Veuve de son mari Jake, chef de la police, Cassie est restée à Middletown avec sa fille Grace, désormais adolescente. Elle tient toujours sa boutique d'herboriste. Un nouveau médecin, Sam Radford, arrive de New York avec son fils. Il comprend vite que les habitants préfèrent les remèdes miracles de Cassie plutôt que les soins d'un docteur.

Sam, célibataire, voit affluer beaucoup de patientes dans son cabinet. Cassie, qui a réouvert sa maison d'hôtes, accueille une jeune femme attisant la curiosité... d'un visiteur.

À l'approche du bal annuel organisé par la ville, Ryan est confronté à son ex-petit amie, Annie, en couple avec celui qui était son meilleur ami. Il demande alors à Cassie de faire croire qu'elle est sa nouvelle petite amie. Sam, lui, est toujours autant courtisé par Stéphanie.

Cassie a la surprise de voir arriver sa cousine Abigaïl, venue de New York pour les vacances. Son influence sur Grace et ses vues sur Sam ne vont pas tarder à semer la zizanie à Middelton.

Cassie et Sam sont tous deux confrontés à la crise d'adolescence de leurs enfants respectifs, Grace et Nick. Abigail continue de s'interposer entre Sam et Stephanie, obligeant Cassie à apporter son aide...

Pendant une grosse tempête hivernale, Cassie et Sam aident un couple en difficulté. La ville de Middelton se trouve sens dessous à cause des éléments déchaînés.

Toujours en pleine tempête hivernale à Middelton, Cassie et Sam unissent leur force pour traiter un cas médical urgent. De leurs, côtés, Grace et ses amis se retrouvent coincés dans la bibliothèque publique de la ville

Tandis que Cassie fait face à la possibilité de perdre sa boutique d'objets insolites, elle met tout en oeuvre pour aider Sam qui reçoit la visite inattendue de Linda, son ex-femme... Cassie apporte son aide à Sam dans les conflits qui l'opposent à son ex-femme à propos de leur fils. Par ailleurs, alors que Cassie est en danger d'expropriation, tout le monde se mobilise pour sauver sa boutique d'herboriste...

Alors que la petite ville de Middleton se prépare à fêter Halloween, Cassie réunit toute la famille pour décorer la maison d'hôte. Elle y accueille Joseph Weld, un médecin de Chicago dont tout le monde semble se méfier, sauf elle. Il lui apprend que leurs familles ont été liées par le passé. Il est à la recherche d'une clé précieuse, laissée par un ancêtre à Greyhouse. A l'approche du Festival de la récolte organisé pour Halloween, Stéphanie et Abigail se disputent le titre de reine tandis que Sam s'échine à construire un labyrinth.

Cassie accueille un couple de futurs mariés dans sa maison d'hôtes. Stéphanie cherche un investisseur pour ouvrir un second restaurant en ville. Elle refuse de s'associer avec Abigail. Cassie et Sam semblent prêts à franchir le pas mais Linda, l'ex-épouse de Sam, veille au grain.

Stéphanie a du mal à se remettre de la trahison d'Abigail, qui a démissionné du restaurant et lui a volé son investisseur pour ouvrir sa propre boutique de fleurs. Grace requiert l'aide de Sam pour apprendre à conduire. Cassie retrouve un vieil ami, John, qui s'installe dans la région après avoir longtemps voyagé.

Ryan, l'agent immobilier, est de retour à Middleton. Il propose un rendez-vous à Cassie, dont il espère plus que de l'amitié. Quant à Stéphanie, elle accueille sa mère Betty. De son côté, Martha cherche un travail pour son fils Michael.

Sam s'est résigné à laisser son ex-femme Linda s'installer chez lui. Par ailleurs, il persiste à chercher le bon diagnostic pour une patiente ayant le profil d'une hypocondriaque. Cassie accompagne John à une réception donnée par l'université où il va enseigner...

Cassie accueille une nouvelle pensionnaire très exigeante, Alexis, la fille d'un riche banquier. Fatiguée d'essayer de reconquérir Ben, Stéphanie tombe sous le charme d'Andrew, un avocat de passage en ville. Martha est embarrassée lorsque son fils lui demande 50 000 dollars pour l'aider à monter son entreprise...

Cassie accorde une nouvelle chance à sa pensionnaire Alexis, qui allait partir sans payer ses dettes. Nick exprime le désir d'étudier à Londres pendant un semestre, mais Sam se montre très réticent. Par ailleurs, tandis que Sam se voit proposer un poste de médecin chef dans l'hôpital de la région, sa nouvelle stagiaire, Grace, fait en sorte de sauver le poste de l'assistante médicale, Eve...

Cassie propose au mari de Martha d'organiser en secret leurs 30 ans de mariage. Puis, elle accompagne Sam visiter une maison au bord d'un lac qu'il prévoit d'acheter comme résidence secondaire.

Sam négocie avant d'accepter le poste de ses rêves à l'hôpital tandis que John cherche un superviseur pour son projet de fouilles archéologiques aux Maldives...

John propose à Cassie de l'accompagner aux Maldives, mais Sam parvient à la retenir en l'embrassant. Toute la ville est mobilisée pour préparer le festival des lumières, organisé cette année par Abigail.

