di presentarlo ai suoi amici.

Will e Grace cercano di dividere il padre di Will, George, da Tina, la sua nuova amante, cercando di adescarla usando l’amico gay di Will, Larry. Jack e Karen comprano un cavallo particolare.

Grace è attratta da un ragazzo che riconosce in prigione mentre va a trovare Stan. Rosario sfida Karen dicendo che non riuscirebbe a sopportare tre giorni chiusa in una stanza con Jack.

La madre di Elliott, Bonnie (interpretata da Rosie O’Donnel) decide che il figlio non deve più vedere il padre Jack dopo che Elliott si è tinto i capelli di biondo. Intanto Will e Grace vanno al matrimonio di un ex di Grace.

Per guadagnarsi un viaggio spesato in Europa, Owen (interpretato da Matt Damon) un ragazzo normale, finge di essere gay e si scontra con Jack per entrare a far parte di un coro vocale gay. Per smascherarlo, Jack chiede l’aiuto di Grace. Intanto Karen porta con sé Will alla sua fsta di San Valentino e lo fa passare come suo fidanzato.

Will e Grace cercano un nuovo appartamento in cui vivere, ma per finanziare il trasferimento devono subaffittare illegalmente il loro vecchio appartamento. Jack comincia a filmare un documentario per il compleanno di Karen, ma s’imbatte nella madre dell’amica.

Will e Grace vogliono tornare nel vecchio appartamento perché a loro manca molto, ma devono scontrarsi con chi ora occupa la loro vecchia casa. Intanto, Jack cerca di farsi perdonare per aver tirato fuori la madre di Karen dal nulla.

Will è felice di accompagnare i genitori durante una crociera per festeggiare la loro nuova unione, ma scopre che entrambi nascondono un segreto. Intanto Jack deve fare i conti con la fobia di Karen per gli ascensori.

Grace rompe accidentalmente lo gnomo che Will aveva messo in giardino, mentre Jack ha paura che il ruolo di etero per uno spot lo possa compromettere per recitazioni gay future

Jack chiede a Will di accompagnare il figlio Elliott ad una partita di baseball nel Connecticut, ma scopre che si è perso il primo bacio di Elliott con una ragazza. Intanto, Grace deve insegnare Design ad una classe attirata dalle case dei divi.

Will chiede a Grace di organizzare il matrimonio del suo amico, quando la sposa si ammala, ma Grace ci prende troppo gusto. Will e Karen si fanno prendere da un libro e Jack si ingelosisce.

Un detective (interpretato da Michael Douglas) aiuta Will a ritrovare il computer rubato, mentre Val apre una attività come designer e ruba le idee di Grace. Jack frequenta un gruppo di terapia gay.

Will e Grace vincono una sessione fotografica da un fotografo famoso, ma il risultato rende Grace soddisfatta, e Will un po’ meno. Jack chiede a Karen di essere la sua assistente per uno show di magia.

Will sorprende Grace chiedendole di avere un bambino insieme, ma prima ne devono parlare. Presi dalle novità, Karen e Jack fanno nuovi propositi. Karen farà visita a Stan, mentre Jack cercherà di sbarcare a Broadway.

A.I.: Inseminazione artificiale (1)

L’inseminazione artificiale di Will e Grace trova molti ostacolimentre Jack considera di rinunciare allo show-business finchè non ‘appare’ il suo idolo Cher. Karen è affascinata da un gentleman.

L’inseminazione artificiale di Will e Grace trova molti ostacolimentre Jack considera di rinunciare allo show-business finchè non ‘appare’ il suo idolo Cher. Karen è affascinata da un gentleman.

Il dottor Leo Markus riporta Grace all’appuntamento con un impaziente Will, ma nuove decisioni portano i due a compromettere il piano di avere un bambino insieme. Intanto Karen non riesce a tradire il marito Stan con il gentleman Lionel.

Leo fa la corte a Grace, mentre Jack diventa assistente di Kevin Bacon. Intanto, Karen cerca di interrompere la sua relazione con Lionel.

Grace è così presa dalla storia con Leo, che chiede a Will un mese di tempo per riflettere sulla decisione di concepire un figlio con l’inseminazione artificiale. I due discuteranno poi.

Karen e Jack cercano di riunire Will e Grace dopo l’ultima litigata, ad un compleanno.

Un'avventura in bicicletta mette alla prova Will e Grace sulle Catskill con Leo e il suo amico alla ricerca delle zucche di Halloween

Gene Wilder interpreta il signor Stein, il socio anziano della ditta di Will, da tempo assente, che si presenta inaspettatamente per riprendere il comando. Potrebbe avere successo se non fosse così frenetico e nevrotico. Ciò di cui ha bisogno è un tenente intelligente e attento che possa prendere decisioni e fare un po' del lavoro sporco (come licenziare le persone). Entra Will. Nel frattempo, Grace e Jack sono scioccati nello scoprire che la loro amica di gran classe Karen è ora più povera di un topo di chiesa e vive nella sua

Quando Grace accompagna Leo a cena con alcuni ""amici"", non si rende conto che lui l'ha ingannata e le ha invece presentato i suoi veri genitori e presto si pente del suo precedente dialogo salato e dell'atteggiamento suggestivo. Altrove, Jack viene di nuovo affrontato da Zandra, la sua burbera insegnante di recitazione, quando cerca di mostrare il suo scarso talento in una classe, mentre un volenteroso Will si unisce a Karen per sottoporsi a un'iniezione facciale di Botox.

