Lorelai e Luke sono stati invitati alla Stars Hollow High School per parlare della loro carriera ma i ragazzi si dimostrano più interessati alla gravidanza di Lorelai all'età di 16 anni piuttosto che ai suoi successi professionali. Lane vorrebbe ribellarsi alle regole della madre tingendosi i capelli ma dopo la tinta e una foto, ci ripensa tingendosi di nuovo del suo colore.

Alex invita Lorelai a pescare così Luke le insegna l'arte della pesca. Paris cerca di incriminare Rory ma Andrew riesce a scagionarla. Il piano di Lane per ottenere il permesso di partecipare al ballo scolastico si rivela un disastro.

Emily scopre che Rory si è lasciata con Dean e che adesso sta con Jess. Così invita i due fidanzati alla cena del venerdì. Jess si presenta alla cena con un occhio nero, così Rory pensa che abbia fatto a botte con Dean. In realtà è stato preso d'assalto da un cigno impazzito. Tutto questo mentre Lorelai parte per il fine settimana insieme ad Alex.

Quando Jess non la chiama, Rory va alla partita di hockey dove incontra Dean con la sua nuova ragazza, Lindsay. Emily vede la nonna Lorelai baciare uno sconosciuto in casa sua.

Lorelai partecipa alle riunioni dei genitori per l'organizzazione del ballo di fine anno della Chilton, finendo per incontrare e poi parlare con Max. Lane suona ad una festa con il suo gruppo, a cui partecipa anche Chui, il finto fidanzato di Lane, (innamorato realmente di lei) di cui Dave (il vero ragazzo di Lane) è però geloso e se la prende con Lane perché se non si decide a lasciare Chui, lui non potrà portarla al ballo di fine anno. Jess scopre che verrà bocciato di conseguenza non può acquistare i biglietti per la festa di fine anno a cui Rory voleva partecipare. Alla festa Jess è molto nervoso, cerca di fare l'amore con Rory forzando un po' le cose, ma lei scappa via piangendo. Quando Dean vede Rory piangere, inizia a picchiare Jess. La rissa continua fino a quando non arriva la polizia e Jess va via da solo, lasciando là Rory.

Dean invita Rory al suo matrimonio con Lindsay ma Rory è indecisa se andare o no. Durante la festa di addio al celibato Dean e i suoi amici fanno tappa da Luke per mangiare, ma sono già tutti ubriachi e in particolare Dean che inizia a straparlare. Luke, appena afferra il significato delle parole di Dean, manda tutti a casa, tranne Dean, che porta a dormire su da lui per evitare che dica o faccia stupidaggini, infatti Dean prosegue il discorso iniziato alla tavola calda: pensa ancora a Rory. Il giorno dopo Luke incontra Rory e le consiglia di non andare al matrimonio. Rory anche se incerta, visto che Luke non vuole spiegarle il perché, decide di non partecipare e si limita a guardare gli sposi da lontano. Lorelai e Sookie convincono Michel a lavorare con loro al Dragonfly. Taylor mette i bastoni tra le ruote a Lorelai sui permessi per i lavori alla locanda con la sua solita pedanteria.

Stars Hollow partecipa al festival dei quadri viventi. Kirk, nel ruolo di Gesù nell'Ultima Cena, prende la parte molto seriamente. Nicole propone a Luke di continuare la loro relazione. Dato che Dave si è trasferito in California per frequentare il College, la band di Lane va alla ricerca di un nuovo chitarrista. A presentarsi alle prove è un uomo che dimostra di saper suonare bene. Tuttavia i ragazzi non sono molto convinti data la sua non giovanissima età. Sookie dà alla luce il suo primo figlio.

