As the Salvatore School prepares for its annual football game against Mystic Falls High, the latest monster to arrive in Mystic Falls sets its eyes on one of the students. Alaric goes head to head with Professor Vardemus.

When a samurai shows up looking for a demon that possesses its victims, Josie leads the charge to defend her friends from the demon's wrath; MG is conflicted by a secret he's uncovered about Lizzie's new vampire friend, Sebastian.

As the Salvatore School prepares for its upcoming ‘80s-themed decade dance, Hope and Lizzie find themselves trapped inside a never-ending labyrinth with a monster on their trail.

As the witches of the Salvatore School come together to celebrate Coven Day, the latest monster to infiltrate the school targets Alyssa Chang and the other students by spreading discord and creating chaos among the covens. Elsewhere, Alaric, Lizzie and Josie search for a solution that keeps Josie protected from the dark magic brewing inside the mora miserium. Fed up with feeling powerless alongside Hope, Landon asks her to give him self- defense training. Finally, Alaric's past comes back to haunt him.

After learning that Josie, Lizzie and Alaric are in trouble, Hope leads the charge to save them. Meanwhile, Landon seizes the chance to keep an eye on the latest monster in town in order to prove himself useful. Elsewhere, MG’s attempt at a perfect first date with Kym takes a disastrous turn when Hope enlists his help in her plan.

In a race to save Josie, Hope infiltrates her subconscious and finds herself in a fairytale world filled with dark magic. Back at the Salvatore School, Alaric, Lizzie and the Super Squad commit to their own risky plan to get Josie back despite the potential consequences.

Al fine di gestire alcune urgenze a scuola, Alaric manda gli studenti fuori dal campus per la loro prima giornata campale. Ma quando un mostro medievale arriva con una sfida, gli studenti devono cercare di indovinare quale di loro potrebbe essere un degno avversario.

Gli studenti si preparano a mettere su un musical sulla fondazione della Scuola Salvatore per volere del loro misterioso nuovo consigliere di orientamento. Nel frattempo, mentre Landon si dedica alla scrittura del musical e Lizzie, Josie, Kaleb e Jed si tuffano nei loro ruoli, Hope prende le distanze dal musical.

Lizzie suggerisce di organizzare una raccolta fondi per la scuola. Cleo aiuta Hope a far fronte alle sue emozioni. MG chiede aiuto ad Alyssa. Quando un leprecauno si presenta a scuola, potrebbe essere ciò di cui hanno bisogno per ribaltare la loro fortuna.

Lizzie suggerisce di organizzare una raccolta fondi per la scuola. Cleo aiuta Hope a far fronte alle sue emozioni. MG chiede aiuto ad Alyssa. Quando un leprecauno si presenta a scuola, potrebbe essere ciò di cui hanno bisogno per ribaltare la loro fortuna.

MG si trova in difficoltà con la Super Squad dopo che è venuta alla luce una decisione controversa che ha preso. La speranza mette in atto un piano rischioso indipendentemente dalle potenziali conseguenze. Kaleb, Cleo e Alaric uniscono le forze quando arriva l'ultimo mostro.

Hope realizes she has a difficult choice to make, much to Alaric's disapproval; Kaleb and MG come up with their own plan to help Hope; Alaric realizes he needs to relinquish control.