Grace e Leo pronunciano impetuosamente i loro voti ad un matrimonio a Central Park che è una trovata pubblicitaria ospitata da Katie Couric di Today. Gli amici di Grace, specialmente Will, sono feriti per non essere stati invitati, ma tutto sembra perdonato quando tutti, inclusa la schietta mamma di Grace e la sommessa signora Marcus, si riuniscono giorni dopo per un elegante ricevimento. Dovrebbe essere una festa festosa, ma l'emergere di dettagli inquietanti su Leo e sulle nozze nel parco danno a Grace motivo di chiedersi se ha commesso un errore.

Il matrimonio di Grace con Leo lascia Will sconvolto per aver perso il suo migliore amico.

Dopo che una sfollata Karen viene cacciata dal suo Palace Hotel, un comprensivo Will accetta di lasciarla andare a vivere con lui almeno fino a quando lei non trasforma il suo appartamento in una zona di disastro federale con il suo esorbitante stile di vita, costringendo Will a cercare di scaricarla sulle spalle di Grace. Nel frattempo, Jack perde punti di stile quando si mette in incognito per paura che la ""Gay Mafia"" ce l'abbia con lui.

La vigilia di Natale, Grace è combattuta quando ha solo due biglietti per ""Lo Schiaccianoci"" e non può portare sia il suo migliore amico Will che il suo nuovo marito Leo, ma la sua indecisione lascia Will a girare come un dreidel di Hanukkah tra una Grace indecisa e i suoi precedenti piani per le vacanze con Jack e Karen.

Alternando flirt e timidezza, e comportandosi "incredibilmente" come una scolaretta, Karen si innamora di un ristoratore soave e sexy. I due sembrano andare d'accordo al loro primo appuntamento, ma poi lui non la chiama da tre giorni. Così, Grace, la sua missione è quella di affrontare il Principe Azzurro e scoprire il perché. Altrove, Will e Jack si uniscono ad una squadra di calcio per uomini gay, e Will, per esempio, non si diverte affatto. "Correvano e scalciavano e si spingevano a vicenda", dice. "Doveva essere uno sport gay. Dov'erano gli abbracci prolungati?"

Nuove relazioni scoraggiano Will e Grace. Per cominciare, Karen sistema Will con suo cugino Barry, che, secondo il suo sensale, è ""bello [e] sexy"". Quindi immaginate la sorpresa di Will quando va ad un appuntamento al buio con Barry e scopre che in realtà è un secchione cosciente di sé, vestito in modo orribile, che ammette a trent'anni che sta appena uscendo allo scoperto. Tornata a Brooklyn nel suo nuovo appartamento, Grace intrattiene la sua nuova interessante vicina: una estroversa massaggiatrice di nome Julie, che Grace sospetta possa essere troppo interessata a lei.

Will e Jack continuano la loro campagna per adattare l'impacciato cugino di Karen, Barry, al suo nuovo stile di vita, ma i loro sgargianti sforzi per aiutarlo ricordano a Will le sue stesse goffe esperienze quando ha fatto coming out nel 1986. Altrove, Grace si sente abbandonata da Leo quando lui parte per tre settimane per offrire i suoi servizi medici ai bisognosi in Africa.

Jack subisce l'ira di Karen quando viene sedotto nell'amicizia con la sua manipolatrice rivale romantica inglese, che ha messo su casa con l'ex marito di Karen. Nel frattempo, Will e Grace cercano di ricollegare la loro amicizia in declino con una serata competitiva di giochi da tavolo con i loro amici.

Demi Moore interpreta Sissy Palmer-Ginsburg, la babysitter di Jack che ora diventa la sua compagna di stanza. D'altra parte, Will la odia.Grace affronta una crisi d'identità come moglie.

Will trova un ragazzo che gli interessa.

Mentre Jack e Barry hanno il loro primo appuntamento, Will interrompe per confessare di provare dei sentimenti per Barry. Allora Jack e Will danno a Barry un ultimatum: deve scegliere con chi vuole uscire. La decisione è presa: Will. Al suo hotel, Karen prende in giro Rosario indossando un grembiule da cameriera. Viene poi scambiata per una vera cameriera da un uomo della manutenzione molto bello che ha un'antipatia per i ricchi. Per stargli vicino, lei e Rosario si scambiano i ruoli. Dopo una settimana di appuntamenti perfetti, Will dice a Barry che vuole che la loro relazione sia esclusiva. Tuttavia, Barry sostiene che ha bisogno di giocare di più sul campo e vedere cosa c'è là fuori prima di sistemarsi.

Will, Karen e il capo di Will, il signor Stein (Gene Wilder), formano un club anti-romanzo grazie a Will e alla sua recente rottura con Barry. I tre tengono due riunioni sostenendo che ""l'amore fa schifo"" fino a quando Karen e il signor Stein formano una relazione in erba. I due continuano a fare sesso e a frequentarsi alle spalle di Will, non volendo ferirlo. Will rompe il club dopo averlo scoperto sostenendo che ""Se hai intenzione di formare un club per persone che sono sole e amareggiate, devi almeno rimanere amareggiato"".

Nel frattempo, Grace decide di fare un video sexy per Leo che è via in Africa. Jack si sveglia al suono del suo canto e le dice che non è per niente sexy. Lui la invita al suo corso di recitazione dove gli studenti devono essere molto aperti l'uno con l'altro. Grace frequenta una lezione, ma scopre che non è di nessun aiuto. Jack la filma mentre fa la doccia senza che lei lo sappia.

Will cerca di far tornare Leo dall'Africa per fare una sorpresa a Grace per il suo compleanno. Ma le cose non vanno proprio come previsto. Tutto inizia quando Grace si imbatte in Leo che è arrivato un po' troppo presto. Ma, per risparmiare i sentimenti di Will, si accordano per far finta di non essersi mai visti. Grace chiede a Karen e Jack di tenere Leo occupato fino alla sua "sorpresa di compleanno". Sfortunatamente, il duo prende troppo sul serio la loro missione.

