A mãe amorosa Dee Dee Blanchard e sua doce filha Gypsy chegam em uma nova cidade, onde Gypsy se sente solitária devido a uma série de problemas médicos e ansiosa para fazer amigos.

Dee Dee está animada, pois Gypsy receberá o prêmio de Criança do Ano, o que faz Dee Dee se sentir a Mãe do Ano. Mas, antes do evento, Gypsy tem um problema dentário que chama a atenção de um médico e que pode expor as mentiras de Dee Dee.

Dee Dee faz Gypsy se vestir para uma convenção de fantasia, onde ambas atraem homens charmosos que podem complicar seu relacionamento reservado.