Durante il funerale di Stan, il reverendo annuncia che grazie ad una donazione del defunto le campane di Stars Hollow torneranno a suonare dopo anni di inattività. Per un concerto con la sua Band Lane resta fuori casa per la notte senza avvertire la madre che non avrebbe approvato.Lane si rifugia da Rory a Yale per la notte; qui confida all'amica di non esser riuscita a trovare un alibi con la madre . Lorelai, avvertita da Rory, chiama la preoccupata signora Kim che scopre i segreti nascosti in camera di sua figlia. Quando Lane torna a casa chiede scusa alla madre e cerca di trovare con lei un compromesso. La signora Kim rifiuta categoricamente ogni negoziazione e chiede a Lane di andarsene di casa. Lorelai e Luke litigano quando quest'ultimo le comunica che è andato a vivere con Nicole. La stessa sera però, stanchi del suono delle campane, decidono di recarsi in chiesa per manometterle. Mentre Lorelai sta per confessare qualcosa a Luke, entra il parroco e li interrompe.

Luke presta a Lorelai 30.000 dollari per consentirle di continuare i lavori alla locanda. Lane decide di andare a vivere in un appartamento con Zach e Brian. Passa dunque a casa per prendere le sue cose. Rory va al Dragonfly per incontrare sua madre ma prima parla un po' con Dean, fino a quando non arriva Linsday che gli ha preparato il pranzo. Rory e Lorelai vanno al centro commerciale per fare shopping e lì incontrano per caso Emily. Quest'ultima è arrabbiata con Richard e per questo fa spese folli comprando tutto quello che le passa sotto tiro.

Luke e Nicole divorziano. Rory è preoccupata per una tesina consegnata al professor Fleming. Lui le mette una A. Rory allora crede che quel voto sia influenzato dal fatto che lei sia amica di Paris. Dopo la cena del venerdì Lorelai e Rory vedono Emily uscire e andare via con la macchina. Sospettano che lei e Richard si stiano per separare e che inoltre lei frequenti un uomo che incontra ripetutamente all'hotel. Jason si ritrova senza clienti, dopo che Richard ha deciso di rimettersi in società con Floyd, per questo vuole fargli causa. Lorelai però si arrabbia per questa decisione e rompe con Jason. Lane vede che una ragazza coreana alloggia a casa sua e sua madre la tratta come una figlia. Dopo un concerto passa a casa per salutare sua madre. Il Dragonfly è ormai quasi pronto a riaprire. Anche Sookie torna in cucina, ma si fa male ad un piede.

Luke e Lorelai vanno insieme al matrimonio di Liz, la sorella di Luke. La giornata va bene, i due si divertono e ballano insieme. Alla fine del matrimonio Luke chiede a Lorelai se le va di andare al cinema assieme qualche volta e lei accetta. Emily combina un appuntamento a Rory con un ragazzo che alla fine si rivela essere un idiota. Rory allora per tornare al campus chiama Dean che la riaccompagna. Jess e Luke si chiariscono definitivamente e si salutano con un abbraccio. Jess lasciato Stars Hollow va da Rory per chiederle di partire con lui. Rory però gli dice di no. Inoltre, la signora Kim e Lane cercano di riallacciare i rapporti, lei visita la casa dove adesso abita Lane e cerca di accettarlo.

Rory e Lorelai litigano perché Rory ha fatto l'amore con Dean pur sapendo che lui è sposato. Rory, dopo un litigio con Lorelai, parte per l'Europa con la nonna per allontanarsi il più possibile dalla madre. Lorelai e Luke cominciano a fare i primi passi per costruire la loro relazione, ma Luke è costretto ad allontanarsi dalla città per dare una mano a sua sorella e suo cognato con il lavoro.

Mentre è in viaggio con Emily, Rory scrive una lettera a Dean spiegandogli che quella notte per lei è stata importante e che, nonostante l'amore che prova per lui, sarebbe stato meglio per tutti se si fosse messa da parte. La lettera, però, viene trovata da Lindsay e i due si lasciano. Rory va a trovare Dean, ma viene accusata da lui di averlo abbandonato ed essere partita in Europa. Lorelai, per non pensare al litigio con la figlia, si concentra sul lavoro, stressandosi ancora di più. Alla fine, madre e figlia si riconciliano. Intanto, Luke ritorna in città e prova a salutare Lorelai con un bacio, ma vengono interrotti dalla parata cittadina.

