Po bolesnym publicznym rozstaniu i głośnym zwolnieniu Jenna wraca do Nowego Jorku i do branży mody. Wiedząc, że ma tylko jedną szansę na odbudowanie reputacji, przełyka dumę i przyjmuje ofertę pracy u pozbawionej skrupułów potentatki medialnej Darcy. Jednak jej próba powrotu szybko się komplikuje, gdy zakochuje się w swoim uroczym, znacznie młodszym współpracowniku Ericu, który niestety jest synem Darcy. Jenna, która postawiła wszystko na jedną kartę, musi zdecydować czy zaryzykuje obiecującą karierę dla gorącego romansu. Musi też się dowiedzieć czy mimo różnicy pokoleń może zbudować przyszłość z Erikiem.

The portrait of the last cowboy Hollywood legend dives into the 65 years of an extraordinary career in Hollywood, highlighted iconic films like The Good, the Bad and the Ugly, as well as Million Dollar Baby, Mystic River and Gran Torino all the way to Cry Macho in 2021. It is no small task to cover more than 60 years of cinema history, especially when it is trying to surveyed with such breadth and diversity: TV star, international star, controversial icon, contested director, filmmaker with a capital F, Eastwood has been through it all, experienced it all, and it is first of all this romantic trajectory, this true American pastoral that the documentary wants to tell with all the passion it possibly can.