Karen cerca un posto dove vivere e riesce a trovare un appartamento con una ragazza di nome Liz. Liz si scopre essere egocentrica e sciacquetta proprio come Karen, quindi è un'accoppiata perfetta. Nel frattempo, Grace e Jack sono preoccupati per Will quando si ferisce e fa molto affidamento sugli antidolorifici.

Le procedure di divorzio iniziano, e Karen è scioccata nell'apprendere che Will è l'avvocato di Stan, non il suo. Per capriccio, assume Soupie, un avvocato con le orecchie bagnate e la mentalità di un bambino. Nel frattempo, Grace viene colta da un passo falso sociale quando la sua più grande cliente di sempre ha una relazione tira e molla con Jack.

Nel bel mezzo delle sue procedure di divorzio, Karen viene a sapere che l'ex-marito Stan è improvvisamente deceduto, e il funerale diventa una gara di volontà tra Karen e la sua rivale inglese, e una libera uscita quando il testamento viene letto per tutti quelli che si sono sentiti meritevoli, come Will. Nel frattempo, Grace è scioccata quando il marito Leo, tornato da poco, viene richiamato in servizio da Medici Senza Frontiere e le chiede di fare il viaggio con lui in Guatemala.

Karen, Will, Jack e Grace fanno un viaggio sullo yacht di Karen per spargere le ceneri di Stan nei Caraibi, mentre Leo è in volo per Guatamala con un'attraente collega. Mentre Karen cosparge le ceneri di Stan, scopre che Lorena si è imbarcata a bordo. Mentre Karen e Lorainne litigano, Will e Jack si ubriacano. Lorainne spinge Karen giù dalla nave e Rosairo salta giù dopo di lei. La mattina dopo Grace trova la borsa di Leo con una lettera della sua collega Danni che dice che vuole Leo. Will si sveglia a letto nudo con i postumi di una sbornia e un Jack nudo nel letto con lui. Nel frattempo Karen e Rosairo sono bloccati su una nave da carico.

Will e Jack si svegliano in una posizione precaria - condividendo un letto nudo - mentre sono in mare. Incapaci di ricordare ogni dettaglio della notte precedente, i due presunti compagni di letto negano la possibilità che sia successo qualcosa, ma ognuno si preoccupa di come scaricare l'altro. Nel frattempo, la scoperta da parte di Grace di una lettera d'amore nella borsa di Leo da parte di una collega la spinge a dubitare della sua fedeltà e Karen sopravvive a una notte di lotta per la sua vita mentre è a galla nel proibitivo mare notturno e in un cargo pieno di marinai russi, e deve onorare un patto con il salvatore Rosario.

Quando Leo invita la sua ex-ragazza alla moda ad una cena amichevole, Grace si rivolge a Will, Jack e Karen per completare la lista degli invitati e far sì che la serata vada avanti senza intoppi. Tuttavia, quando la ex di Leo risulta essere l'unica ragazza con cui Will sia mai andato a letto, la gelosia di Grace ha la meglio. Nel frattempo, Karen scopre il cane di Lorraine, Chompers, nascosto nell'armadio di Stan e cerca un nuovo proprietario per il cucciolo.

Quando Grace e Leo si uniscono a Karen per un'amichevole partita di tennis nel suo esclusivo club, il suo stile di gioco feroce fa fuggire Grace dal campo. Tuttavia, quando la ragione del suo gioco arrabbiato è il suo odio per Leo, Grace è determinata a trovare un modo per farli andare d'accordo. Altrove, un nervoso Will spinge Jack a visitare sua madre depressa nel Connecticut sperando che possano tirarla su di morale.

Guadagnandosi un breve ruolo in una commedia off Broadway, Jack divide il palco con il leggendario attore James Earl Jones. Tuttavia, quando il regista dello spettacolo rifiuta la performance di James in favore del trionfo di Jack, il pluripremiato attore si rivolge al suo co-protagonista per un'istruzione - iscrivendosi alla scuola di recitazione McFarland. Nel frattempo, i nuovi coinquilini Will e sua madre Marilyn continuano a vivere insieme, nonostante un segreto desiderio di separarsi.

Depresso per la sua decisione di lasciare Medici Senza Frontiere, Leo si rivolge a un motivato Will per riaccendere il suo amore per New York. Tuttavia, quando la versione di Will di ""il meglio di New York"", piena di lunghi giri di shopping e high tea, non funziona, Leo decide di andare in un'altra direzione. Nel frattempo, Jack fa squadra con la sua nuova allenatrice Karen mentre si preparano per l'annuale gara di spelling gay.

Continuando il suo nuovo ruolo di custode di un'invalida Marilyn, un risentito Will porta sua madre sulla sedia a rotelle per un giro pomeridiano nel parco e si imbatte in un attraente scapolo Tom che trasporta un suo invalido. Usando sua madre come motivo per un appuntamento quotidiano nel parco, Will cerca di trovare il coraggio di chiedere a Tom di uscire. Altrove, Karen continua la sua ricerca di tutta la vita per dare la caccia a Lorraine che ruba il marito e la rintraccia in una stanza dell'hotel Peninsula solo per scoprire che l'occupante è suo padre Lester.