Jackson si candida a sindaco perché infuriato con Taylor ma ben presto si accorgerà che questo non è il suo mondo. Dean e Rory hanno difficoltà a trovare un posto per starsene tranquilli, Rory cerca di farsi avanti con Dean, ma finiscono per litigare. Lane confessa a Zack i sentimenti che ha per lui. Nell'episodio si può sentire per circa due minuti il singolo My Happy Ending di Avril Lavigne.

Il doppio appuntamento, Lorelai e Luke, Dean e Rory, non va troppo bene. La serata diventa tesa quando Luke esprime senza scrupoli ciò che pensa di Dean e lo picchia con un gioco sciocco inventato da Lorelai per farli andare d'accordo: questo fa infuriare Rory nei confronti di Luke. Zack non reagisce alla dichiarazione di Lane, così quest'ultima si rimangia tutto, dando a Zack una scossa che lo porterà finalmente ad agire.

I Gilmore insistono per conoscere Luke, il quale prima partecipa ad una cena con la signora Gilmore. Emily molto diplomaticamente fa capire a Luke di considerarlo non adatto alla loro classe sociale. In seguito viene invitato per una partita di golf con il signor Gilmore, il quale cerca di convincerlo ad aprire una catena di ristoranti. Lane e Zach hanno il loro primo appuntamento in casa loro, dove a fine serata si scambiano il primo bacio. Rory, per scrivere uno scoop, si fa coinvolgere da Logan in una particolare avventura che la porterà a conoscere la "brigata della vita e della morte".

Emily e Richard, che considerano Dean non adatto a Rory, invitano Rory ad un party per gli ex alunni di Yale e i loro figli maschi, tra cui Logan. Rory non tarda ad accorgesene, ma alla fine si diverte lo stesso. Luke invita Lorelai per una cena romantica, ma a rovinarla ci sono sua sorella e il marito che hanno appena litigato. Dean arriva fuori casa dei nonni e vedendo Rory ben vestita in compagnia di Logan e dei suoi amici si rende conto di non appartenere a quel mondo, si sente fuori luogo e decide di lasciare Rory. Logan ne approfitta per consolarla. Lorelai assiste con disappunto al ritorno a casa della figlia vedendola scendere dalla limousine di Logan completamente ubriaca.

Richard scopre durante una riunione di lavoro che Emily frequenta un altro uomo e durante il tragitto per recarsi ad una festa vede la moglie parlare con l'uomo e la tampona (di proposito). Tornati a casa Richard dichiara che non vuole tornare nella dépendance ma vuole tornare insieme a lei. Così la coppia si riunisce e decidono di organizzare una festa per rinnovare la promessa. La band di Lane viene invitata in casa Kim per l'anno lunare. Intanto nell'albergo sembra esserci un fantasma che si intrufola nelle camere. Rory, con la scusa di aiutare Logan per un articolo, incontra il ragazzo e spera in un invito da parte sua ma rimane delusa. Alla fine della puntata Emily si presenta a casa di Christopher e gli fa notare che Lorelai ha una relazione con un uomo non adatto a lei e lui è l'unica persona che può cambiare le cose, così gli consegna l'invito per la festa e esce dalla casa.