Sam et Cassie veulent annoncer leur amour naissant à leurs enfants. Mais Grace et Nick se disputent sur le départ éventuel du jeune homme à Londres.

Cassie et George reçoivent des hôtes de marque : Jessica Carrington, son auteure préférée, et Sean Coyle, son éditeur. Avec l'accord de Cassie, Jessica organise une lecture officielle le jour de la sortie de son livre à Middleton. Alors qu'il vient de perdre l'un de ses patients, Sam se renferme et plonge dans le travail à l'hôpital.

Grace se remet de son accident. Jessica et Sean sont à la recherche d'un nouveau lieu pour son livre et Cassie va encore être d'une aide précieuse.

La ville entière attend la floraison de la Merriwick, célèbre fleur à Middleton, mais une personne va délibérément couper l'une de ses tiges. Grace pense que Nick veut l'inviter à sortir avec elle et se pose des questions sur les sentiments qu'elle éprouve à son égard…

La Merriwick de Middleton n'est toujours pas en fleurs et des effets néfastes se font ressentir dans la ville. Kevin, une vieille connaissance d'Abigail, est de passage à la Maison Grise et souhaite renouer avec cette dernière.

Cassie reçoit à la Maison Grise deux nouveaux clients en concurrence pour un poste, et fait en sorte d'apaiser les tensions entre ses deux pensionnaires. Sam veut organiser le rendez-vous parfait pour Cassie. De son côté, Abigail ne comprend pas pourquoi elle ne cesse de recevoir la même livraison jour après jour…

Le cinéma, dont la rénovation a été réalisée par Ben, est sur le point d'ouvrir ses portes.Pour son inauguration, les habitants de Middleton découvrent un film des années 30 trouvé dans le grenier de Cassie : "Comment lui dire je t'aime". Martha découvre que les caisses de la mairie sont vides…

Cassie reçoit Constance, une nouvelle pensionnaire, mais cette chef de cuisine n'arrive pas à se détendre et investit la cuisine de la Maison Grise. Grace reçoit pour son anniversaire le livre de souhaits des Merriwick et en apprend davantage sur le passé de sa mère. Liam, un vieil ami de Sam, est en visite à Middleton.

Jalouse des conseils que sa cousine prodigue à ses pensionnaires, Abigail décide de vendre des chocolats "spéciaux" pour créer elle aussi une relation avec sa clientèle. Liam et son fils Noah séjournent à la Maison Grise le temps de trouver une maison mais l'arrivée de Noah à Middleton n'enchante guère Nick.

Cassie rencontre un artiste dans sa boutique et l'invite à séjourner à la Maison Grise. Martha demande à Cassie et Sam d'organiser le salon de la santé.

Cassie organise une fête surprise pour Sam afin de fêter sa première année à Middleton et Grace se rapproche de Noah.

Cassie fait la connaissance de sa nouvelle pensionnaire, Pavla, une enfant de 8 ans qui vient d'être adoptée. Martha est enchantée d'organiser les préparatifs pour le mariage de son fils Michael. Sam reçoit la visite de sa sœur Joanne.

Après les révélations de Joanne au sujet de son frère, Cassie décide de prendre du repos à Chicago auprès de son amie Olympia. Nick confie à Grace qu'il veut rompre avec Courtney…

Cassie raconte à Grace l’histoire légendaire de Cotton Perriwood, un ancien habitant de Middleton, qui aurait juré vengeance après avoir été banni de la ville pour utilisation de la magie. En effet, on a retrouvé, dans un recoin poussiéreux des archives de la Mairie, une vieille caisse en bois. A l’intérieur, une photo de Perriwood, posant sur le porche de sa maison décorée pour Halloween, quatre gargouilles et des feuilles de papier mousseline portant l'inscription de ses prophéties et l’annonce d’un terrible malheur qui devrait s’abattre sur la ville, un soir d’Halloween.

Pendant cette période festive, Grey House accueille de nouveaux pensionnaires : des jeunes mariés en voyage de noces et un couple qui vient de fêter ses cinquante ans de mariage.

Cassie and Sam puts their energy into the bicentennial Halloween Harvest Festival. Everyone in town prepares for the festival’s competition with rival town Blairsville. When a 100-carat ruby known as The Heart of Middleton is stolen from the museum where the festival’s gala is to be held, Cassie suspects a Grey House guest is the culprit.

Cassie reçoit la visite inattendue de sa colocataire d'université, Autumn Delaney qui a du ressentiment envers elle pour un évènement passé.

Cassie va s'appuyer sur son instinct magique pour aider Autumn à surmonter ses sentiments non résolus avant que celle-ci ne sabote réellement les célébrations d'Halloween de Middleton.

Martha a prévu un feu de joie pour honorer la saison et ne comprend pas que son mari ait oublié l'anniversaire de leurs fiançailles le soir d'Halloween.

La malchance semble contrecarrer les tentatives de Sam d'organiser un Halloween romantique pour Cassie, puisque c'est leur premier en tant que couple marié, malgré l'arrivée d'un mystérieux porte-bonheur.

Stephanie et Adam tentent de battre le record de sculpture sur citrouille détenu par Blairsville et pour cela, ils ont besoin de l'aide de tous les habitants de Middleton.

Pendant ce temps, George et Nick recherchent le monstre marin mythique de Middleton, Bessie.