Will viene a sapere che Karen ha saltato la sua visita medica, così la porta da uno dei migliori dottori della città. Solo dopo che il dottore fa una dimostrazione su Will, Karen si obbliga. Mentre è in ufficio, Jack flirta con un infermiere maschio, e più tardi annuncia che diventerà lui stesso un infermiere. Il problema è che la formazione costa 2.700 dollari e Will e Karen sono riluttanti a dargli i soldi. Una volta pagate le tasse, Jack, volubile come sempre, annuncia che ha iniziato a fare surf e che ha bisogno di 1600 dollari per le lezioni. Will e Karen stanno per informare la scuola per infermieri della sua decisione di abbandonare gli studi, fino a quando Jack se ne esce con un modo inventivo per dare a Karen le sue pillole di calcio.

Quando Grace torna a New York per il compleanno di sua madre, Will cerca di costringerla a rimanere in città un po' più a lungo in modo che i due possano passare del tempo insieme. Nel frattempo, Jack è in difficoltà con la sua nuova insegnante di infermieristica, l'infermiera Carver, così Karen la minaccia per farle saltare la lezione e farle comunque prendere il voto. Ma, con sorpresa di tutti, Jack scopre che gli manca davvero la scuola per infermieri e l'apprendimento.

Sperando di rallegrare Grace, un Will ben vestito porta il suo migliore amico a cena con lui. Quando l'appuntamento gli dà buca, Will cattura l'attenzione di una cliente mentre Grace si imbatte in un ragazzo con cui una volta ha condiviso un ordinario e dimenticabile incontro romantico. Nel frattempo, Karen porta fuori lo studente infermiere Jack per festeggiare il suo "successo" scolastico, ma la serata si inasprisce quando Karen si imbatte nella sua nemesi finale, Candice Bergen. L'incontro scatena un altro round nella guerra degli scherzi Bergen/Walker del 2003.

Rinunciando all'annuale festa di Natale della Grace Adler Design, l'ultimo "Fanilow" Will passa la notte in fila per i biglietti di uno speciale concerto di Barry Manilow solo per avere la sua vescica debole che lo costringe a fare un rapido pit stop e affidare a Grace il suo posto. Tuttavia, lo snobbare di Will un uomo in sovrappeso nella fila per il bagno lascia in dubbio le sue possibilità di incontrare il suo idolo. Nel frattempo, una sconvolta Grace scopre che sua madre ha annullato il loro annuale shopping di Hanukkah per cenare con Jack. E Karen è abbracciata dalla musica ispiratrice di Manilow mentre aspetta in fila con un Fanilow di nome Cheryl.

Quando la ribelle e libera sorella maggiore di Grace, Janet, arriva in città per lanciare la sua nuova impresa di gioielli/tavolo pieghevole in metropolitana, Grace decide di puntare i piedi e allontanare la sorella. Tuttavia, quando il suo duro amore spinge Janet a diventare un'azienda accettando un lavoro 9-5 e un appartamento studio, Grace non sembra in grado di gestire la sua nuova immagine. Nel frattempo, Karen continua a rifiutare le proposte di matrimonio di Lyle, solo per cambiare idea dopo che Lorraine si ferma per una visita improvvisata, per dichiarare la sua disapprovazione per la ""relazione"" di Karen con suo padre.

Partecipando all'inaugurazione di una galleria locale, Will cattura l'attenzione di un ricco chirurgo plastico, che usa la sua vasta fortuna per fornire al modesto avvocato un nuovo livello di beni materiali. Tuttavia, quando Will si rende conto di essere diventato una ""signora del tempo libero"", decide di affrontare il suo paparino/ragazzo. Nel frattempo, la sete di deliziosi noodles di Grace la manda in un nuovo ristorante locale, ma una discussione con il proprietario la spinge a lanciare un boicottaggio del locale.

L'amore è nell'aria quando il nuovo cliente un po' eccentrico di Will si innamora di Jack dopo aver interrotto il loro incontro, ma quando Jack si rifiuta di accettare l'offerta romantica, Will si affloscia a corromperlo nella speranza di promuovere la sua carriera. Altrove, Grace e Karen fanno un viaggio alla baita di Leo nel Vermont per aggiustare l'impianto idraulico e scoprono una pila segreta di soldi nel letto principale.

Will decide di approfondire le sue abilità culinarie frequentando un corso e invita Jack ad unirsi a lui in cucina, ma quando Jack decide di includere il suo nuovo ragazzo, l'avvocato gourmet si ritrova un triste single in una classe di cucina piena di coppie. Altrove, Lois, la madre di Karen, torna in città, innervosendo leggermente sua figlia e facendo appello al parsimonioso talento di Grace per decorare il suo nuovo appartamento.

I dinamici imprenditori Will e Grace iniziano una nuova iniziativa imprenditoriale acquistando vecchi appartamenti da ristrutturare e rivendere con un buon profitto. Quando lo ""studente infermiere"" in erba Jack si imbatte nel suo ex mentore Zandra, la coppia di imprenditori trova il suo primo appartamento. Nel frattempo, Karen rinnova la sua storia d'amore con Lyle Finster, ma la felicità della coppia viene interrotta da uno sfortunato ospite quando Lorraine si trasferisce qui.

Godendosi il successo della loro nuova impresa commerciale, gli imprenditori Will e Grace aiutano i loro acquirenti di appartamenti Jack e Stuart a sistemarsi nella loro nuova vita sotto lo stesso tetto. Tuttavia, quando Grace riceve un'offerta più alta per l'appartamento, i "simpatici flipper" tentano di rompere la coppia felice incoraggiando i piedi freddi di Jack quando vedono la possibilità di fare un rapido guadagno. Nel frattempo, Karen esige che Lyle disciplini finalmente la sua indisciplinata figlia Lorraine, mandando quasi in frantumi la nascente storia d'amore della coppia.