Lorelai si rifiuta di parlare con la madre dopo quello che la donna le ha fatto durante il rinnovo della promessa di Emily e Richard. Luke continua a mantenere le distanze da Lorelai e lei soffre tantissimo per questa distanza e Sookie fa di tutto per farla uscire di casa e divertirsi. Rory racconta alla madre della storia che sta nascendo tra lei e Logan e la madre decide di incontrarlo di nuovo in circostanze migliori della prima volta. Zack voleva fare l'amore con Lane, ma lei non lo aveva capito e vuole prima sposarsi, come insegnatole dalla madre. Lorelai spiega a suo padre che sua madre l'ha ferita e che per colpa sua, lei e Luke si sono lasciati. Il padre convince la madre che Lorelai tiene davvero a Luke e in seguito la donna va al locale di Luke per spiegargli che, anche se a lei Luke continuerà a non piacere, vuole che sua figlia sia felice. Gli chiede di tornare con lei e promette di non intromettersi mai più. Luke va a casa di Lorelai, entra e la bacia appassionatamente.

Luke aiuta Taylor Doose ad allestire un museo in una vecchia casa, ma fa questo solo perché vorrebbe quella casa. Rory, Paris e Lane cominciano a bere durante l'inaugurazione del museo quando pensano agli uomini della loro vita. Dean viene chiamato da Taylor per dare una mano al museo e consiglia a Luke di non legarsi troppo a Lorelai, perché lei si stuferà e cercherà altro. Rory si ubriaca e confessa alla madre che Logan non l'ha più cercata.

Dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto che non ha la stoffa della giornalista, Rory decide di lasciare Yale perché non è sicura di quello che vuole fare veramente nella vita. Lorelai è amareggiata da questa decisione e dal reato che la figlia ha commesso e soprattutto dalla decisione di Rory di andare a vivere dai nonni, ai quali aveva chiesto aiuto per convincerla a non abbandonare gli studi, ma che hanno invece appoggiato Rory a sua insaputa. Così una distrutta Lorelai chiede a Luke di sposarla.

Rory sembra aver trovato un equilibrio e completa le sue prime 125 ore di servizio civile, mentre Paris, che va a pranzo con Lorelai due volte a settimana al Dragonfly, terrorizza tutto il personale. Lane e la band terminano la loro prima tournée. La casa di Lorelai viene ristrutturata. Paul Anka affidato a Luke per una notte mangia della cioccolata e Luke è costretto a portarlo da un veterinario. Lorelai dice a Luke che fisseranno la data delle nozze solo quando si sarà sistemata la situazione con Rory, mentre quest'ultima diventa un membro de Le Figlie della Rivoluzione Americana.

La madre di Jackson costringe Sookie a battezzare i suoi due figli e, per l'occasione, la famiglia di Jackson alloggia al Dragonfly. Lorelai e Rory sono le due madrine e sono così costrette ad incontrarsi di nuovo. Lorelai si arrabbia con Rory che non le aveva dato nemmeno il suo numero di telefono. Alla fine della puntata, Rory e Logan decidono di fare un viaggio a New York.

Rory e Lorelai non sono felici perché per il 21º compleanno di Rory dovevano festeggiare in modo particolare. Da sempre legate, avevano pianificato una settimana indimenticabile, ma a causa del litigio non lo possono festeggiare insieme. Emily e Richard scoprono che Rory e Logan fanno già sesso, quindi per ovviare a questa situazione trasferiscono tutta la roba di Rory nella casa principale con una scusa, per poterla tenere d'occhio. Emily dà una festa per Rory ed invita anche la madre.

Rory con perseveranza ottiene di nuovo un lavoro al giornale di Mitchum senza il suo sostegno, in seguito riprende gli studi a Yale e torna a Stars Hollow e fa pace con la madre. Luke riceve la visita inaspettatata dell'undicenne April. La bambina dopo una frettolosa spiegazione su un compito scolastico, strappa un capello a Luke e scappa via. Luke scopre che la bambina potrebbe essere sua figlia, anche se ne ignorava l'esistenza.

Christopher offre di dividere una recente eredità con Lorelai e Rory. Rory allora chiede al padre di pagarle le rette a Yale per non dipendere più dai nonni. Luke non riesce a dire a Lorelai di avere una figlia e non sa come comportarsi. Zach fa una sfuriata di gelosia durante un importante concerto della band con una casa discografica perché Brian ha scritto una canzone intitolata “Lane” e dice a Lane che in una band non ci dovrebbero essere rapporti sentimentali.

