À Chilton, où la tenue de Lorelai ne passe pas inaperçue, Rory fait la connaissance de ses odieuses camarades de classe.

Rory révise avec l'aide de sa mère après avoir obtenu une mauvaise note en anglais, mais une catastrophe se produit le jour de l'examen.

Le malaise s'installe quand Emily décide de donner une réception pour l'anniversaire de Rory pendant que Lorelai prépare une petite fête sans prétention.

Rory passe la soirée au bal du lycée en compagnie de Dean. De retour à la maison bien après son couvre-feu, elle surprend Lorelai et Emily en pleine dispute.

Paris doit s'expliquer après avoir provoqué un véritable scandale en révélant la relation entre un parent et un professeur.

Pendant que Rory et ses amis se rendent au concert des Bangles à New York, Lorelai en apprend davantage sur le passé amoureux de Luke.

Rory et Dean fêtent trois mois de relation, mais leur soirée ne se passe pas comme prévu. Rachel, l'ex-petite amie de Luke, débarque en ville.

Refusant de s'apitoyer sur son sort, Rory s'occupe l'esprit comme elle peut, cherchant à tout prix à éviter les regards compatissants des habitants de Stars Hollow.

Quand la grand-mère de Lorelai propose de payer les études de Rory, Emily craint que cette proposition ne l'éloigne davantage de sa fille et de Rory.

Rory dévoile enfin ses véritables sentiments à Dean. Alors qu'elle sent Lorelai et Luke se rapprocher, Rachel prend une décision importante.

Rory et Tristan sont choisis pour interpréter Roméo et Juliette dans la pièce de théâtre du lycée. Crevant de jalousie, Dean assiste à toutes les répétitions.