Will e Grace cavalcano il successo della loro recente impresa immobiliare per espandersi nell'East Side, ma si scontrano con le campionesse in carica di ""flippers"" lesbiche Deirdre e Monet. Lottando contro le tattiche intimidatorie della loro nuova concorrenza, l'intraprendente duo deve contare sul sex appeal maschile di Will nella speranza di dividere i magnati immobiliari dello stesso sesso. Nel frattempo, Karen cerca la guida spirituale di John Edward per consolare il suo senso di colpa per il suo recente fidanzamento.

Alla ricerca di un amico per il cinema dopo la rinuncia di Stuart, Jack invita Grace per un pomeriggio a teatro. Tuttavia, quando il duo scopre Stuart e un uomo misterioso che stanno segretamente prendendo una matinée, Jack mette in discussione la loro relazione. Altrove, Will tenta di insegnare a Karen le abilità di guida, ma i guerrieri della strada hanno un incontro con la legge al loro primo viaggio al volante, spingendo Will a combattere la multa in tribunale.

In punta di piedi nella sua relazione nascente, un apprensivo Will commette l'errore di seguire i consigli di Grace sull'amore, facendo il difficile con il suo nuovo pseudo-ragazzo. Tuttavia, quando il suo gioco provoca una spaccatura in questa storia d'amore in erba, Will si trova a mettere in discussione la saggezza di Grace nelle questioni di cuore. Nel frattempo, uno sconvolto Jack e Karen tentano coraggiosamente di andare avanti dopo aver appreso che il loro programma televisivo preferito andrà in onda costringendoli a dire addio ai loro sei Friends preferiti e a uno psichiatra di nome Frasier Crane.

Affascinato dal suo nuovo ragazzo Vince, Will mette alla prova la sua relazione presentandolo alla troppo critica Grace per la sua approvazione. Tuttavia, quando Grace interrompe bruscamente la presentazione, Will si convince della sua disapprovazione nei confronti di Vince e inizia così a mettere in dubbio i suoi stessi sentimenti. Nel frattempo, Karen lancia una bomba a Jack, rivelando che dopo il suo imminente matrimonio la loro amicizia sarà cambiata per sempre, costringendolo a iniziare i casting per la sua sostituzione.

Rispondendo alle suppliche di Tina, l'amante di suo padre diventata fidanzata, Will cerca di scoprire se c'è una nuova donna nella vita di suo padre. Tuttavia, quando la nuova amante del padre si rivela essere sua madre, Will deve trovare un modo per rivelare la scioccante verità a Tina. Nel frattempo, la decisione di Elliot di provare a entrare nella squadra di cheerleader del suo liceo fa sorridere Jack, che è determinato ad aiutare suo figlio ad entrare nella squadra.

Alla vigilia della sua laurea alla scuola per infermieri, un nervoso Jack si rivolge a Will per farsi aiutare a scrivere il suo discorso di commiato. Ricollegandosi ai suoi sogni passati di essere un affermato drammaturgo, Will analizza eccessivamente il discorso, cercando come fonte di ispirazione l'esperienza di vita che ha mandato Jack alla scuola per infermieri.

Lo faccio (1)

29 aprile, 2004

Scegliendo di rinunciare ad un pittoresco matrimonio autunnale per fuggire a Las Vegas, Karen prende un aereo per ""Sin City"" con il fidanzato Lyle e i fedeli amici Will e Jack ma quando si imbatte nella superstar in vacanza Jennifer Lopez, chiede a J-Lo di cantare alla cerimonia. Nel frattempo, Leo torna dalla Cambogia per incontrarsi con Grace al matrimonio, ma la loro riunione è ritardata da uno strano incidente di progettazione.

Scegliendo di rinunciare ad un pittoresco matrimonio autunnale e fuggire a Las Vegas, Karen prende un aereo per ""Sin City"" con il fidanzato Lyle e i fedeli amici Will e Jack. Dopo essere arrivati, si imbattono nella superstar Jennifer Lopez che è in vacanza e accetta di cantare alla cerimonia per conto di Rosario. Nel frattempo, Leo torna dalla Cambogia per incontrarsi con Grace al matrimonio, ma la loro riunione è ritardata da uno strano incidente di progettazione.

Jack e Jennifer Lopez tornano dal suo tour estivo per rilassarsi, ma un'insistente Karen recluta Jack per aiutarla ad ottenere l'attenzione della Lopez per la sua nuova canzone, ""FYI: I Hurt, Too"". Nel frattempo, Grace sfoga le sue frustrazioni per il marito traditore Leo su un Will malconcio.

Dopo che Jack viene licenziato come ballerino di riserva da Jennifer Lopez, lei gli procura un'audizione con Janet Jackson per il suo tour. Nel frattempo, Will e Grace cercano di tornare agli affari come al solito e riparare il cuore spezzato di Grace, solo per far sì che lei si metta tra Will e Vince.

Il cibo gratis attira Grace ad un incontro degli AA, dove si imbatte in Val. Nel frattempo, Jack inizia a lavorare come dirigente televisivo presso un network gay, cosa di cui Will non è al corrente quando si presenta al network per un appuntamento in modo da poter dare suggerimenti.

Quando Will e Grace incontrano uno sconosciuto di nome Ned in ascensore, Grace accusa Will di essere troppo gentile con le persone che non conosce. Mentre Grace fa amicizia con Ned e lo invita a cena, Will fa alcuni commenti cattivi su di lui, ma presto scoprono che Ned non è la migliore compagnia da tenere. Nel frattempo, Jack sta avendo problemi nella sua nuova azienda perché sente di non potersi relazionare con i suoi colleghi dopo che questi lo prendono in giro per la sua bambola di Cher. Karen e Rosario gli danno il supporto necessario.