Lorelai non sa niente di un matrimonio né come lo vorrebbe. Allora va in giro per negozi insieme a Sookie quando casualmente capitano di fronte a uno che vende abiti da sposa, entrano e lì Lorelai scopre l'abito perfetto e innamorata di esso lo compra. Il resto dei preparativi riescono a terminarli in una sola giornata. Lorelai felice va da Luke e gli racconta tutto, lui però è ancora giù di morale per aver appena scoperto di avere una figlia e incontra anche la madre e le dice che vuole conoscere di più sua figlia. Rory va a vivere nell'appartamento di Paris e Doyle, un appartamento che però non è esattamente nuovo. Rory si accontenta pur di non vivere più dai nonni. Logan però che la pedina ovunque per cercare di riappacificarsi con lei e tornare insieme tanto che le dice di amarla ma la ragazza non ne vuole sapere.

Taylor finge di non poter essere disponibile per il Carnevale d'Inverno a Stars Hallow e si accorge che può essere organizzato benissimo senza il suo aiuto. Paris scopre di essere temuta dai suoi colleghi al giornale di Yale come una dittatrice. Logan cerca in tutti i modi di conquistare Rory senza alcun risultato, così si reca a Stars Hollow da Lorelai, la quale scrive una lettera a Rory dove parla di Logan e lei decide di uscire con lui. Lorelai incontra per caso April, scopre che è la figlia di Luke e rimane sconvolta. Decidono infine di posticipare le nozze.

Lorelai fa da baby-sitter alla bambina di Christopher e scopre quanto sia maleducata e disobbediente, litiga poi con lui sul ruolo di genitori e sul dover imporre le regole, ma poi anche Christopher capisce che ha ragione. Lane tiene ancora il muso a Zach, ma lui le chiede di sposarlo e si rimettono insieme. Rory partecipa al matrimonio della sorella di Logan e viene a sapere che durante la loro separazione lui l'aveva tradita con diverse ragazze; allora lo molla e va a stare da Paris che si è lasciata con Doyle.

Rory è tornata a stare da Paris, ma quando Logan si presenta supplicandola di perdonarlo, Rory decide di dargli una seconda possibilità. Anche Paris perdona Doyle. Successivamente vuole passare del tempo da sola per riflettere e fa ritorno a Stars Hollow. Qui Luke si prepara a partire insieme ad April per una gita scolastica a Philadelphia e Lorelai non la prende molto bene. Rory, nonostante Lorelai la preghi di non impicciarsi, va a conoscere la madre di April al suo negozio. Zach e la signora Kim scrivono una hit per la band di Lane e sua madre approva il loro matrimonio.

Lane si sposa con due cerimonie, una Avventista e l'altra Buddhista per sua nonna venuta appositamente per lei dalla Corea. Christopher ritorna per fare da accompagnatore a Lorelai alla festa del matrimonio perché Luke è ancora fuori con la figlia April. Lorelai si rende conto che lei potrebbe non trovarsi mai nei panni di Lane e durante un brindisi, da sbronza, rivela a tutti che lei non si sposerà mai. Logan si è ferito in Costa Rica con la "Brigata della vita e della morte" e a fine episodio Rory corre da lui.

Luke va a casa di Christopher appositamente per dargli un pugno in faccia. Lane e Zach tornano dalla luna di miele e Rory scopre dall'amica che la sua 'prima volta' non è andata bene. T.J. aiuta Luke a riparare il locale. Lorelai trasforma la casa con un mix di culture asiatiche per riparare al mancato viaggio di Rory assieme a Logan in Asia. Rory scopre che la madre è stata a letto con il padre e scappa da Lane, dove scopre che l'amica è incinta. Luke e Lorelai non si possono vedere, ma il mondo è piccolo. Al primo incontro, Luke afferma orgoglioso di avere dato un cazzotto a Christopher; durante il secondo si rassegna all'idea di non stare più assieme a Lorelai e le propone di tornare amici come una volta e dimenticare tutto. Lorelai torna a casa delusa e affranta, ma c'è pur sempre Rory a consolarla.

