Emily no soporta a Richard desde que está jubilado, así que Lorelai accede a llevárselo a Stars Hollow por un día, donde no hará más que molestarla a ella y a Rory.

El pánico se apodera de Rory al darse cuenta de que ha perdido el brazalete que Dean le hizo. Lorelai ve a alguien conocido en el cuarto de Rory y le acusa de robo.

Lorelai lleva a Rory a la fiesta por el nacimiento del bebé de Sherry a Boston y pese a que no quiere se acaba quedando. Por otro lado, Jess aparece con un coche nuevo y Luke intenta averiguar de donde ha sacado el dinero para comprarlo, en realidad tiene dos trabajos.

Lorelai y Rory se preparan para la graduación de esta en Chilton, pero un grave incidente relacionado con la posada amenaza con arruinar el festejo.

Durante una visita de fin de semana a Stars Hollow, Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien torpemente la invita a su boda al día siguiente. Esa noche, en su despedida de soltero, Dean confiesa cuánto extraña a Rory.

Rory y Lorelai asisten al partido de fútbol que enfrenta a las universidades de Yale y Harvard junto a Richard y Emily. Allí se encuentran con una antigua novia de Richard que revela un secreto, oculto durante más de 30 años.

Lorelai le hace un favor a Emily asistiendo a una cena de beneficencia y recibe una agradable sorpresa con la llegada de su novio secreto Jason y Emily les pide que se hagan pasar por pareja.

Cansadas del frío clima de Connecticut, Rory y Paris viajan a Florida para pasar sus primeras vacaciones de primavera. Mientras, la relación de Lorelai con Jason da un nuevo paso hacia delante cuando éste le da la llave de su casa.

El padre de Jason, Floyd, demanda a su hijo y a Richard por robarle sus clientes. Floyd también revela que Jason y Lorelai han estado saliendo en secreto durante meses.

Después de pasar la noche con Luke, Lorelai entra en el café vistiendo una de las camisas de franela de él y descubre que el lugar está lleno de clientes. Su relación se convertirá en uno de los temas del día en la reunión del pueblo.

Rory y Dean tienen dificultades para encontrarse a solas porque viven lejos y, además, él comparte coche con su mujer. Por otro lado, Lorelai y Sookie dirigen la campaña de Jackson cuando decide competir contra Taylor por el puesto de alcalde de Stara Hollow.

Lorelai y Rory se sienten obligadas a hacerle a Emily una despedida de soltera en la noche anterior a que ella y Richard renueven sus votos.

Tras el desastroso incidente en la ceremonia de renovación de votos de sus padres, Lorelai le pide a Luke que no rompa la relación que hay entre ellos. No obstante, éste decide que necesita un tiempo a solas lo cual deprime a Lorelai.

Con el fin de conseguir publicidad para el Dragonfly, Lolerai concede una entrevista a una revista de viajes pero inmediatamente se arrepiente de los desafortunados comentarios que hizo sobre el hecho de haber sido criada por Emily.

Tras interrogar a Logan acerca de los planes de Rory, Richard admite que fue un error dejarla tomar ciertas decisiones drásticas y comenta el asunto con Lorelai.

Lorelai amanece en la cama de Christopher, no recuerda nada de lo que pasó y se va a casa. Allí aparece Luke pero ella le dice que ya hablaron y que lo suyo ha terminado. Además, Logan se va a Londres donde planea que ella vaya a pasar las navidades para estar juntos.

Rory está encantada de que su novio visite la ciudad, pero durante una cena con los compañeros de este, se da cuenta de que ella no forma parte de su nuevo mundo.

Por culpa del gesto bienintencionado de Christopher durante la maratón de punto de Stars Hollow, el evento acaba antes de lo previsto.

Rory tiene una entrevista; Lorelai debe interceder en una pelea entre Lane y su madre, y Logan le confiesa a Rory cierto fracaso.

Rory le enseña Stars Hollow a su novio, pero a Lorelai le preocupa que este sea un irresponsable. Luke y Lorelai admiten que ambos han cometido errores.

Rory tiene un espantoso sueño sobre lo que le espera. Un visitante discute acerca de futuro de Rory con Lorelai, y esta lo da todo durante la "noche de karaoke".

Emily y Richard organizan una fiesta de graduación para Rory. Lorelai y Christopher se sienten aliviados al descubrir que pueden ser amigos. Logan sorprende a Rory.

En este último episodio, Rory cambia súbitamente sus planes para el verano y Luke pide la colaboración de los vecinos de Stars Hollow para despedirla a lo grande.