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La festa di compleanno di Will (che ha 40 anni e ne compie 37) è una celebrazione inquieta, grazie a un regalo simbolico della sua nuova amante che tradisce l'impegno. Il regalo più strano: un ritratto nudo di Will che manca di alcuni dettagli.

Grace e Karen vengono assunte per decorare l'appartamento di una coppia di sposini e vogliono che il loro posto sia tutto incentrato sull'amore. Grace e Karen, due donne appena divorziate, saranno in grado di svolgere il compito? Nel frattempo, una libreria condannata viene aiutata da Will... più o meno.

Quando Will e Grace invitano Vince e Nadine per una cena d'incontro, scoprono con orrore che i loro ospiti sono in realtà gli opposti polari di loro stessi. Nel frattempo, Karen è ancora arrabbiata con Grace e decide di lasciare la ditta di design d'interni quando Jack viene in suo soccorso e la assume come sua nuova assistente a ""Out TV"".

Grace torna a casa da un grande appuntamento e ascolta un messaggio statico che ha ricevuto da Leo. Grace nasconde il messaggio a Will, ma quando Will lo viene a sapere, decide di portare Grace nel Berkshires per non pensare a Leo. Nel frattempo, Karen e Jack cercano di organizzarsi a vicenda.

Il gruppo parte per un viaggio in macchina per il weekend di fuga di Grace, un weekend dedicato a non nominare il nome "Leo". Jack e Karen odiano il viaggio in macchina e decidono di abbandonare il piano. Altrove, quando Jack individua Peter un uomo ""peccaminosamente delizioso"" che Jack ricorda da una pubblicità del cacao quando era un bambino, lo recluta per essere il nuovo fronte di ""Fuori TV," molto alla sorpresa di Rip Taylor che inoltre vuole il concerto.

Quando la madre di Vince si ferisce ad una gamba e non è in grado di preparare il suo tradizionale Ringraziamento italiano, Will viene in soccorso offrendosi di preparare la sua cena speciale, ma la madre di Vince si rifiuta di dare credito a Will. Nel frattempo, Jack dà a Ro, la sorella di Vince, alcune indicazioni su un grande segreto che sta nascondendo alla sua famiglia e al suo fidanzato. Nel frattempo, Grace e Karen diventano molto intime con il cugino molto più giovane di Vince.

Quando la madre di Vince si ferisce ad una gamba e non è in grado di preparare il suo tradizionale Ringraziamento italiano, Will viene in soccorso offrendosi di preparare la sua cena speciale, ma la madre di Vince si rifiuta di dare credito a Will. Nel frattempo, Jack dà a Ro, la sorella di Vince, alcune indicazioni su un grande segreto che sta nascondendo alla sua famiglia e al suo fidanzato. Nel frattempo, Grace e Karen diventano molto intime con il cugino molto più giovane di Vince.

Grace partecipa ad una festa di Natale a casa della madre di Will, Marilyn, e accidentalmente rompe una preziosa statuetta Lladro. Will convince Grace a non dirlo a sua madre e a dare la colpa dell'incidente a uno degli altri ospiti della festa. Altrove, la figliastra di Karen, Olivia, viene a stare da noi per le vacanze di Natale. Mentre pranzano al centro commerciale iniziano a prendere in giro le persone, ma i commenti di Karen sono particolarmente cattivi e Olivia e i suoi amici si offendono.

Scott Woolley, un vecchio compagno di classe del liceo, cerca di vendicarsi di Karen per avergli rovinato l'ultimo anno cercando di diventare presidente della Walker Inc. Dopo che Scott ha fatto una presentazione che ha sbalordito il consiglio, prende il controllo della compagnia, con grande sgomento di Karen. Nel frattempo, Jack e Grace prendono il giorno libero dal lavoro per andare al cinema. Mentre sono al supermercato a prendere degli snack, si imbattono in Vince e la sua collega, e suppongono che Vince stia tradendo Will.

Will è in lizza per diventare socio del suo studio legale. Il suo capo, Margot, invita i candidati a diventare soci ad una cena a casa sua, dove sarà lei a prendere la decisione finale. Will, che è preoccupato che Vince rovini le sue possibilità di ottenere la promozione, è riluttante a portarlo con sé. Anche Grace partecipa alla cena di Margot con la scusa che Margot le ha organizzato un appuntamento al buio. Una volta lì, Grace si rende conto che l'appuntamento al buio è con il marito di Margot. Altrove, Rosario si ammala e Karen si rifiuta di credere che sia davvero malata.

Scott Woolley, sotto lo pseudonimo di Haley Joel Osment, assume Grace per progettare il suo nuovo ristorante a condizione che Grace licenzi Karen dal suo studio di design. Più tardi Grace racconta a Karen dell'incidente e si rendono conto che l'uomo che ha assunto Grace è in realtà Woolley. Grace e Karen decidono di intrappolarlo nella sua bugia. Nel frattempo, Jack porta Will fuori per una serata tra uomini per non pensare a Vince, ma finisce per abbandonare Will al club. Nel tentativo di farsi perdonare da Will, Jack lo porta fuori a pranzo e cerca di ignorare tutti quelli che lo circondano tranne Will. Il compito diventa incredibilmente difficile quando Jack si accorge che Patti Lupone è entrata nel ristorante.