Lorelai mette al corrente i genitori della rottura con Luke e si rende conto che la sua vita e i suoi sentimenti sono sempre stati un tentativo di opporsi a sua madre Emily. Rory, sotto consiglio di Paris, trova un modo particolare di esprimere il proprio amore al lontano Logan; in seguito va a cena con il padre per riconciliarsi. Michel, affascinato dalla grazia degli aristocratici, costringe Lorelai a portarlo al ballo delle piccole debuttanti organizzato da Emily e sorprendentemente Lorelai si diverte insieme all'amico. Al suo ritorno a casa, Christopher le dichiara il proprio amore. Più tardi lei lo richiamerà.

Lorelai e Christopher vanno a Parigi per portare Gigi da Sherry. Nonostante gli effetti del fuso orario, riusciranno ad avere un romantico weekend a lume di candela e con vista sulla Senna, in nome del ricordo della loro gioventù insieme come coppia, la quale voleva viaggiare senza soldi e meta per l'Europa. A Stars Hollow intanto Zach e Lane sono terrorizzati dal dover comunicare alla signora Kim dell'imminente arrivo di due pargoletti gemelli, invece la donna è entusiasta e vorrebbe che i due sposini si trasferissero immediatamente a casa sua ma dopo aver capito che come futuri genitori devono prendere loro le decisioni, rifiutano la sua offerta . Così la signora Kim organizza il suo trasferimento da loro,non prima di aver sistemato Brian da una famiglia coreana, dove il ragazzo si trova subito a suo agio.

Dopo un viaggio pacificatorio in Europa con Logan per Natale, Rory torna a casa per festeggiare, sebbene in ritardo, con la madre, Christopher e Gigi. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da mandare al suo avvocato in vista del processo per l'affidamento congiunto di April. Lorelai accetta volentieri, ma poi si trova in difficoltà. Fino a quando non ripensa a quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory. Ispirata dalla madre, Rory scrive una lettera di scuse a Lucy dopo quello che era successo con il suo fidanzato.

All'ospedale Emily, Lorelai e Rory attendono con ansia l'esito dell'operazione al cuore di Richard, che fortunatamente andrà a buon fine. Logan arriva per stare accanto a Rory, mentre Lorelai non riesce a rintracciare Christopher dopo il loro litigio. Emily porta avanti le faccende legali del marito, trascurando però il lato emotivo. Ciò stizzisce inizialmente Lorelai, la quale vedendo poi il reale impegno di sua madre nei confronti del marito capirà di avere bisogno di suo marito Christopher. Luke tuttavia passa in ospedale due volte per esserle di supporto morale e per portarle del cibo. Alla fine arriva Chris che, vedendoli insieme, diventerà consapevole dell'impossibilità di rimettere insieme le cose con Lorelai.

Quando il nonno inizia a riprendersi dall'operazione, Rory fa ritorno all'università. Lì, a far da supplente al nonno ci sarà un giovane professore che lei troverà attraente. Decide così di parlarne apertamente con Logan, il quale si rivelerà molto mansueto e per niente geloso. Lorelai intanto cerca di non pensare ai propri problemi matrimoniali organizzando assieme a Sookie il funerale di uno dei cani di Michel. Infine Lorelai e Christopher parlano della situazione e capiscono che i sentimenti della donna per Luke sono troppo forti per continuare, anche se non è l'unico motivo per cui decideranno di porre fine al loro matrimonio.

