Катрина вновь связывается с Икабодом, предупреждая его о темном духе, собирающемся проникнуть в реальный мир. Тем временем Миллс узнает о том, что события вчерашней ночи не могут быть подтверждены, а смерть Энди Брукса оказывается самоубийством. Новое происшествие оказывается напрямую связано с предупреждением Катрины и наводит новоявленных напарников на представительницу темного клана ведьм, желающую отомстить за событие 250-летней давности.

Загадочное самоубийство женщины оказывается связано с делом сестры Эбби Миллc Дженни, проходящей лечение в психиатрической лечебнице. После встречи с последней Икабоду становятся известны подробности навсегда разделившего судьбы сестер Миллс события, и это знание позволяет Крейну вычислить существо, порожденное тем давним событием. Жизнь Эбби оказывается в опасности, и хотя есть способ спасти ее от демона, для этого придется отправиться в мир снов.

После побега Дженни Миллс из лечебницы на ее поиски отправляется не только сестра — неизвестный направляет отряд зачистки с целью обнаружить объект, к которому Дженни может их привести. В ходе поисков Эбби узнает о давней связи сестры с шерифом, а также о вещи, которую та охраняет по его просьбе и которая оказывается знакома Крейну по событиям 1773 года.

Расследуя дело о появившемся из ниоткуда безымянном мальчике, Крейн подозревает, что ребенок попал в это время из средневековья. Разговор с мальчиком наталкивает Икабода на мысль о том, что тот может быть из колонии, чьи жители таинственно исчезли много десятков лет назад. Но к вопросу о том, как ребенок попал в Сонную лощину и что за девочка его сюда привела, прибавляется еще один, когда оказывается, что мальчик является носителем страшного заболевания.

Бывший парень Миллс Люк Моралес надеется на возобновление отношений, однако когда та дает ему шанс, шокирующее событие меняет намерения Люка. Тем временем Икабод планирует новую встречу с союзниками, располагающими информацией о слабом месте демона, однако последний оказывается на месте встречи раньше Крейна. Узнав о причине визита Всадника, Икабод вспоминает о таинственном манифесте, который был целью демона еще в 1775 году, в то время как Эбби навещает Энди Брукс.

Когда капитан Фрэнк Ирвинг начинает получать угрозы от незнакомых ему людей, действия последних подтверждают его догадки о сверхъестественном характере этих предупреждений. Грозящая его дочери опасность вынуждает Фрэнка обратиться за помощью к Миллс и Крейну, а те, в свою очередь, узнают о похожем случае, тесно связанном с Дженни. Ее воспоминания становятся ключом к разгадке сущности демона, который оказывается приближенным Молоха.