Grace cerca di ignorare la festa dei biglietti d'auguri, ma gli impulsi romantici alla fine la mandano tra le braccia del nemico -- nientemeno che Nick, un sexy scrittore di biglietti d'auguri. In un drammatico cambiamento di eventi, l'ex nemesi di Karen, Scott Wooley, cerca di conquistare il suo cuore riempiendola di regali, ma gli occhi di Karen sono rivolti a cose più grandi -- il suo nuovo appuntamento in sovrappeso su internet. Altrove, dopo aver ballato con una coppia lesbica, Will e Jack trovano conforto l'uno nelle braccia dell'altro per il ballo spot di San Valentino.

Grace trascina Will per tenerla sotto controllo durante il suo primo appuntamento con Nick, solo per lasciare un acceso Will al suo tavolo per uno. Nel frattempo, Karen escogita un piano selvaggio per far avere a Jack un appuntamento con Aaron, il vicino appassionato di uccelli, solo per arruffare qualche piuma quando le cose non vanno proprio come previsto.

Will accetta di licenziare il pasticciere di Karen finché il pasticciere non cucina un delizioso triangolo amoroso per loro tre. Nel frattempo, Grace chiede l'aiuto di Jack per lanciare la carriera del fidanzato Nick come scrittore televisivo, ma Jack manda in frantumi i sogni di Nick di scrivere sceneggiature.

Jack convince Will che hanno bisogno di cambiare aria e che dovrebbero comprare una casa per le vacanze in una comunità gay emergente. Dopo aver acquistato un nuovo appartamento, il duo scopre che non è proprio la fuga gay che avevano immaginato. Invece, Jack fa atterrare i due in una città di colletti blu. Nel frattempo, Ellen chiede a Grace di fare da babysitter ai suoi figli per un giorno, ma quando Karen vuole essere coinvolta, Grace esprime i suoi dubbi sulla capacità di Karen di prendersi cura dei bambini.

Quando Will convince Grace a vedere la sua terapista, la dottoressa Georgia Keller, diventa sempre più geloso quando le due donne formano un'amicizia immediata. Grace e Will iniziano a competere ferocemente per l'attenzione di Georgia - e per un posto nel suo prossimo libro. Nel frattempo, gli occhiali portano Karen ad un livello completamente nuovo di chiarezza e lei diventa eccessivamente critica nei confronti di Jack.

Quando Grace convince Karen ad accompagnarla alla festa di compleanno di suo padre Martin, la situazione diventa imbarazzante quando sono solo loro tre. Lottando per ottenere l'attenzione di suo padre, apparentemente distaccato, Grace lo accompagna al campo da golf nella speranza di ottenere un po' di tempo per legare. Nel frattempo, Karen si intrattiene con l'amico di Martin, Burt. Nel frattempo, eccitato per l'appuntamento che Jack ha organizzato per lui, Will scopre il vero significato della frase "appuntamento al buio".

Dopo un'esperienza di quasi morte in una Jean Boutique, Grace decide di scrivere il suo testamento e si avvale dell'esperienza legale di Will per essere sicura di essere giusta nel lasciare in eredità il suo denaro. Grace fa visita alla madre di Will per scoprire quanto Will ha intenzione di lasciarle e rimane scioccata da quello che trova. Grazie a Grace, Will dà anche un'occhiata alla sua vita e decide che è il momento di fare una mossa che cambierà la sua carriera. Nel frattempo, Jack e Karen trovano un impostore che insegna il "Metodo McFarland di recitazione" di Jack. Rendendosi conto che ha bisogno di nuovo materiale per tornare ad insegnare, Jack cambia il suo metodo per riconquistare i suoi studenti.

Dopo aver lasciato il suo lavoro allo studio legale, Will si dedica alla carriera di scrittore dove cattura l'attenzione di Malcolm, che sostiene di avere conoscenze di alto profilo -- ma quando la sua carriera di scrittore fallisce, Malcolm ha un'altra offerta di lavoro per Will. Nel frattempo, Tom, una vecchia fiamma del college, ritorna per chiedere a Grace di progettare un hotel che lui e sua moglie hanno appena comprato -- solo per scoprire che ci sono ancora sentimenti romantici tra i due. Jack lotta per produrre il suo ultimo show per OutTV, ma la viziata star infantile Randall non riesce a incarnare la visione di Jack. Sotto la minaccia di una causa, Karen è costretta a scusarsi pubblicamente con Beverly per un pettegolezzo imbarazzante.

Dopo il suo primo giorno, Will diventa sospettoso del suo nuovo lavoro - specialmente quando si ritrova in un ufficio vuoto senza colleghi, un pastore tedesco e un delinquente che parla russo.

LIVE SEASON PREMIERE - Grace contemplates having an affair with a married man. Elsewhere, Jack begins new career as a host of his new talk show ""Jack Talk."" Will gets some advice from Malcolm and tries to hide from Karen the fact that Stan is alive. Alec Baldwin and Eric Stoltz guest star, Shelly Morrison also stars.

Grace contempla la possibilità di avere una relazione con un uomo sposato. Altrove, Jack inizia una nuova carriera come conduttore del suo nuovo talk show "Jack Talk". Will riceve dei consigli da Malcolm e cerca di nascondere a Karen il fatto che Stan è vivo.

Karen si sente scossa dal ritorno di Stan e Will interviene per aiutarla. Nel frattempo Grace viene etichettata come omofoba dopo che i suoi commenti al talk show di Jack vengono fraintesi dagli uomini gay di tutta New York.

Quando Jack viene a sapere che Will non ha mai imparato a nuotare, Jack insiste per insegnarglielo. Nel frattempo, Karen fissa a Grace un appuntamento al buio con uno degli amici di Malcolm.

Karen è finalmente costretta a fare i conti con i suoi sentimenti per il suo presunto marito morto quando Jack le dice a sorpresa che pensa che lei appartenga a Stanley, non a Malcolm.