Rory deve dividersi tra un colloquio di lavoro offertole dal New York Times e la preparazione di una festa pre-maman per Lane e i suoi futuri figli gemelli. In questo viene aiutata da Lorelai, che pensa anche a riappacificare i rapporti fra Lane e sua madre riguardo all'educazione dei figli. Logan dice a Rory del suo recente disastro finanziario e quando le comunica che ha intenzione di andare a Las Vegas per distrarsi insieme agli amici, Rory se la prende e comincia a preoccuparsi per la loro relazione. Luke viene spronato dalla sorella Liz a vendere la vecchia barca del padre come simbolo di un cambiamento generale nella sua vita. Più tardi, la venderà a Kirk e ne comprerà una nuova che ha intenzione di inaugurare durante l'estate con un viaggio insieme alla figlia April. Lane è costretta a stare a letto per complicazioni di gravidanza, così tutti la festeggeranno alla scuola di ballo di Miss Patty mentre lei viene trasportata da casa a lì su un letto a ruote.

Lorelai va nel Nord Carolina per partecipare al matrimonio di Mia, la sua vecchia amica mentore e proprietaria dell'Independence Inn. A lei si uniscono Rory, che si vuole distrarre dai problemi con Logan, ed Emily, che non ne può più di fare da infermiera a Richard. Logan, nonostante la fuga di Rory, riesce a trovarla e la riconquista, specie quando le dice che non è più in società col padre. Lane e Zach chiedono a Luke di fare da padrino ai gemelli, che nasceranno il giorno dopo.

Rory si è riconciliata con Logan e lo porta a Stars Hollow. Lorelai, vedendo quanto la relazione di sua figlia con lui si stia facendo seria, si preoccupa della sua immaturità e disprezza il suo stile di vita. Alla fine però Logan si spiega con lei che lo capirà. Taylor usa tutto il budget per l'annuale festa di primavera per un labirinto fatto di fieno nel centro della cittadina. Proprio nel labirinto Lorelai e Luke si incontrano e si scambiano le scuse per il loro comportamento. Nel frattempo, Rory si trova a dover scegliere fra varie possibilità per il lavoro da giornalista che dovrà affrontare dopo la laurea. Così dice a Logan di voler considerare anche lui in base alle sue scelte, ma lui le dice che non si deve preoccupare e di mettere davanti a tutto la carriera perché lui la seguirà.

Una volta detto alla madre e ai nonni che non è stata accettata dal New York Times, Rory entra in agitazione in vista degli esami finali prima della laurea. Lorelai cerca di tirarla su di morale e la tranquillizza sul fatto che non potrà mai deluderla in niente. Zach farà un tour con una band. Durante una sera al karaoke bar, alcuni personaggi di Stars Hollow si cimentano in esecuzioni canore comiche e fra questi c'è anche una Lorelai un po' brilla. Ma la sua è una serenata romantica chiaramente diretta a Luke, che è fra le persone del pubblico. Logan arriva improvvisamente a casa Gilmore per dare a Lorelai delle notizie importanti: in occasione del suo nuovo lavoro a San Francisco, vuole chiederle il permesso di sposare Rory e portarla via con sé.

Alla locanda di Lorelai e di Sookie, Rory incontra Christiane Amanpour, una autorità in campo giornalistico. L'incontro è per lei illuminante e le chiarisce un po' le idee riguardo ai suoi progetti.Decise a prendersi una meritata estate di svago e riposo, Lorelai e Rory pianificano di fare un viaggio insieme per gli stati della East coast alla ricerca delle montagne russe più spericolate. Ma la fortuna bussa alla porta di Rory in anticipo; infatti ottiene un lavoro estivo come reporter politica per una rivista online durante la campagna elettorale di Barack Obama. Ciò mette in subbuglio l'intera cittadina, che aveva intenzione di festeggiare la laurea di Rory in modo grandioso.Lorelai e Rory spiegano che non sarà possibile perché la partenza è prevista per tre giorni dopo, ma Luke stavolta ha deciso di non stare passivamente a guardare le cose andare storte. Infatti va da Sookie e le dice di anticipare la festa organizzandola segretamente per fare una sorpresa alle ragazze Gilmore.