Abby es una exitosa empresaria y madre soltera. Cuando regresa al pueblo costero de Maryland en el que se crió, empezará a ver su ajetreada vida con nuevos ojos.

Mientras Jess se niega a que sus padres la ayuden con el bed-and-breakfast, Abby descubre más cosas sobre el pasado de Trace y afronta una nueva batalla con su ex.

Abby decide prolongar su estancia aún más y le pide ayuda a Connor para el juicio por la custodia de sus hijas.

Una atractiva componente del antiguo grupo de Trace llega al pueblo. Megan trata de arreglar las cosas con Connor. Mick recibe una preocupante llamada telefónica.

Abby y Nick ponen rumbo a Nueva York para una vista sobre la custodia. Trace tiene una idea que tal vez le permita regresar al negocio de la música.

La familia se lleva una sorpresa cuando una mujer que dice ser la prometida de Kevin aparece para cuidar de él. Un agente federal sorprende a Abby en el trabajo.

El exesposo de Abby revela noticias alarmantes sobre la investigación de la SEC, mientras Trace confiesa el verdadero motivo de su retiro de la música.

Si bien aún no es oficialmente abogado, Connor interviene cuando el Departamento de Justicia cita a Abby. Mick hace un nuevo trato con Trace.

Un triángulo amoroso cambia de forma. Por otra parte, Trace responde una llamada urgente que lo pone en aprietos, y Kevin y Bree toman decisiones importantes.

Trace lidia con problemas legales y familiares, Abby debe ayudar con un cliente importante, y Jess se pone creativa para afrontar una semana ajetreada en la posada.

Jess lucha para organizar una boda, Mick anuncia un repentino cambio de planes para el club, y Bree y Martin compiten por su nueva obra.

El primer día de clases de las chicas les trae muchos recuerdos a los O'Brien. Megan se ofrece a ayudar a Jess con la posada. Wes, celoso, confronta a Trace.

Mientras Trace va a Nashville para grabar, Abby trata de averiguar por qué se distanciaron Mick y Thomas. Jess intenta atraer a un autor famoso a la librería.

Trace hace un arriesgado cambio profesional, Bree y Kevin buscan una cápsula del tiempo de la familia, y alguien le da a Abby otro punto de vista.

La semana de la inauguración, Trace está muy nervioso y su relación con Abby se resiente. Un admirador intenta cautivar a Bree.

Abby, desbordada por el trabajo, se prepara para mantener un par de conversaciones difíciles. Jess decide dar un paso importante en su vida personal.

Mientras Abby y Trace se van de escapada romántica a desconectar de todo, Simon debilita las defensas de Bree, y Kevin descubre por qué Sarah ha estado tan preocupada.

Jess comete un gran error mientras se ocupa de la librería, Trace y su grupo de música discrepan en cuanto al futuro y la familia celebra el cumpleaños de Carrie.

Trace sopesa una oferta que podría influir de manera importante en su carrera y en su vida con Abby. Jess descubre por fin lo que David lleva tiempo ocultando.

Tras su regreso de varios meses de gira, Trace y Abby lidian con los efectos secundarios de la recién estrenada fama de él. El nuevo libro de Bree saca de quicio a Jess.

Abby se obsesiona con una carta que encuentra entre las pertenencias de Trace. Bree se topa con una cara familiar en la representación de su obra.

Jess viaja a Maine con Bree para conocer a la familia de David, Trace les cuenta a las niñas historias para irse a dormir y Connor reflexiona sobre su relación.

Abby acompaña a Trace durante la gira. Jess se plantea aceptar la oferta que le hace la madre de David. Megan se esfuerza al máximo por organizar la renovación de votos.

A Kevin le preocupa el estado emocional de Sara tras una crisis. Simon le ofrece su ayuda a Bree para editar su libro. Abby se agobia por una foto publicada en Internet.

Una visita de Wes con su nueva y perfecta novia reabre heridas aún sin cicatrizar en Abby. Nell le pide a Connor que le ayude a cazar a una embustera.

Abby se agota intentando ser la madre perfecta. Surgen problemas entre Trace y Mick debido a un revés financiero. La hermana de David pide ayuda.

Bree se encuentra con su lectora más crítica. Mientras tanto, Abby aconseja a su nueva clienta, y Jess y Kevin reciben noticias no deseadas.

Los dramas de la familia O'Brien van en aumento: Trace encara otro dilema profesional, Kevin conoce a la familia de Sarah, y llega a la ciudad alguien del pasado de Simon.

Mientras sus hermanos intentan digerir las repercusiones emocionales de la reunión familiar, Abby tiene grandes interrogantes sobre su futuro con Trace.

Tras una gira relámpago con su grupo, Trace regresa a Chesapeake Shores. Bree se prepara para su próximo gran proyecto. Kevin planea una cita especial con Sarah.

Mientras Trace restablece lazos con su pasado, Jess hace planes para el futuro. Por su parte, Bree lidia con un drama por duplicado y Abby se debate con cierta decisión.

Bree reflexiona sobre su vida amorosa. Sarah y Kevin se enfrentan a la difícil tarea de planear una boda. Abby se adapta a su nueva situación y conoce a una persona.

Abby y Trace coinciden en una actividad extraescolar. Connor pide consejo a la familia. Sarah y Kevin revelan algunas noticias inesperadas.

Los O'Brien están atentos a un romance incipiente, Abby se prepara para una reunión crucial, Jess y David tienen una ocurrencia y Connor reflexiona sobre su vida laboral.

Para concluir la temporada de cambios, Bree considera su futuro, Jess espera una sorpresa y Abby baraja una oferta sincera y una nueva relación.

As the O'Brien family welcomes Bree home from London they ruminate on how the past two months have changed them all. Kevin and Sarah try for a baby, Jess and David plan for their wedding, and Abby thinks back to her conversation with Trace after their kiss on the beach.

Abby reflects on the past and contemplates a future on her own terms. She and Mick deal with the damage to the reputation of O'Brien Construction, Jess struggles with something David's parents gave her, and Bree realizes two different men from her past may be returning to her life and her heart.

O'Brien Construction's eccentric billionaire client, Evan Kincaid, comes to town and throws Abby and Mick off their game. At a moment of triumph, Connor discovers his law firm is hiding information from him, and Megan discovers a lost painting that leads her to a famous, reclusive local artist who wants nothing to do with her.

Jess and David host visitors in town for the traditional Snallygaster hunt. Mick and Thomas revisit a weekend-long hiking trip from their youth.

As work continues on his hotel, Evan and Abby learn a bit more about each other. Evan stays a night at Jess's B&B.

Jess and David's wedding is here, but the O'Brien family still has a lot to face before the celebration. Abby and Evan get into an argument over his hotel, threatening the entire project.

When Evan comes to the house, he throws out his back and must recover for a few days on the O'Brien couch, connecting him with the family in a way Abby never anticipated.

Kevin and Sarah try to keep a secret while Bree discovers one from Luke’s past. Evan whisks Abby away on a business trip, but his intentions are not what she originally thinks.

Evan finds himself wondering if he has feelings for Abby; Luke is threatened.

Luke’s court case is here and Connor comes to his defense despite personal risks. Abby faces a romantic dilemma when Evan declares his true feelings and Jay wants more than friendship.