Il giorno prima dell'asta di beneficenza e del carnevale di Will, Jack incontra e comincia a frequentare Baby Glenn, che sta ancora cavalcando i suoi quindici minuti di fama da quando è rimasto intrappolato in un buco per tre giorni negli anni ottanta.

Mentre sono in viaggio verso Londra, Will e Grace vedono Leo, l'ex marito di Grace, sul loro volo. Will incanta una coppia di assistenti di volo gay, che si dà il caso si stiano frequentando, in modo da poter portare Grace in prima classe per parlare con Leo.

Quando Jack decide per capriccio di trasferirsi, Will è eccitato al pensiero di aiutarlo a cercare un posto. Mentre partecipano alla "celebrazione" commemorativa della moglie di Beverley, Karen e Grace sperimentano un malfunzionamento del guardaroba, che devono cercare di nascondere.

Grace trova impossibile sopportare i continui rimproveri di sua madre Bobbi, così Jack si assume il compito di aiutarla perché, secondo lui, nessuno sa essere una buona figlia meglio di un figlio gay.

Mentre trascorre le vacanze a casa di Marilyn, la madre di Will, Grace diventa intima con Sam, fratello di Will e vecchia fiamma. La figlia adottiva di Sam trova una fan in Karen, che è intrigata dalla ragazzina.

Il "Sound of Music Sing-Along" è arrivato in città e nessuno è più eccitato di Grace. Lei progetta per lei e Will di assistere al musical in stile personaggio, vestendosi in costume.

Karen celebrates her birthday with some of New York's crème de la crème, but the festivities turn sour when she ends up crammed in the bathroom with Grace, Will and Jack, who have all embarrassed themselves at the party.

Karen festeggia il suo compleanno con alcuni della crème de la crème di New York, ma i festeggiamenti si inaspriscono quando finisce stipata nel bagno con Grace, Will e Jack, che si sono tutti messi in imbarazzo alla festa.

Grace è preoccupata e confusa quando Will insiste in modo così irremovibile che lei rifiuti l'offerta di lavoro del suo ex capo Margot, che ha chiesto a Grace di ridecorare lo studio legale.

Will e Grace temono un appuntamento a cena con gli amici sposati Rob ed Ellen che probabilmente hanno convocato la riunione per annunciare che Ellen è di nuovo incinta, ma quando la coppia rivela che sono separati e lo amano, Grace si deprime.

Will, Karen e una Grace colpita dalle stelle si recano a Los Angeles per sostenere Jack mentre accetta un premio HAPI come miglior presentatore locale di talk show gay via cavo. Per coincidenza, Will incontra James a Los Angeles, ma con sua grande sorpresa James è canadese e rischia di essere deportato.

Il grande giorno è finalmente arrivato - Grace e James si stanno preparando per il loro matrimonio per la carta verde. Con sgomento di Grace, Karen si prende la briga di ignorare il suo desiderio di una cerimonia di matrimonio di basso profilo e decide di organizzare anche l'ingaggio di Hall & Oates.

Una nervosa ma ottimista Grace decide che è finalmente il momento di dire a Leo che è incinta di suo figlio, ma quando finalmente trova il coraggio di incontrare il suo ex-marito riceve delle notizie inaspettate.

Un estasiato Jack costringe Will ad andare con lui in un bar di cowboy gay per incontrare il suo nuovo ragazzo Travis. Will scopre presto che Travis non è così perfetto come sembra e si fa avanti per difendere l'onore di Jack, cosa che alla fine porta ad una rissa nel bar.

Dopo che una grande società rileva OutTV, il talk show di Jack "JackTalk" viene completamente rinnovato. Un cambiamento immediato arriva quando i nuovi proprietari conservatori assumono Amber-Louise come nuova co-conduttrice di "JackTalk".

Dopo aver perso il suo lavoro come conduttore di "JackTalk", Jack giura di non tornare mai più a recitare. Un'implacabile Karen, tuttavia, non lascerà che Jack rinunci alla sua passione e decide di fare tutto il necessario per portare Jack ad un'audizione.

Amici e familiari si riuniscono per il funerale del padre di Will. Al ricevimento tutti condividono con Will gli ultimi ricordi affettuosi di suo padre, mentre l'ultimo ricordo di Will non è così piacevole. Marilyn lo aiuta a realizzare i cambiamenti necessari nella sua vita.

Will e Grace iniziano a frequentare i corsi di preparazione al parto per preparare il bambino, ma mentre Will e Vince danno un'altra possibilità alla loro relazione, Grace inizia a dubitare che Will sia pronto a crescere un bambino con lei.

Proprio quando Will e Grace si stanno abituando all'idea di crescere il bambino insieme, il fidanzato di Will, Vince, lo sorprende con un annuncio che alla fine porterà Will a scegliere tra il suo impegno con Grace e la sua relazione con Vince.

Il culmine di otto stagioni si conclude stasera con un finale di serie di un'ora - Will e Grace cresceranno un figlio insieme e troveranno la felicità definitiva? Jack troverà qualcuno che lo ami quanto lui ama se stesso? Karen troverà la vera felicità con l'assenza di Stan? Tutte queste domande e altre ancora troveranno risposta mentre questa serie innovativa conclude otto incredibili stagioni.

Il culmine di otto stagioni si conclude stasera con un finale di serie di un'ora - Will e Grace cresceranno un figlio insieme e troveranno la felicità definitiva? Jack troverà qualcuno che lo ami quanto lui ama se stesso? Karen troverà la vera felicità con l'assenza di Stan? Tutte queste domande e altre ancora troveranno risposta mentre questa serie innovativa conclude otto incredibili stagioni.